1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-2-酮 | 206753-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one
• CAS: 206753-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04037139
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CZRGCZUCMQLTCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-2-酮 在 三氯硅烷 、 Tris(4-methoxyphenyl)phosphine oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(hydroxy(mesityl)methyl)-3-isopentyl-1-(4-methoxyphenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化的还原性醛醇缩合反应，以得到季碳

  摘要：

  描述了有效构建带有α-季碳中心的β-羟基内酯和内酰胺的合成方法。该转化依赖于电子分化的路易斯碱催化剂，该催化剂独特地能够促进α，α-二取代的烯醇和α，α，β-三取代的烯酮的还原性羟醛反应。与传统的醛醇缩合反应相比，这种方法具有正交反应性，因此为复杂分子设置中的碳-碳键形成提供了一种有价值的合成方法。基于本文所述的方法，带有α-季碳中心的内酯，内酰胺和吗啉酰胺的产率可达85％和50：1 dr。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00507
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-methoxyphenyl)pentanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of b-, g-, and d-Chloroalkanamides with Potassium tert-Butoxide in Tetrahydrofuran: Elimination, and Lactamization

  摘要：

  gamma-and delta-Chloroalkanamides were found to undergo lactamization readily when treated with potassium tert-butoxide in tetrahydrofuran. Raising the reaction temperature may encourage S(N)2 displacement reaction. On the other hand beta-chloroalkanamides only undergo elimination, followed by dimerization and trimerization of the acrylamide initially formed.

  DOI：

  10.3987/com-97-8061

文献信息

• Enantioconvergent Alkylations of Amines by Alkyl Electrophiles: Copper-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Racemic α-Halolactams by Indoles
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.9b07875

  日期：2019.9.18

  classic SN2 reaction of an amine with an alkyl electrophile, both with respect to reactivity and to enantioselectivity. In this study, we describe the development of a user-friendly method (reaction at room temperature, with commercially available catalyst components) for the enantioconvergent nucleophilic substitution of racemic secondary alkyl halides (α-iodolactams) by indoles. Mechanistic studies are

  过渡金属催化有可能解决胺与烷基亲电试剂的经典 SN2 反应在反应性和对映选择性方面的缺点。在这项研究中，我们描述了一种用户友好的方法（在室温下反应，与市售的催化剂组分）的开发，用于由吲哚对外消旋仲烷基卤化物（α-碘内酰胺）的对映聚合亲核取代。机理研究与铜 (I)-吲哚基复合物的形成一致，该复合物与亲电子试剂的两种对映异构体以不同的速率反应，它们在反应条件下相互转化（动态动力学拆分）。这项研究补充了早期光诱导对映会聚 N-烷基化的工作，
• Synthesis of N-Aryl and N-Heteroaryl γ-, δ-, and ε-Lactams Using Deprotometalation–Iodination and N-Arylation, and Properties Thereof
  作者：Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Ziad Fajloun、Florence Mongin、Rim Amara、Madani Hedidi、Joseph Khoury、Haçan Awad、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier

  DOI：10.1055/s-0036-1590798

  日期：2017.10

  solvent, the reactions could be performed in yields ranging from 40 to 70%. Most of the products were tested for their antimicrobial, antifungal, antioxidant, and cytotoxic (MCF-7) activity. Xanthone, thioxanthone, fluorenone, benzophenone, 2-benzoylpyridine, dibenzofuran, and dibenzothiophene were deprotonated using a base prepared in situ from MCl2·TMEDA (M = Zn or Cd; TMEDA = N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine)

  摘要 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的芳基卤化物作为氮的伙伴参与吡咯烷-2-酮的芳基化。在碘化亚铜（I）和磷酸三钾的存在下，并使用二甲基亚砜作为溶剂，该反应可以以40％至70％的产率进行。大多数产品都经过了抗微生物，抗真菌，抗氧化剂和细胞毒性（MCF-7）活性测试。 使用原位由MCl 2 ·TMEDA（M = Zn或Cd; TMEDA = N，N，N '，N'-四甲基乙二胺）制得的碱对吨酮，噻吨酮，芴酮，二苯甲酮，2-苯甲酰吡啶，二苯并呋喃和二苯并噻吩进行去质子化。如随后的碘解所证明的那样，以1：3的比例加入2,2,6,6-四甲基哌啶锂。不同的
• A Samarium(II)-Mediated, Stereoselective Cyclization for the Synthesis of Azaspirocycles
  作者：Giuditta Guazzelli、Lorna A. Duffy、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol8017209

  日期：2008.10.2

  Unsaturated keto-lactams undergo sequential conjugate reduction-aldol cyclization on treatment with SmI 2 to give syn-spirocyclic pyrrolidinones and piperidinones containing vicinal, fully substituted stereocenters with complete diastereocontrol. The substituent on nitrogen and the lactam ring size have a marked impact on the efficiency of the spirocyclization.

  不饱和的酮内酰胺经SmI 2处理后依次进行共轭还原-醛缩环化反应，得到顺式螺环吡咯烷酮和哌啶子酮，其中含有邻位，完全取代的立体中心，并具有完全的非对映异构控制。氮上的取代基和内酰胺环的大小对螺环化效率有显着影响。
• Synthesis of Spirocyclic Pyrazolones by Oxidative C–N Bond Formation
  作者：Javier Agejas、Laura Ortega

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00796

  日期：2015.6.19

  The two-step synthesis of spirocyclic pyrazolone derivatives from simple and commercially available reagents is described. The unusual reaction of 1,3-dicarbonyls with hydrazines and an iodine-mediated oxidative carbon–nitrogen bond formation, joined in a two-step, one-pot reaction, allows the straightforward synthesis of these spirocycles.

  描述了由简单的和可商购的试剂分两步合成螺环吡唑啉酮衍生物。1，3-二羰基与肼的异常反应和碘介导的氧化碳-氮键形成，通过两步一锅法反应，可以直接合成这些螺环。
• Copper‐Mediated Intramolecular Amidation/C−N‐Coupling Cascade Sequence: Straightforward One‐Pot Synthesis of N‐Aryl γ‐ and δ‐Lactams by Using Amino Acids as Precursors
  作者：Sushobhan Chowdhury、Gunjan Chauhan、Ajay Kumar、Bipin Chaturvedi、Chinmaya Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202200850

  日期：2022.11.7

  In this work, an operationally simple, one-pot, straightforward synthesis of N-aryl γ- and δ-lactams has been disclosed. Readily available, cheap γ-/δ-amino acids and aryl halides were used as starting materials to synthesize a variety of N-aryl γ- and δ-lactams by using copper-mediated cascade intramolecular amidation/C−N-coupling sequence.

  在这项工作中，已经公开了一种操作简单、一锅法、直接合成 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺的方法。使用容易获得的廉价 γ-/δ-氨基酸和芳基卤化物作为起始材料，通过使用铜介导的级联分子内酰胺化/C-N-偶联序列合成各种 N-芳基 γ-和 δ-内酰胺。