(2S)-4-chloro-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-4-chloro-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanenitrile
• 化学式: C₆H₁₀ClNO
• 分子量: 147.605
• InChiKey: UTRSMSHVIDVBLM-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 3-氯-2,2-二甲基丙醛 以 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-4-chloro-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanenitrile 、 (R)-4-Chloro-2-hydroxy-3,3-dimethyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Enzyme catalyzed addition of hydrocyanic acid to substituted pivalaldehydes — A novel synthesis of (R)-pantolactone

  摘要：

  (R)-Cyanohydrins (R)2b-h are obtained in good optical yields by (R)-oxynitrilase catalyzed enantioselective addition of HCN to beta-substituted pivalaldehydes 1b-h. Under optimized reaction conditions with highly purified (R)-oxynitrilase, hydroxypivalaldehyde (1a) is converted to (R)-2a in satisfactory chemical and optical yields. By acid-catalyzed hydrolysis the cyanohydrins (R)-2a-h cyclize directly to give crude (R)-pantolactone (R)-3 with ee-values of 56-95% which, after recrystallization, go up to greater than or equal to 98%ee in all cases.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00384-n