1-(4-碘苯基)-2-苯基丁烷-1-酮 | 219901-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-碘苯基)-2-苯基丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 1-(4-Iodophenyl)-2-phenylbutan-1-one
• CAS: 219901-56-1
• 化学式: C₁₆H₁₅IO
• mdl: MFCD11545062
• 分子量: 350.199
• InChiKey: QTFDWVRCMKYTMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-碘苯基)-2-苯基丁烷-1-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]butyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发高效和立体选择性的碘昔芬制造路线

  摘要：

  对 1-(2-{4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) 的文献途径进行了修改，以应对各种规模-up 问题并提供初始供应。详细描述了一种新的高效、稳健和立体选择性的制造路线。该路线涉及通过非对映选择性合成叔醇 (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]butan-1-ol对酮 1-(4-碘苯基)-2-苯基-1-丁酮进行格氏加成，然后进行衍生化和立体选择性顺式消除，从而以优异的收率和几何纯度提供碘昔芬。还描述了使用 McMurry 低价钛偶联反应对碘多昔芬的更直接途径的评估。

  DOI：

  10.1021/op0100394
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 、 4-碘苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(4-碘苯基)-2-苯基丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  开发高效和立体选择性的碘昔芬制造路线

  摘要：

  对 1-(2-{4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) 的文献途径进行了修改，以应对各种规模-up 问题并提供初始供应。详细描述了一种新的高效、稳健和立体选择性的制造路线。该路线涉及通过非对映选择性合成叔醇 (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]butan-1-ol对酮 1-(4-碘苯基)-2-苯基-1-丁酮进行格氏加成，然后进行衍生化和立体选择性顺式消除，从而以优异的收率和几何纯度提供碘昔芬。还描述了使用 McMurry 低价钛偶联反应对碘多昔芬的更直接途径的评估。

  DOI：

  10.1021/op0100394

文献信息

• Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 479-490
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TRI-ARYL-ALKYLALKENES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE TRI-ARYL-ALKYLALCENES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1999002509A1

  公开（公告）日：1999-01-21

  (EN) A process for preparing tri-arylalkylalkenes of formula (I) wherein Ar1, Ar2 and Ar3 can be the same or different aromatic groups. R1 is alkyl or substituted alkyl, by heating in a solvent a compound of the formula (II) wherein -COR2 is an acyl derivative.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de tri-aryl-alkylalcènes représentés par la formule générale (I). On obtient ces tri-aryl-alkylalcènes en chauffant dans un solvant un composé représenté par la formule spécifique (II). Dans la formule générale (I), Ar1, Ar2 et Ar3 peuvent être des groupes aromatiques identiques ou différents. R1 est alkyle ou alkyle substitué. Dans la formule spécifique (II), -COR2 est un dérivé acyle.
• Development of an Efficient and Stereoselective Manufacturing Route to Idoxifene
  作者：Karl W. Ace、Mark A. Armitage、Richard K. Bellingham、Paul D. Blackler、David S. Ennis、Nigel Hussain、David C. Lathbury、David O. Morgan、Noah O'Connor、Graham H. Oakes、Stephen C. Passey、Laurence C. Powling

  DOI：10.1021/op0100394

  日期：2001.9.1

  A literature route to 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) has been modified to tackle various scale-up issues and provide initial supplies. A new highly efficient, robust, and stereoselective manufacturing route is described in detail. This route involves diastereoselective synthesis of tertiary alcohol (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-

  对 1-(2-4-[(E)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]phenoxy}ethyl)pyrrolidine (idoxifene) 的文献途径进行了修改，以应对各种规模-up 问题并提供初始供应。详细描述了一种新的高效、稳健和立体选择性的制造路线。该路线涉及通过非对映选择性合成叔醇 (1RS,2SR)-1-(4-iodophenyl)-2-phenyl-1-[4-(2-pyrrolidin-1-yl-ethoxy)phenyl]butan-1-ol对酮 1-(4-碘苯基)-2-苯基-1-丁酮进行格氏加成，然后进行衍生化和立体选择性顺式消除，从而以优异的收率和几何纯度提供碘昔芬。还描述了使用 McMurry 低价钛偶联反应对碘多昔芬的更直接途径的评估。