替莫唑胺杂质16 | 71749-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 替莫唑胺杂质16
• 英文名称: N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidine
• 英文别名: N-(Aminomethyliden)-diaminomaleonitril；N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]methanimidamide
• CAS: 71749-37-6
• 化学式: C₅H₅N₅
• 分子量: 135.128
• InChiKey: JOWVYROMILUUHH-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  替莫唑胺杂质16 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 7-amino-1-carbamoyl-3,3-diphenyl-3H-imidazo<1,5-c>imidazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1 H-咪唑的合成：用于合成6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤和6-氨基甲酰基嘌呤的反应性中间体

  摘要：

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4

  DOI：

  10.1039/p19900001705
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 在 aniline hydrochloride 氨 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到替莫唑胺杂质16
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1 H-咪唑的合成：用于合成6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤和6-氨基甲酰基嘌呤的反应性中间体

  摘要：

  通过（Z）-N-（2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）甲idine的碱催化环化，已经以良好的产率制备了5-氨基-4-（氰基甲酰亚胺基）-1H-咪唑（3）。化合物（3）与酮反应，R 1 COR 2 [R 1 = R 2 = Et，Me，Bu，–（CH 2）5 –，PhCH 2 ; R 1 = Me，R 2 = Ph]以2,2-二取代-6-氨基甲酰基-1,2-二氢嘌呤为主要产物，以及少量的被认为是新颖的7-氨基-1-氨基甲酰基-3的化合物， 3-二取代的3 H-咪唑并[1,5-c ]咪唑衍生物，当R 1＝ R 2＝ Et，Bu和PhCH 2时已分离；当R 1＝ R 2＝ Ph时，仅将分离出的产物暂定为咪唑并[1，5- c ]咪唑结构。在与乙酰丙酮的反应中，1,2-二氢嘌呤中间体不稳定，失去丙酮，生成2-甲基-6-氨基甲酰基嘌呤。醛RCHO [R = Me，Et，（E）-MeCH CH–，c -C 4

  DOI：

  10.1039/p19900001705

文献信息

• Novel 4-substituted 4,5-dihydro-3H-(8-amino-6-oxo)pyrrolo[3,4-f][1,3,5]triazepines from(Z)-N²-(2-amino-1,2-dicyano)formamidine and carbonyl compounds
  作者：M. José Alves、Brian L. Booth、Paul Eastwood、Robin Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/c39930000834

  日期：——

  The title formamidicine reacts with ArCHO (where Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-FC6H4) and acetone in the presence of a base to give products, shown by X-ray crystallography (Ar = Ph), to be the title compounds 4a–e

  标题中的甲酰胺与ArCHO（其中Ar = 芳基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基）和丙酮在碱的存在下反应，生成的产物通过X射线晶体学（Ar = 芳基）确定为标题化合物4a–e。
• Synthesis of 4-substituted 8-amino-4,5-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-f]-1,3,5-triazepin-6-ones and 5-amino-2-aryl-4-(1-aryl-5-alkylideneaminoimidazol-4-yl)1,3-oxazoles
  作者：M. José Alves、Omar Kh. Ai-Duaij、Brian L. Booth、Alice Carvalho、Paul R. Eastwood、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/p19940003571

  日期：——

  alkylideneamino bond competes with amidine formation to give compound 8, and reaction between the formimidate 7c and p- anisidine resulted only in the formation of ethyl (Z)-N-(2-amino-2-carbamoyl-1-cyanovinyl)formimidate 8. Reactions between N2-aryl-(Z)-N1-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidamides and aldehydes in the presence of a base do not give 1, 3, 5-triazepines, but instead afford novel 5-a

  通过在碱的存在下使过量的醛或酮反应，由（Z）-N 2-（2-氨基-1，2-二氰基乙烯基）甲酰亚胺酰胺制备标题化合物。三氮平1e也可以通过使（Z）-N-（2-氨基甲酰基-1-氰基-2-异丙叉亚氨基氨基乙烯基）甲酰亚胺酯7a与氨和催化量的盐酸苯胺反应而获得。在相似的条件下，2-亚苄基氨基衍生物7b提供相应的am 6，而三氮杂only仅收率低。在该最后的反应中，亚烷基氨基键的氨基分解与am的形成竞争，得到化合物8，甲酰胺7c和对-茴香胺之间的反应仅导致乙基（Z）-N-（2-氨基-2-氨基甲酰基-1-氰基乙烯基）甲酸酯8的形成。之间的反应Ñ 2 -芳基- （ž - ）ñ 1 - （2-氨基-1,2-二氰基乙烯基）formimidamides和醛类在碱的存在下不给1，3，5-triazepines，而是得到新的5- -氨基-2-芳基-4-（1芳基-5-亚烷基亚氨基咪唑-4-基）-1、3-恶唑11与已
• METHOD FOR PRODUCTION OF N-(2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL)IMIDATES AND METHOD FOR PRODUCTION OF AMINOIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2138480B1

  公开（公告）日：2011-10-12
• SHUMAN R. F.; SHEARIN W. E.; TULL R. J., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 25, 4532-4536
  作者：SHUMAN R. F.、 SHEARIN W. E.、 TULL R. J.

  DOI：——

  日期：——
• ALVES, M. JOSE;BOOTH, BRIAN L.;FERNANDA, M.;PROENC, J. R. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 1,(1990) N, C. 1705-1712
  作者：ALVES, M. JOSE、BOOTH, BRIAN L.、FERNANDA, M.、PROENC, J. R. P.

  DOI：——

  日期：——