1-(2-菲-9-基苯基)乙酮 | 858035-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-菲-9-基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-[2-(9-phenanthryl)phenyl]ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-(9-phenanthrenyl)phenyl]-；1-(2-phenanthren-9-ylphenyl)ethanone
• CAS: 858035-59-3
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: ASMMNEKIHDMDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 、 2'-溴苯乙酮 在 cobalt acetylacetonate lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4-氟苯乙烯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.42h， 以70%的产率得到1-(2-菲-9-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  杂环氯化物与芳基卤化镁和多官能化芳基铜试剂与芳基溴化物、氯化物、氟化物和甲苯磺酸盐的钴催化交叉偶联反应

  摘要：

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950290

文献信息

• Cobalt(II)-Catalyzed Cross-Coupling of Polyfunctional Aryl Copper Reagents with Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Tobias J. Korn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200500099

  日期：2005.5.6
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。