1-(4,6-二乙基-2-嘧啶)哌嗪 | 22746-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 1-(4,6-二乙基-2-嘧啶)哌嗪
• 英文名称: 4,6-dimethyl-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 1-(4,6-Dimethyl-2-pyrimidyl)piperazine；4,6-dimethyl-2-piperazin-1-ylpyrimidine
• CAS: 22746-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄
• mdl: MFCD00885959
• 分子量: 192.264
• InChiKey: QLTXFTSBONWMPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118
• 沸点：
  115-118°C 1mm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,6-二乙基-2-嘧啶)哌嗪 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-{[4-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]methyl}-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  发现在腺苷A2A和多巴胺D2受体上具有双靶位特征的吲哚基哌嗪基嘧啶，用于帕金森氏病的治疗。

  摘要：

  帕金森氏病（PD）是一种神经退行性疾病，其特征在于人脑黑质中多巴胺能神经元的进行性丧失，导致多巴胺产生的消耗。多巴胺替代疗法仍然是减轻PD症状的主要手段。但是，当前药物治疗的潜在益处大多受到不良副作用的限制，例如药物引起的运动障碍，运动波动和精神病。非多巴胺能受体，例如人A2A腺苷受体，已成为增强治疗效果和减少不良副作用的重要治疗靶标。在这项研究中，设计并评估了针对人A2A腺苷受体和多巴胺D2受体的新化学实体。两种计算方法 集成支持向量机（SVM）模型和基于Tanimoto基于相似度的聚类分析，以鉴定包含吲哚-哌嗪-嘧啶（IPP）支架的化合物。随后的合成和测试产生了化合物5和6，它们在放射性配体竞争测定中用作人A2A腺苷受体结合剂（Ki = 8.7-11.2μM），在人工细胞膜测定中用作人多巴胺D2受体结合剂（EC50 = 22.5） -40.2μM）。此外，在PD的果蝇模型中，化合物5显

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0188212
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4,6-二乙基-2-嘧啶)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物的合成和杀菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 通过含 1,2,3-三唑的 1,2,4- 的曼尼希反应合成了一系列含有 1,2,3-三唑和取代哌嗪部分的新型 1,2,4-三唑硫酮衍生物。三唑硫醇中间体与各种取代哌嗪和甲醛的高产率。14个标题化合物的结构经熔点、红外、1H核磁共振、13C核磁共振和元素分析证实。生物测定结果表明，部分标题化合物在 50 μg/mL 时对多种植物真菌表现出显着的杀菌活性，尤其是含三氟甲基的三唑硫酮衍生物 9g 表现出广泛的活性，可以为新型杀菌剂创新研究进一步进行结构优化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2015.1085040
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲基嘧啶 、 potassium carbonate 、 哌嗪 在 1-(4,6-二乙基-2-嘧啶)哌嗪 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以to give the title compound as a white solid (0.80 g, 58%)的产率得到1-(4,6-二乙基-2-嘧啶)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物、药学上可接受的盐和药物配方，用于选择性抑制血清素再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法。

  公开号：

  US20160083370A1

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• JANUS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：GOODACRE SIMON CHARLES

  公开号：US20100317643A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention provides compounds of Formula I, stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, D, R 1 , R 2 , R 4 and R 5 are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula I and methods of use thereof

  这项发明提供了公式I的化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其中A、B、D、R1、R2、R4和R5在此处被定义，包括公式I化合物的药物组合物以及其使用方法
• Synthesis and Biological Activity of Some Novel Trifluoromethyl-Substituted 1,2,4-Triazole and Bis(1,2,4-Triazole) Mannich Bases Containing Piperazine Rings
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Yi Ma、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Hai-Bin Song、Bao-Ju Li、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1021/jf100300a

  日期：2010.5.12

  d 1,2,4-triazole Mannich base 6 and bis(1,2,4-triazole) Mannich base 7 containing pyrimidinylpiperazine rings via the Mannich reaction were synthesized and characterized by infrared (IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR), and elemental analysis. The fungicidal tests indicated that most of compounds 6 and 7 possessed excellent fungicidal activity. Among 19 novel compounds, some showed superiority

  通过曼尼希反应合成了一系列含嘧啶基哌嗪环的三氟甲基取代的1,2,4-三唑曼尼希碱6和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱7，并通过红外（IR），1 H核反应进行了表征磁共振（NMR）和元素分析。杀菌试验表明，大多数化合物6和7具有优良的杀菌活性。在19种新型化合物中，有些化合物表现出优于商业杀菌剂乐果，甲基噻吩酯，异丙隆和中生霉素的优势。在初步研究中，某些化合物还表现出有利的除草活性。在比较分子场分析（CoMFA）的基础上，随后合成了5种新化合物，它们的活性得到了相当准确的估计，并且化合物6-A1和7-A2表现出对立方假单孢菌的良好杀真菌活性（96.9和84.9％）。分别为6h和7c。
• Synthesis and Biological Activity of Novel Furan/Thiophene and Piperazine-Containing (Bis)1,2,4-triazole Mannich Bases
  作者：Baolei Wang、Yanxia Shi、Yizhou Zhan、Liyuan Zhang、Yan Zhang、Lizhong Wang、Xiao Zhang、Yonghong Li、Zhengming Li、Baoju Li

  DOI：10.1002/cjoc.201500436

  日期：2015.10

  Series of novel furan/thiophene and piperazine‐containing 1,2,4‐triazole Mannich bases and bis(1,2,4‐triazole) Mannich bases have been conveniently synthesized via Mannich reaction with triazole Schiff bases, various piperazine derivatives, and formaldehyde as intermediates in good yields. Their structures were characterized by melting points, 1H NMR, 13C NMR, IR and elemental analysis. The preliminary

  通过与三唑席夫碱，各种哌嗪衍生物和甲醛的曼尼希反应，可以方便地合成一系列新型呋喃/噻吩和含哌嗪的1,2,4-三唑曼尼希碱和双（1,2,4-三唑）曼尼希碱作为高产的中间体。它们的结构通过熔点，1 H NMR，13 C NMR，IR和元素分析来表征。初步的生物测定表明，大多数化合物对几种测试植物真菌均表现出显着的体外和体内杀真菌活性。在32种新化合物中，含三氟甲基化合物的活性优于含甲基化合物。几种化合物，例如F8在本研究中，F9，F10，G5，H7，H8，I3和I4与一些针对不同真菌的商业杀菌剂具有可比性，并且可以进一步进行结构优化。同时，几种化合物在100 µg / mL时对甘蓝型油菜具有良好的除草活性，在200 µg / mL时具有KARI抑制活性。但是，在初步研究中，化合物对东方粘虫的杀虫活性较差，浓度为200 µg / mL。研究结果将为设计和发现具有新型杂环结构的新型农用化学品提供有用的信息。
• Syntheses, biological activities and SAR studies of novel carboxamide compounds containing piperazine and arylsulfonyl moieties
  作者：Bao-Lei Wang、Yan-Xia Shi、Shu-Jun Zhang、Yi Ma、Hong-Xue Wang、Li-Yuan Zhang、Wei Wei、Xing-Hai Liu、Yong-Hong Li、Zheng-Ming Li、Bao-Ju Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.005

  日期：2016.7

  A series of novel carboxamide compounds 19a-19j, 20a-20j and 22a-22d containing piperazine and arylsulfonyl moieties have been synthesized. The bioassay results showed that some compounds exhibited favorable herbicidal activities against dicotyledonous plants and many of them possessed excellent antifungal activities. Among 24 novel compounds, some showed superiority over the commercial fungicides

  合成了一系列包含哌嗪和芳基磺酰基部分的新型羧酰胺化合物19a-19j，20a-20j和22a-22d。生物测定结果表明，某些化合物对双子叶植物显示出良好的除草活性，其中许多具有优异的抗真菌活性。其中24种新的化合物，表现出一些优势在商业杀真菌剂百菌清，烯酰吗啉，甲基硫菌灵，异菌脲，和菌素浓度为500 mg / L。一些化合物在100μg/ mL浓度下也表现出较高的KARI抑制活性，可以用作新的KARI铅抑制剂进行进一步研究。此外，使用不同的计算方法对这些新化合物的SAR进行了全面研究，其中获得的3D-QSAR模型为进一步发现新的杀菌剂进行结构优化提供了有用的信息。这项研究的结果将有助于探索不同化学领域中含哌嗪化合物的全面生物活性。