1-(2-溴乙基)双环[2.2.2]辛烷-1-铵溴化物 | 104304-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 1-(2-溴乙基)双环[2.2.2]辛烷-1-铵溴化物
• 英文名称: N-(2-bromoethyl)quinuclidinium bromide
• 英文别名: 1-(2-Bromo-ethyl)-1-azonia-bicyclo[2.2.2]octane; bromide；N-(2-Bromoethyl)quinuclidinium, Bromide；1-(2-bromoethyl)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
• CAS: 104304-10-1
• 化学式: Br*C₉H₁₇BrN
• 分子量: 299.049
• InChiKey: RNBVASFUNCIZQJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)双环[2.2.2]辛烷-1-铵溴化物 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84 %的产率得到1-Ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;bromide
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化烯基铵盐的光氧化还原合成

  摘要：

  由于目前的合成严重依赖于传统的 Menshutkin 反应，因此迫切需要开发季铵盐的新型合成方法。在此，我们报道了α-溴化烯基铵盐的光氧化还原催化烷基化。从机制上讲，高反应性α-氨基乙烯基自由基的产生是我们方法的关键。该反应能够合成各种前所未有的α-烷基化烯基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2302-5887
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环 、 1,2-二溴乙烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97 %的产率得到1-(2-溴乙基)双环[2.2.2]辛烷-1-铵溴化物
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化烯基铵盐的光氧化还原合成

  摘要：

  由于目前的合成严重依赖于传统的 Menshutkin 反应，因此迫切需要开发季铵盐的新型合成方法。在此，我们报道了α-溴化烯基铵盐的光氧化还原催化烷基化。从机制上讲，高反应性α-氨基乙烯基自由基的产生是我们方法的关键。该反应能够合成各种前所未有的α-烷基化烯基铵盐。

  DOI：

  10.1055/a-2302-5887

文献信息

• The Quarternisation of Tertiary Amines with Dihalomethane
  作者：B. Almarzoqi、A.V. George、N.S. Isaacs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87459-7

  日期：1986.1
• ALMARZOQI, B.;GEORGE, A. V.;ISAACS, N. S., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 601-607
  作者：ALMARZOQI, B.、GEORGE, A. V.、ISAACS, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Enabled Synthesis of α-Alkylated Alkenylammonium Salts
  作者：Yota Sakakibara、Kei Murakami、Rina Tonedachi、Aoi Yoshita

  DOI：10.1055/a-2302-5887

  日期：——

  The development of novel synthetic methods for quaternary ammonium salts is highly demanded since the current synthesis heavily relies on the conventional Menshutkin reaction. Herein, we report photoredox-catalyzed alkylation of α-brominated alkenylammonium salts. Mechanistically, the generation of a highly reactive α-ammoniovinyl radical is the key to our method. This reaction enables the synthesis

  由于目前的合成严重依赖于传统的 Menshutkin 反应，因此迫切需要开发季铵盐的新型合成方法。在此，我们报道了α-溴化烯基铵盐的光氧化还原催化烷基化。从机制上讲，高反应性α-氨基乙烯基自由基的产生是我们方法的关键。该反应能够合成各种前所未有的α-烷基化烯基铵盐。