1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐 | 13078-13-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐
• 中文别名: N-(间甲苯基)哌嗪二盐酸盐；1-(3-甲基苯基)哌嗪双盐酸盐水合物；1-(间-甲苯)哌嗪盐酸盐；N-间甲苯基哌嗪二盐酸盐；1-(3-甲苯基)哌嗪二盐酸盐
• 英文名称: 1-(m-Tolyl)piperazine dihydrochloride
• 英文别名: 1-(3-methylphenyl)piperazine;dihydrochloride
• CAS: 13078-13-2
• 化学式: C11H18Cl2N2
• 分子量: 249.18
• InChiKey: QJNWTYUDISMTMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-202 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933599090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

制备方法与用途

用途

1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐是一种哌嗪类衍生物，可用作医药中间体。

制备

首先，在100毫升烧瓶中，将二乙醇胺（10克）溶解于氯仿（40毫升）中。室温下，缓慢滴加二氯亚砜（2.6毫升）的氯仿（20毫升）溶液。反应进行7小时后，反应完全。旋蒸去除溶剂，补加氯仿，再次旋蒸以除去残留物，并将二氯亚砜彻底干燥。最终得到14克白色固体(β-氯乙基)胺盐酸盐，收率为85%，熔点为214.1至215.2℃（文献值＞215至216℃）。

接着，称取1.58克（10毫摩尔）的IX与1摩尔苯胺衍生物加入到10毫升正丁醇中，在180℃下进行微波反应30分钟。反应结束后静置并冷却以促使结晶析出。过滤滤饼，并用少量二氯甲烷清洗，然后在真空条件下干燥，得到白色晶体1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐，收率为45至54%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)哌嗪二盐酸盐 、 溴 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 甲醇 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-piperazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazines

  摘要：

  提供了一些化合物，它们作为CCR1受体的强效拮抗剂，并且在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的标志性疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制备药物组合物，治疗CCR1介导的疾病的方法，以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测控制。

  公开号：

  US20040082571A1

文献信息

• [EN] 1-ARYL-4-SUBSTITUTED PIPERAZINES DERIVATIVES FOR USE AS CCR1 ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION AND IMMUNE DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINES 1-ARYL-4-SUSBTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR1 DANS LE TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2003105853A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and which have been further confirmed in animal testing for inflammation, one of the hallmark disease states for CCR1. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，并且已经在动物炎症测试中进一步确认，炎症是CCR1的典型疾病状态之一。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用于鉴定竞争性CCR1拮抗剂的检测中具有用途。
• Compounds II
  申请人：Boyd Joseph W.

  公开号：US20090281087A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present application relates to new compounds of formula (I), to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, and to the use of the compounds as leptin receptor modulator mimetics in the preparation of medicaments against conditions associated with weight gain, type 2 diabetes and dyslipidemias.

  本申请涉及式(I)的新化合物，包含该化合物的药物组合物，它们的制备过程，以及将这些化合物用作瘦素受体调节剂拟态物，用于制备治疗与体重增加、2型糖尿病和高脂血症相关的药物。
• Novel Aryl Piperazine Derivatives With Medical Utility
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20090238761A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , D 2 -like and 5-HT 2 receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗效用的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、D2样和5-HT2受体亚型，特别适用于治疗包括精神分裂症在内的神经精神障碍。
• [EN] NOVEL BENZODIOXOLES<br/>[FR] NOUVEAUX BENZODIOXOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004013120A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases, which are associated with the modulation of CB1 receptors.

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与CB1受体调节相关的疾病。
• [EN] BICYCLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ANDROGEN RECEPTOR ASSOCIATED CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS ASSOCIÉES AU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009081197A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention concerns bicyclic compounds of Formula (I), wherein the integers X1, X2, X3, Ring A, R4, R5 and m are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the prevention or treatment of androgen-receptor associated conditions.

  该发明涉及式(I)的双环化合物，其中整数X1、X2、X3、环A、R4、R5和m的定义如描述中所示。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们在制备用于预防或治疗雄激素受体相关疾病的药物中的应用。

表征谱图