1-(2-溴苯基)-2-(4-氟苯基)乙酮 | 36282-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-溴苯基)-2-(4-氟苯基)乙酮
• 英文名称: 2'-Brom-2-(p-fluorphenyl)acetophenon
• 英文别名: 2'-Bromo-2-(4-fluorophenyl)acetophenone；1-(2-bromophenyl)-2-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 36282-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFO
• 分子量: 293.135
• InChiKey: NSKKHSLDXYIHMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)-2-(4-氟苯基)乙酮 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(4-fluorobenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基异氰化物插入时钯催化的异香豆素和邻苯二甲酰亚胺的合成

  摘要：

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。

  DOI：

  10.1021/jo302004u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 4-氟氯苄 生成 1-(2-溴苯基)-2-(4-氟苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-（α，α，β，β-四氟苯乙基）苄胺。一类新的抗心律不齐药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00213a021

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• Palladium-catalyzed chemoselective synthesis of indane-1,3-dione derivatives via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Huaqing Duan、Zhong Chen、Li Han、Yulin Feng、Yongming Zhu、Shilin Yang

  DOI：10.1039/c5ob00472a

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the synthesis of indane-1,3-dione derivatives through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed.

  通过钯（0）催化的反应，利用叔丁基异氰基合成茚-1,3-二酮衍生物的简单高效策略已经开发出来。
• A Novel Synthesis of Isoflavones via Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction
  作者：Qiu-Lian Li、Qi-Lun Liu、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201000400

  日期：2011.7

  Isoflavone derivatives were synthesized via intramolecular cyclization of 3‐(2‐bromophenyl)‐3‐oxopropanal derivatives, using CuI as the catalyst, 2‐picolinic acid (=pyridine‐2‐carboxylic acid) as the ligand, K2CO3 as the base, and DMF as the solvent, in up to 96% yield. The synthesis is functional group‐tolerant.

  异黄酮衍生物是通过以CuI为催化剂，以2-吡啶甲酸（=吡啶-2-羧酸）为配体，以K 2 CO 3为催化剂，通过3-（2-溴苯基）-3-氧丙醛衍生物的分子内环化反应合成的。碱和DMF作为溶剂，产率高达96％。合成是官能团耐受的。
• Metal-Free Intramolecular Amination: One-Pot Tandem Synthesis of 3-Substituted 4-Quinolones
  作者：Qi-Lun Liu、Qiu-Lian Li、Xiang-Dong Fei、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1021/co1000103

  日期：2011.1.10

  3-Substituted 4-quinolones were synthesized using a one-pot metal-free strategy in moderate to quantitative yields. Carried out in dimethylsulfoxide (DMSO) via a sequential addition of materials, the methodology is tolerant of a wide range of functional groups and applicable to library synthesis.