1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇 | 430429-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-2-phenylethanol；Wbydkjqjqsuvak-uhfffaoysa-
• CAS: 430429-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: WBYDKJQJQSUVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  377.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-1-(2-iodophenyl)-2-phenyl-1-ethanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。89.受阻芳基肟构象对映体的立体改变和低温对映体分离。

  摘要：

  当由于芳基-CN键旋转受限而在芳基部分的邻位存在卤素原子时，具有Z构型的芳基苄基肟产生立体不稳定的阻转异构体。借助动态（1）H NMR光谱，可以确定相应的旋转势垒，因此，对于碘衍生物而言，阻转异构体的寿命足够长，可以实现物理分离。在适当冷却的对映选择性HPLC柱上。通过动态NMR和动态HPLC测定的势垒的比较证明了这两种技术的等效性。当碘原子被α-萘基取代时，观察到两个动态过程。可以通过NMR来确定较低的势垒，而通过HPLC可以确定较高的势垒，

  DOI：

  10.1021/jo0255431
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 氯化苄 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。89.受阻芳基肟构象对映体的立体改变和低温对映体分离。

  摘要：

  当由于芳基-CN键旋转受限而在芳基部分的邻位存在卤素原子时，具有Z构型的芳基苄基肟产生立体不稳定的阻转异构体。借助动态（1）H NMR光谱，可以确定相应的旋转势垒，因此，对于碘衍生物而言，阻转异构体的寿命足够长，可以实现物理分离。在适当冷却的对映选择性HPLC柱上。通过动态NMR和动态HPLC测定的势垒的比较证明了这两种技术的等效性。当碘原子被α-萘基取代时，观察到两个动态过程。可以通过NMR来确定较低的势垒，而通过HPLC可以确定较高的势垒，

  DOI：

  10.1021/jo0255431

文献信息

• Selective electrophilic cyclization of <i>ortho</i>-carbonylarylacetylenols for the synthesis of cyclopenta[<i>a</i>]naphthalenol and 2-phenylnaphthalen-1-ol analogs
  作者：Jantra Jantrapirom、Phornphan Yongpanich、Jumreang Tummatorn、Kittipong Chainok、Suwadee Jiajaroen、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d3ob01344h

  日期：——

  Selective cyclization occurred when the reaction was conducted in methyl trimethylacetate solvent which predominantly produced the 2-phenylnaphthalen-1-ol product through 6-endo-dig cyclization without elimination or the formation of cyclopenta[a]naphthalenol via shutting down the 5-exo-dig mode of cyclization. Switching the acid from a Brønsted acid to Bi(OTf)3 led to smooth reactions, providing

  这项工作展示了一种通过选择性环化合成环戊[ a ]萘酚和2-苯基萘-1-醇类似物的新方法。采用邻炔基芳基烯酮作为常见底物，可以通过 2-卤代芳基苯乙酮和 pent-4-yn-1-ol 衍生物之间的 Sonogashira 偶联来制备。这些前体无需纯化即可通过在加热条件下用(+)-CSA处理来构建2-苯基萘-1-醇中间体。当反应在三甲基乙酸甲酯溶剂中进行时，发生选择性环化，该溶剂主要通过 6-内位环化产生 2-苯基萘-1-醇产物，而没有消除或通过关闭 5-外位环化形成环戊[ a ]萘酚。挖掘环化模式。将酸从布朗斯台德酸转换为 Bi(OTf) 3导致反应顺利，以中等至良好的产率提供环戊[ a ]萘酚产物。此外，我们还展示了利用2-苯基萘-1-醇制备萘醌，萘醌是生物活性和天然产物化合物的重要核心结构。
• Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst
  作者：Mathieu Parisien、Damien Valette、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo051039v

  日期：2005.9.1

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.

表征谱图