1-(2-溴乙氧基)萘 | 13247-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-溴乙氧基)萘
• 英文名称: 1-(2-bromoethoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(Naphth-1-yloxy)ethyl bromide
• CAS: 13247-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO
• mdl: MFCD02030865
• 分子量: 251.123
• InChiKey: OBGFJKNQKBMXBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25 °C
• 沸点：
  154-156 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)萘 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-azidoethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  喹啉-1H-1,2,3-三唑分子杂化物的合成、抗菌评估和计算机研究。

  摘要：

  摘要 抗菌素耐药性已成为对全球公共卫生的重大威胁，因此迫切需要具有改善治疗效果的新药。在这方面，分子杂交被认为是提供多靶点候选药物的可行策略。在此，我们报告了通过铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃 [3 + 2] 偶极环加成反应 (CuAAC) 合成的喹啉—1 H -1,2,3-三唑分子杂化物库。抗菌评估确定化合物16是文库中最活跃的杂合体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、鲍曼不动杆菌的 MIC 80值为 75.39 μM，具有广谱抗菌活性。和多重耐药肺炎克雷伯菌。该化合物还显示出有趣的抗白色念珠菌和新型念珠菌的抗真菌特性，MIC 80值分别为 37.69 和 2.36 μM，优于氟康唑。体外毒性分析显示对人红细胞 (hRBC) 无溶血活性，但对人胚胎肾细胞 (HEK293) 有部分细胞毒性。此外，计算机研究预测了优异的药物样特性以及三唑环在稳定与靶蛋白络合方面的重要性。总体而言，这些

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10112-3
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-溴乙氧基)萘
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮基高丝氨酸内酯的合成及其抗增殖活性评价

  摘要：

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.014

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• Discovery of 1-aryloxyethyl piperazine derivatives as Kv1.5 potassium channel inhibitors (part I)
  作者：Xiaoke Guo、Xianglei Ma、Qian Yang、Jing Xu、Lu Huang、Jianmin Jia、Jiaojiao Shan、Li Liu、Weilin Chen、Hongxi Chu、Jinlian Wei、Xiaojin Zhang、Haopeng Sun、Yiqun Tang、Qidong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.075

  日期：2014.6

  and safe therapeutic target for the treatment of atrial fibrillation (AF), the most common arrhythmia that threatens human. Herein, by modifying the hit compound 7k from an in-house database, 48 derivatives were synthesized for the assay of their Kv1.5 inhibitory effects by whole cell patch clamp technique. Six compounds which showed better potency than the positive compound dronedarone were selected

  Kv1.5钾通道是一种治疗房颤（AF）的有效且安全的治疗靶标，它是威胁人类的最常见心律不齐。本文中，通过从内部数据库中修改命中化合物7k，合成了48种衍生物，以通过全细胞膜片钳技术测定其Kv1.5抑制作用。选择了六种显示出比阳性化合物决奈达隆更好的效价的化合物用于其类药物性质的下一个评估。化合物8显示出平衡的溶解度和渗透性。它还显示出可接受的药效学特征，急性毒性非常低。考虑到所有这些数据，化合物8 可以作为开发用于治疗AF的新型治疗剂的有希望的先导。
• Naphthyloxyalkylaminobenzoic acids, salts and esters thereof
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04260816A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  This disclosure describes pharmaceutical compositions having hypolipidemic and/or hypoglycemic activity which contain a substituted naphthyloxyalkylaminobenzoic acid or salt or ester thereof.

  这份披露描述了具有降脂和/或降糖活性的药物组合物，其中包含一种取代的萘氧烷基氨基苯甲酸或其盐或酯。
• Synthesis, Biological Activity Evaluation and Molecular Modeling Study on the New Isoconessimine Derivatives as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Guofei Jin、Zhongduo Yang、Weiwei Xue、Jie Sheng、Yin Shi、Xiaojun Yao

  DOI：10.1002/cjoc.201300441

  日期：2013.9

  110 nmol/L which is close to that of reference compound huperzine A (IC50=70 nmol/L). The mode of AChE inhibition by 7b was reversible and non‐competitive. In addition, molecular modeling was performed to explore the binding mode of inhibitor 7b at the active site of AChE and the results showed that 7b could be docked into the acetylcholinesterase active site and compound 7b had hydrophobic interactions

  新的异cosnessimine衍生物是从conessine（1）合成的，并被评估为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。衍生物是通过两个反应步骤（N-去甲基化和亲核取代）制备的。所有合成的衍生物均显示出比Conessine（1）（IC 50 = 16 µmol·L -1）和异椰油亚胺（2）（IC 50 > 300 µmol·L -1）更高的潜在抗乙酰胆碱酯酶活性。化合物7b（3β- [甲基-[2- [4-（4-硝基苯氧基）乙基]氨基] con-5-烯酸）对IC 50的抑制作用最强110 nmol / L的浓度接近参考化合物石杉碱A的浓度（IC 50 = 70 nmol / L）。7b抑制AChE的模式是可逆的，并且是非竞争性的。此外，进行分子建模以探索抑制剂7b在AChE活性位点的结合方式，结果表明7b可以与乙酰胆碱酯酶活性位点对接，化合物7b与Trp279和Leu282发生疏水相互作用。
• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DES RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D2
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100940A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity. The present invention relates to novel compounds that modulate dopamine D2 receptors. In particular, compounds of the present invention show functional selectivity at the dopamine D2 receptors and exhibit selectivity downstream of the D2 receptors, on the 0- arrestin pathway and/or on the cAMP pathway.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。该发明进一步涉及功能偏向的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。本发明涉及调节多巴胺D2受体的新型化合物。具体而言，本发明的化合物在多巴胺D2受体上显示功能选择性，并在D2受体下游、0-阿雷斯汀途径和/或cAMP途径上表现出选择性。

表征谱图