1-(3-溴苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 | 99661-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 1-(3-溴苯并[b]噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: acetyl-2 bromo-3 benzothiophene
• 英文别名: 1-(3-bromo-2-benzo[b]thienyl)ethanone；1-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone；2-Acetyl-3-bromo-benzothiophene；1-(3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 99661-07-1
• 化学式: C₁₀H₇BrOS
• 分子量: 255.135
• InChiKey: QVWNKOMTEBSMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯并[b]噻吩-2-基)乙酮 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-(3-phenylbenzo[b]thiophen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化、Sjögren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有形式的过敏反应的过敏症状。本发明还提供了治疗依赖于或与p110δ活性相关的癌症的方法，包括但不限于介导的白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓细胞白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。

  公开号：

  US20110245257A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BACHELET, J. -P.;ROYER, R;GAYRAL, PH., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 5, 425-427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Direct access to pyrazolo(benzo)thienoquinolines. Highly effective palladium catalysts for the intramolecular C–H heteroarylation of arenes
  作者：Fátima Churruca、Susana Hernández、María Perea、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1039/c2cc37905h

  日期：——

  A short and atom-efficient strategy to obtain a series of pyrazolo(benzo)thienoquinolines is developed. Alternative catalytic systems for the key intramolecular direct heteroarylation of arenes are presented and include the first example of C–H (hetero)arylation of (hetero)arenes catalyzed by very low catalyst loadings of a palladium source.

  开发了一种简短且原子经济的策略，以获取一系列吡唑（苯并）噻唑喹啉。提出了关键的分子内直接杂芳基化芳烃的替代催化体系，包括铂催化来源的极低催化剂负荷下首次实现的C–H（杂）芳基化（杂）芳烃的例子。
• Synthesis of 5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and5-Methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines
  作者：Stéphanie Deprets、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1353::aid-ejoc1353>3.0.co;2-a

  日期：2000.4

  5-Methylbenzo[b]thieno[2,3-c]isoquinolines and 5-methylbenzo[b]seleno[2,3-c]isoquinolines 11b,c have been prepared by Bischler-Napieralski cyclization of 2-acetamido-3-phenylbenzo[b]heteroarenes.

  5-甲基苯并[b]噻吩并[2,3-c]异喹啉和5-甲基苯并[b]硒基[2,3-c]异喹啉11b,c已通过2-乙酰氨基-3-苯基苯苯的Bischler-Napieralski环化反应制备[b] 杂芳烃。
• Preparation of Benzene, Furan, and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA Employing a Newly-Devised Phenol-Forming Reaction.
  作者：Hideaki MURATAKE、Aki HAYAKAWA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.48.1558

  日期：——

  route toward duocarmycin SA. The problem encountered at the crucial phenol forming step to secure 17a, b from 16a, b under the conventionally used Kuwajima conditions was overcome by devising a more convenient method: simple heating of 16a-c in benzene in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (10 mol%), cesium carbonate (3 eq), and triphenylphosphine (0.3 eq) gave 17a-c in high

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。