tert-butyl (1S,8S)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (1S,8S)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KTZZRAGNIAZODS-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 tert-butyl (1S,8S)-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到9-(trimethylsilyl)-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  四有机基氨基硼烷的应变释放促进热 [2 + 2] 环加成和光化学 [2 + 2] 环化

  摘要：

  四有机基氨基硼烷通常是单体物质，而它们的氢化物或卤化物通常是二聚体或更高的低聚物。据报道，根据 NMR 光谱，由 9-硼芴和表亚氨基并苯（9,10-二氢-9,10-蒽, 1和 1,4-二氢-1,4-萘, 2 ）组成的氨基硼烷在室温下自发二聚和X射线晶体学。其原因被解释为与 CNC 角度的应变有关，该张力在氮上有利于三角锥体配位而不是三角平面配位。因此，过渡态的畸变能较低，导致1和2二聚化的势垒降低。1的二聚体经历光诱导裂解成单体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00251