1-(3-(甲基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙基)萘-2-醇 | 1346599-09-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-(甲基氨基)-1-(噻吩-2-基)丙基)萘-2-醇
• 中文别名: (RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚
• 英文名称: 1-(3-(Methylamino)-1-(thiophen-2-yl)propyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1346599-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.4
• InChiKey: VSBHSOHJAQPAOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-136°C
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

盐酸度洛西汀的杂质E——(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚，是一种由Eli Lilly公司开发的5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。5-羟色胺与去甲肾上腺素均属于中枢神经递质，在情感调控及疼痛敏感性方面发挥着重要作用。

制备

1. 将度洛西汀10g、乙酸乙酯50mL和8mL浓度为12.6%的乙酸乙酯氯化氢溶液加入到100mL三口烧瓶中，搅拌10分钟后升温至35℃保温24小时。冷却至20℃后过滤，得到滤饼M及滤液N。

2. 将步骤(1)所得滤液N在40℃、真空度P＝-0.099MPa下减压蒸馏，直至无馏分馏出，收集残液F4.70g，并将其加入30mL乙酸乙酯中，在25℃搅拌析晶24小时后过滤，得到滤饼X约4.2g及滤液Y。再将滤饼X溶解于20mL甲醇中，在20℃下搅拌12小时后过滤，得到滤饼S约3.5g及滤液T。

3. 将步骤(2)中的滤液T在40℃、真空度P＝-0.099MPa下减压蒸馏至无馏分馏出。将该残液W加入20mL乙酸乙酯中，降温至0℃搅拌析晶12小时后过滤，所得滤液于50℃下去除残留的乙酸乙酯，并得到约2g的(RS)-1-[3-甲氨基-1-(2-噻吩基)]丙基]-2-萘酚。