1-(2-氨基乙基)-2H-四唑-5-硫酮 | 54567-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(2-氨基乙基)-2H-四唑-5-硫酮
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-5-mercapto-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2-aminoethyl)-1H-tetrazole-5-thiol；1-(2-amino-ethyl)-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione；1-(2-Aminoethyl)-1,2-dihydro-5H-tetrazole-5-thione；1-(2-aminoethyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 54567-22-5
• 化学式: C₃H₇N₅S
• 分子量: 145.188
• InChiKey: BLOOCFVAGVBCEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-2H-四唑-5-硫酮 、 7-氨基头孢烷酸 在 三氟化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到(6R,7R)-7-amino-3-[[1-(2-aminoethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the preparation of 3-(substituted thiomethyl)-7-aminocephalosporins.

  摘要：

  我们开发了一种制备 7-氨基-3-（取代的硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（1）的实用方法。在强酸（包括路易斯酸）存在的非水条件下，3-乙酰氧甲基-7-氨基-3-头孢-4-羧酸（7-ACA，2）的乙酰氧基被各种硫醇取代，从而以高产率制备出 1。用同样的方法还可以实现 2 的 Δ2- 异构体的类似取代。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5534

文献信息

• 7-Substituted-3-aminoalkyl-, acylaminoalkyl-, or
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04205166A1

  公开（公告）日：1980-05-27

  Cephalosporanic acid derivatives and preparation thereof having the following formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or acyl, and R.sub.2 is aminoalkyl-, acylaminoalkyl-, sulfoalkylaminoalkyl-, or hydroxyalkyl-substituted, N- or N and S-containing heterocyclic groups.

  头孢菌素酸衍生物及其制备具有以下公式##STR1##其中R.sub.1为氢或酰基，R.sub.2为氨基烷基，酰胺基烷基，磺酰胺基烷基或羟基烷基取代的，含N或N和S的杂环基团。
• Cephem compounds, and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04971963A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  An antibacterial agent is provided which is a cephem compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is an acyl group; R.sup.2 is a carboxy group which may be esterified; R.sup.3 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or cyano group; R.sup.4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.4 together with R.sup.3 is a methylene chain having 2 or 3 carbon atoms; R.sup.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl group; A is an optionally substituted bivalent aromatic heterocyclic group which is bonded to a ring-constituting carbon atom with the adjacent sulfur atom; Y is a binding arm, sulfur or oxygen atom, --NH--, --CONH-- or --NHCO--; Z is a binding bond or --NH--; m is an integer of 0 to 4 and n is an integer of 0 to 6, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供一种抗菌剂，其为以下结构的头孢烯化合物：##STR1## 其中R.sup.1是酰基；R.sup.2是羧基，可能酯化；R.sup.3是氢原子、较低烷基基团或氰基；R.sup.4是氢原子或较低烷基基团，或R.sup.4与R.sup.3一起是具有2或3个碳原子的亚甲基链；R.sup.5是氢原子或较低烷基基团；A是可选地取代的双价芳香杂环基团，与相邻的硫原子连接到构成环的碳原子上；Y是一个结合臂、硫原子或氧原子，--NH--，--CONH--或--NHCO--；Z是一个结合键或--NH--；m是0到4之间的整数，n是0到6之间的整数，或其药理学上可接受的盐。
• SAIKAWA, ISAMU;TAKANO, SHUNTARO;MOMONOI, KAISHU;TAKAKURA, ISAMU;KURODA, S+
  作者：SAIKAWA, ISAMU、TAKANO, SHUNTARO、MOMONOI, KAISHU、TAKAKURA, ISAMU、KURODA, S+

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for the preparation of 3-(substituted thiomethyl)-7-aminocephalosporins.
  作者：ISAMU SAIKAWA、SHUNTARO TAKANO、KAISHU MOMONOI、ISAMU TAKAKURA、KIYOSHI TANAKA、CHIAKI KUTANI

  DOI：10.1248/cpb.33.5534

  日期：——

  A practical method to prepare 7-amino-3-(substituted thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids (1) was developed. The acetoxy group of 3-acetoxymethyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ACA, 2) was displaced by various thiols in the presence of strong acids (including Lewis acids) under nonaqueous conditions to afford 1 in high yields. Similar substitution of the Δ2-isomers of 2 was achieved by the same method.

  我们开发了一种制备 7-氨基-3-（取代的硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（1）的实用方法。在强酸（包括路易斯酸）存在的非水条件下，3-乙酰氧甲基-7-氨基-3-头孢-4-羧酸（7-ACA，2）的乙酰氧基被各种硫醇取代，从而以高产率制备出 1。用同样的方法还可以实现 2 的 Δ2- 异构体的类似取代。