1-(3-吡啶基偶氮)-2-萘酚 | 1533-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(3-吡啶基偶氮)-2-萘酚
• 英文名称: 2-Naphthalenol, 1-(3-pyridinylazo)-
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yldiazenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1533-65-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: TYRCKEFIYKISNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化钠 、 1-(3-吡啶基偶氮)-2-萘酚 、 对甲苯磺酸甲酯 反应 1.75h， 生成 3-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)-1-methyl Pyridinium p-Toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process for dry quaternization of azo compounds

  摘要：

  某些含有三级氮原子的固体染料碱是丙烯酸纤维染料的前体，可以在“干态”季铵化过程中高效地以高收率和纯度季铵化，该过程包括将染料碱与基本配比的烷基化剂在30℃-90℃的温度下接触，所述烷基化剂逐渐添加到所述染料碱中，速率使反应混合物在反应过程中成为自由流动的固体。

  公开号：

  US04081436A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以37 %的产率得到1-(3-吡啶基偶氮)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  新型二氮烯基偶氮苯酚衍生物对结核分枝杆菌脲酶、SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (Mpro) 和核糖体蛋白 S1 (RpsA) 的合成、动力学、构效关系和计算机 ADME 研究

  摘要：

  在本研究中，通过取代芳香胺和苯酚衍生物之间的重氮偶联方法合成了一系列新的二氮烯基偶氮苯酚衍生物（TC-1 至 TC-8） ，产生的偶氮苯酚化合物产率适中（40 –80%）。偶氮衍生物的特征突出峰出现，即N=N峰在1500-1400cm -1和NH 2在3500-3200cm -1伸展消失，在3300-3000cm -1范围内存在宽的OH伸展在 FTIR 光谱中，在 15-10 ppm 的光谱范围内出现 OH 峰，在 8.0-6.0 ppm 的范围内有芳香质子，而在1的 5.0-4.0 光谱范围内的 NH 2峰消失H NMR光谱证实了新的二氮烯基偶氮苯酚衍生物的合成。类似地，在 149-144 ppm 范围内出现了带有 -N=N- 基团的碳，在 164-162 ppm 范围内的 C-OH，在 175 ppm 的吡啶环的 C-N，在 140-108 的芳族碳ppm，而13 C NMR 光谱中 21-20

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132336

文献信息

• Process for dry quaternization of azo compounds
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04081436A1

  公开（公告）日：1978-03-28

  Certain solid dye bases which are precursors of acrylic fiber dyes and which contain a tertiary nitrogen atom are effectively quaternized in high yield and purity in a "dry state" quaternization process comprising contacting the dye base with an essentially stoichiometric amount of an alkylating agent at a temperature of 30.degree.-90.degree. C., said alkylating agent being added to said dye base gradually at a rate such that the reaction mixture is a free-flowing solid throughout the reaction.

  某些含有三级氮原子的固体染料碱是丙烯酸纤维染料的前体，可以在“干态”季铵化过程中高效地以高收率和纯度季铵化，该过程包括将染料碱与基本配比的烷基化剂在30℃-90℃的温度下接触，所述烷基化剂逐渐添加到所述染料碱中，速率使反应混合物在反应过程中成为自由流动的固体。
• Synthesis, kinetics, structure-activity relationship and in silico ADME studies of new diazenyl azo-phenol derivatives against urease, SARS-CoV-2 main protease (Mpro) and ribosomal protein S1 (RpsA) of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Tehreem Tahir、Rukhsana Tabassum、Qamer Javed、Anser Ali、Muhammad Ashfaq、Mirza Imran Shahzad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132336

  日期：2022.4

  FTIR spectra, while presence of OH peak in spectral range of 15–10 ppm and aromatic protons in the region of 8.0–6.0 ppm and disappearance of NH2 peak in 5.0–4.0 spectral region in 1H NMR spectra confirms the synthesis of new diazenyl azo-phenol derivatives. Similarly, appearance of carbon attached with -N=N- group in the range of 149–144 ppm, C−OH in the range of 164–162 ppm, C−N of pyridine ring

  在本研究中，通过取代芳香胺和苯酚衍生物之间的重氮偶联方法合成了一系列新的二氮烯基偶氮苯酚衍生物（TC-1 至 TC-8） ，产生的偶氮苯酚化合物产率适中（40 –80%）。偶氮衍生物的特征突出峰出现，即N=N峰在1500-1400cm -1和NH 2在3500-3200cm -1伸展消失，在3300-3000cm -1范围内存在宽的OH伸展在 FTIR 光谱中，在 15-10 ppm 的光谱范围内出现 OH 峰，在 8.0-6.0 ppm 的范围内有芳香质子，而在1的 5.0-4.0 光谱范围内的 NH 2峰消失H NMR光谱证实了新的二氮烯基偶氮苯酚衍生物的合成。类似地，在 149-144 ppm 范围内出现了带有 -N=N- 基团的碳，在 164-162 ppm 范围内的 C-OH，在 175 ppm 的吡啶环的 C-N，在 140-108 的芳族碳ppm，而13 C NMR 光谱中 21-20