3-phenacylidene-4H-1,4-benzothiazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-phenacylidene-4H-1,4-benzothiazin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂S
• 分子量: 281.335
• InChiKey: VCFSLMQXMWLUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenacylidene-4H-1,4-benzothiazin-2-one 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-benzoylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazine-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪中亲核试剂诱导的环收缩：获得吡咯并[2,1-b][1,3]苯并噻唑

  摘要：

  摘要 吡咯并 [2,1- b ][1,3] 苯并噻唑是一类重要的稠合硫和含氮杂环化合物，在药物化学和药理学中得到深入研究。在本文中，基于 3-aroylpyrrolo[2,1- c ][1,4]benzothiazine-1,2,4-triones 的 1,4-thiazine 缩环反应，开发了一种合成吡咯并苯并噻唑的新方法亲核试剂。所提出的方法适用于链烷醇、苄胺和芳基胺。研究了所开发方法的范围和局限性。合成的吡咯并苯并噻唑衍生物代表了制药学的兴趣，因为它们的类似物显示出 CENP-E 抑制活性，这对靶向癌症治疗的发展很有意义。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 646–657。doi:10.3762/bjoc.19.46

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.46

文献信息

• Nucleophile-induced ring contraction in pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzothiazines: access to pyrrolo[2,1-<i>b</i>][1,3]benzothiazoles
  作者：Ekaterina A Lystsova、Maksim V Dmitriev、Andrey N Maslivets、Ekaterina E Khramtsova

  DOI：10.3762/bjoc.19.46

  日期：——

  Abstract Pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazoles are an important class of fused sulfur and nitrogen-containing heterocycles intensively studied in medicinal chemistry and pharmacology. In the present paper, a new synthetic approach to pyrrolobenzothiazoles is developed based on 1,4-thiazine ring contraction in 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazine-1,2,4-triones under the action of nucleophiles. The proposed

  摘要 吡咯并 [2,1- b ][1,3] 苯并噻唑是一类重要的稠合硫和含氮杂环化合物，在药物化学和药理学中得到深入研究。在本文中，基于 3-aroylpyrrolo[2,1- c ][1,4]benzothiazine-1,2,4-triones 的 1,4-thiazine 缩环反应，开发了一种合成吡咯并苯并噻唑的新方法亲核试剂。所提出的方法适用于链烷醇、苄胺和芳基胺。研究了所开发方法的范围和局限性。合成的吡咯并苯并噻唑衍生物代表了制药学的兴趣，因为它们的类似物显示出 CENP-E 抑制活性，这对靶向癌症治疗的发展很有意义。 Beilstein J. Org。化学。 2023, 19, 646–657。doi:10.3762/bjoc.19.46