1-(2-乙氧基乙基)萘 | 60452-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-乙氧基乙基)萘
• 英文名称: 1-(2-ethoxyethyl)naphthalene
• CAS: 60452-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JWYAFIFAEFJNTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  magnesium,hexane,chloride 、 1-(2-乙氧基乙基)萘 在 iron(II) fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-辛基萘
  参考文献：
  名称：

  铁促进的均苄基甲基醚与格氏试剂通过sp3 CO键断裂的交叉偶联。

  摘要：

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc43616k
• 作为产物：
  描述：

  alpha-萘乙酸乙酯 在 ammonia borane 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以99 %的产率得到1-(2-乙氧基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  用硼烷-氨将酯脱氧还原为醚或醇，取决于催化剂和化学计量

  摘要：

  通过调节还原剂 BH 3 –NH 3和催化剂 TiCl 4的化学计量，实现了芳香族和脂肪族羧酸酯在室温下轻松且选择性地脱氧为醚。这是第一个实用的硼烷介导的过程，与各种潜在敏感的官能团相容，并且适用于从通常具有挑战性的芳香酸酯中形成脱氧醚。替代BF 3 –Et 2 O作为催化剂改变反应途径，将酯还原为醇。核磁共振波谱、氘标记和动力学同位素研究提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02643

文献信息

• Anisimova, E. A.; Mitrasov, Yu. N.; Kormachev, V. V., Russian Journal of General Chemistry, 1995, vol. 65, # 3.1, p. 356 - 360
  作者：Anisimova, E. A.、Mitrasov, Yu. N.、Kormachev, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。
• Catalyst- and Stoichiometry-Dependent Deoxygenative Reduction of Esters to Ethers or Alcohols with Borane–Ammonia
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Abdulkhaliq A. Alawaed、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02643

  日期：2023.9.22

  temperature deoxygenation of both aromatic and aliphatic carboxylic esters to ethers has been achieved by regulating the stoichiometry of the reductant, BH3–NH3, and the catalyst, TiCl4. This first, practical borane-mediated process is compatible with various potentially sensitive functional groups and is applicable to the deoxygenative ether formation from typically challenging aromatic acid esters. Substituting

  通过调节还原剂 BH 3 –NH 3和催化剂 TiCl 4的化学计量，实现了芳香族和脂肪族羧酸酯在室温下轻松且选择性地脱氧为醚。这是第一个实用的硼烷介导的过程，与各种潜在敏感的官能团相容，并且适用于从通常具有挑战性的芳香酸酯中形成脱氧醚。替代BF 3 –Et 2 O作为催化剂改变反应途径，将酯还原为醇。核磁共振波谱、氘标记和动力学同位素研究提供了机理见解。