1-(2-丙炔基氧)萘 | 18542-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-丙炔基氧)萘
• 中文别名: 1-(炔丙基氧)萘
• 英文名称: 1-(propargyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yloxy)naphthalene；1-(prop-2-ynyloxy)naphthalene；α-naphthyl propargyl ether；1-(2-Propynyloxy)naphthalene；1-prop-2-ynoxynaphthalene
• CAS: 18542-45-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• mdl: MFCD03787730
• 分子量: 182.222
• InChiKey: SQUJYDFTMPTTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75°C/1mmHg(lit.)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，应置于惰性气体中，并避免光照、空气及加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔基氧)萘 在 palladium on activated charcoal 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 为溶剂， 以69%的产率得到萘酚
  参考文献：
  名称：

  Pd/C-mediated depropargylation of propargyl ethers/amines in water

  摘要：

  Propargyl ethers and amines are effectively depropargylated to the parent alcohols or amines via a C-O/C-N bond cleavage catalyzed by 10% Pd/C in water. This simple, facile, and inexpensive methodology could be utilized for the selective removal of propargyl groups from a variety of aryl ethers and amines. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.093
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-丙炔基氧)萘
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,2,3-三唑-依托度酸杂合体作为有效的抗癌分子†

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的1,2,3-三唑-依托度酸杂化物（6a–l）作为有效的抗癌分子。该合成强烈依赖于惠斯根在依托度酸叠氮化物3和取代的末端炔烃5a-1之间的1,3-偶极环加成反应。与其他有机助溶剂体系相比，将CH 2 Cl 2与H 2 O用作助溶剂可提高反应速率，并提供相应的1,2,3-三唑-依托度酸杂化物（6a-1）。 。筛选所有化合物的体外抗人A549细胞系和化合物6e，6f，与市售药物阿霉素相比，发现6h，6j和6l是最好的抗癌分子。

  DOI：

  10.1039/c6ra28525b
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-(4-methoxybenzyl)indole-2-carboxylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 Dicaesio carbonate 、 乙腈 在 二(氰基苯)二氯化钯 氩 、 1-(2-丙炔基氧)萘 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 正己烷 作用下， 反应 3.42h， 以to give EXAMPLE 102A的产率得到ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-3-(3-(naphthalen-1-yloxy)prop-1-ynyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-oxyalkyl-2-carboxy-7-nonsubstituted indole derivatives

  摘要：

  本文披露了式I化合物，其中A1、B1、C1、D1、E1、F1和L1的定义如本文所述，这些化合物能够抑制抗凋亡Mcl-1蛋白的活性，以及含有这些化合物的组合物和治疗涉及过度表达或未调节的Mdl-1蛋白的疾病的方法，例如白血病和淋巴瘤。

  公开号：

  US08853209B2

文献信息

• Clicking 3′-Azidothymidine into Novel Potent Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus
  作者：Venkata Ramana Sirivolu、Sanjeev Kumar V. Vernekar、Tatiana Ilina、Nataliya S. Myshakina、Michael A. Parniak、Zhengqiang Wang

  DOI：10.1021/jm401232v

  日期：2013.11.14

  3′-Azidothymidine (AZT) was the first approved antiviral for the treatment of human immunodeficiency virus (HIV). Reported efforts in clicking the 3′-azido group of AZT have not yielded 1,2,3-triazoles active against HIV or any other viruses. We report herein the first AZT-derived 1,2,3-triazoles with submicromolar potencies against HIV-1. The observed antiviral activities from the cytopathic effect

  3'-叠氮胸苷（AZT）是第一个被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）的抗病毒药物。据报道，点击 AZT 的 3'-叠氮基团的努力并未产生对 HIV 或任何其他病毒具有活性的 1,2,3-三唑。我们在此报告了第一个 AZT 衍生的 1,2,3-三唑，具有亚微摩尔抗 HIV-1 效力。通过单复制周期测定证实了基于细胞病变效应（CPE）的测定中观察到的抗病毒活性。结构-活性-关系 (SAR) 研究揭示了抗病毒活性的两个关键结构特征：庞大的芳环和三唑上的 1,5-取代模式。相应三磷酸盐的生化分析显示，与 AZT 相比，ATP 介导的核苷酸切除效率较低，这与分子模型一起表明了三唑优先易位到 HIV 逆转录酶 (RT) P 位点的机制。这一机制得到了观察到的三唑类似物对 AZT 抗性 HIV 变体的耐药性倍数降低的证实（AZT 为 9 倍，而 AZT 为 56 倍）。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Hit discovery of Mycobacterium tuberculosis inosine 5′-monophosphate dehydrogenase, GuaB2, inhibitors
  作者：Niteshkumar U. Sahu、Vinayak Singh、Davide M. Ferraris、Menico Rizzi、Prashant S. Kharkar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.045

  日期：2018.6

  physicochemical properties, for growth inhibitory activity against drug-sensitive MtbH37Rv. The eight hits and mycophenolic acid, a prototype IMPDH inhibitor, were further evaluated for activity on purified Mtb-GuaB2 enzyme, target selectivity using a conditional knockdown mutant of guaB2 in Mtb, followed by cross-resistance to IMPDH inhibitor-resistant SRMV2.6 strain of Mtb, and activity on human IMPDH2 isoform

  结核病仍然是全球关注的问题。由于抗药性结核分枝杆菌（Mtb）的发展，迫切需要更新的抗结核药物。鸟嘌呤核苷酸生物合成所需的Mtb的肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）guaB2是药物开发的有吸引力的靶标。在这项研究中，我们筛选了一个集中的库，该库包含73种具有期望的计算/预测的理化性质的药物样分子，用于针对药物敏感性MtbH37Rv的生长抑制活性。进一步评估了八种命中物和一种原型IMPDH抑制剂麦考酚酸对纯化的Mtb-GuaB2酶的活性，使用条件敲低guaB2突变体在Mtb中对靶标的选择性进行了评估，然后对抗IMPDH抑制剂的SRMV2.6菌株进行交叉耐药和对人IMPDH2亚型的活性。命中之一13是5-氨基邻苯二甲酰胺衍生物，已显示出对Mtb-GuaB2酶具有抑制生长的潜力和靶标特异性。13号命中分子是有前途的分子，有可能作为抗结核药进一步发展。
• Novel Synthesis of Difluoromethyl-Containing 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles via a Click-Multicomponent Reaction and Desulfanylation Strategy
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Li Shen、Guanyi Jin、Song Cao

  DOI：10.1002/adsc.201000791

  日期：2011.3.7

  Fourteen difluoromethyl‐containing 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles were synthesized via a novel copper‐catalyzed click‐multicomponent reaction of 2,2‐difluoro‐2‐phenylsulfanylethanol, sodium azide and terminal alkynes in the presence of N‐ (p‐toluenesulfonyl)imidazole, tetrabutylammonium iodide and triethylamine, followed by reductive cleavage of the phenylsulfanyl group using tributyltin hydride

  十四含有二氟甲基- 1,4-二取代的1,2,3-三唑，合成通过2,2-二氟-2- phenylsulfanylethanol，叠氮化钠和末端炔烃的存在下新颖铜催化的点击多组分反应ñ - （对甲苯磺酰基）咪唑，碘化四丁基铵和三乙胺，然后使用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈还原裂解苯硫烷基。
• Iron(III)-Catalyzed Domino Claisen Rearrangement/Regio- and Chemoselective Aerobic Dehydrogenative Cyclization of β-Naphthyl-Substituted-Allenylmethyl Ether
  作者：Chenyun Zhang、Long Zhen、Zhi Yao、Liqin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03941

  日期：2019.2.15

  range of 2-aryl/alkyl, 3-(substituted-vinyl)naphtho[2,1-b]furans in high yields at 95–130 °C in an atom- and step-economic fashion. Mechanistic studies suggest that the FeCl3 catalyst is responsible for the high regio- and chemoselectivity in reaction. A blue-emitting product shows quantum yield of 0.95. The reaction proceeds readily on the gram scale, and synthetic applications of the products are also

  开发了FeCl 3催化的烯丙基克莱森重排/区域和化学选择性好氧脱氢环化多米诺反应，提供了范围广泛的2-芳基/烷基，3-（取代乙烯基）萘[2,1- b ]呋喃在95–130°C下以原子经济和阶梯经济的方式收率。机理研究表明，FeCl 3催化剂负责反应中的高区域选择性和化学选择性。发射蓝色的产物的量子产率为0.95。该反应易于以克规模进行，并且还证明了产物的合成应用。