1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇 | 430429-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇
• 英文名称: 1-(2-iodophenyl)-2-phenyl-1-ethanol
• 英文别名: 1-(2-iodophenyl)-2-phenylethanol；Wbydkjqjqsuvak-uhfffaoysa-
• CAS: 430429-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₃IO
• 分子量: 324.161
• InChiKey: WBYDKJQJQSUVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  377.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-1-(2-iodophenyl)-2-phenyl-1-ethanone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。89.受阻芳基肟构象对映体的立体改变和低温对映体分离。

  摘要：

  当由于芳基-CN键旋转受限而在芳基部分的邻位存在卤素原子时，具有Z构型的芳基苄基肟产生立体不稳定的阻转异构体。借助动态（1）H NMR光谱，可以确定相应的旋转势垒，因此，对于碘衍生物而言，阻转异构体的寿命足够长，可以实现物理分离。在适当冷却的对映选择性HPLC柱上。通过动态NMR和动态HPLC测定的势垒的比较证明了这两种技术的等效性。当碘原子被α-萘基取代时，观察到两个动态过程。可以通过NMR来确定较低的势垒，而通过HPLC可以确定较高的势垒，

  DOI：

  10.1021/jo0255431
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 氯化苄 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-(2-碘苯基)-2-苯基-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR进行构象研究。89.受阻芳基肟构象对映体的立体改变和低温对映体分离。

  摘要：

  当由于芳基-CN键旋转受限而在芳基部分的邻位存在卤素原子时，具有Z构型的芳基苄基肟产生立体不稳定的阻转异构体。借助动态（1）H NMR光谱，可以确定相应的旋转势垒，因此，对于碘衍生物而言，阻转异构体的寿命足够长，可以实现物理分离。在适当冷却的对映选择性HPLC柱上。通过动态NMR和动态HPLC测定的势垒的比较证明了这两种技术的等效性。当碘原子被α-萘基取代时，观察到两个动态过程。可以通过NMR来确定较低的势垒，而通过HPLC可以确定较高的势垒，

  DOI：

  10.1021/jo0255431

文献信息

• Selective electrophilic cyclization of <i>ortho</i>-carbonylarylacetylenols for the synthesis of cyclopenta[<i>a</i>]naphthalenol and 2-phenylnaphthalen-1-ol analogs
  作者：Jantra Jantrapirom、Phornphan Yongpanich、Jumreang Tummatorn、Kittipong Chainok、Suwadee Jiajaroen、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d3ob01344h

  日期：——

  Selective cyclization occurred when the reaction was conducted in methyl trimethylacetate solvent which predominantly produced the 2-phenylnaphthalen-1-ol product through 6-endo-dig cyclization without elimination or the formation of cyclopenta[a]naphthalenol via shutting down the 5-exo-dig mode of cyclization. Switching the acid from a Brønsted acid to Bi(OTf)3 led to smooth reactions, providing

  这项工作展示了一种通过选择性环化合成环戊[ a ]萘酚和2-苯基萘-1-醇类似物的新方法。采用邻炔基芳基烯酮作为常见底物，可以通过 2-卤代芳基苯乙酮和 pent-4-yn-1-ol 衍生物之间的 Sonogashira 偶联来制备。这些前体无需纯化即可通过在加热条件下用(+)-CSA处理来构建2-苯基萘-1-醇中间体。当反应在三甲基乙酸甲酯溶剂中进行时，发生选择性环化，该溶剂主要通过 6-内位环化产生 2-苯基萘-1-醇产物，而没有消除或通过关闭 5-外位环化形成环戊[ a ]萘酚。挖掘环化模式。将酸从布朗斯台德酸转换为 Bi(OTf) 3导致反应顺利，以中等至良好的产率提供环戊[ a ]萘酚产物。此外，我们还展示了利用2-苯基萘-1-醇制备萘醌，萘醌是生物活性和天然产物化合物的重要核心结构。
• Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst
  作者：Mathieu Parisien、Damien Valette、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo051039v

  日期：2005.9.1

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 89.¹ Stereomutation and Cryogenic Enantioseparation of Conformational Antipodes of Hindered Aryl Oximes
  作者：Francesco Gasparrini、Stefano Grilli、Rino Leardini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Daniele Nanni、Marco Pierini、Marco Pinamonti

  DOI：10.1021/jo0255431

  日期：2002.5.1

  Aryl benzyl oximes having the configuration Z give rise to stereolabile atropisomers when a halogen atom is present in the ortho position of the aryl moiety, as a consequence of the restricted aryl-CN bond rotation. By means of dynamic (1)H NMR spectroscopy it has been possible to determine the corresponding rotation barrier, hence the lifetime of the atropisomers that, in the case of the iodine derivative

  当由于芳基-CN键旋转受限而在芳基部分的邻位存在卤素原子时，具有Z构型的芳基苄基肟产生立体不稳定的阻转异构体。借助动态（1）H NMR光谱，可以确定相应的旋转势垒，因此，对于碘衍生物而言，阻转异构体的寿命足够长，可以实现物理分离。在适当冷却的对映选择性HPLC柱上。通过动态NMR和动态HPLC测定的势垒的比较证明了这两种技术的等效性。当碘原子被α-萘基取代时，观察到两个动态过程。可以通过NMR来确定较低的势垒，而通过HPLC可以确定较高的势垒，

表征谱图