1-(4-羟基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘-2-基)乙酮 | 86146-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(4-羟基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-hydroxy-3-acetyl-3,4-dehydro-5,8-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: Rodrigo ketone；3-acetyl-1,2-dihydro-1-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene；1-(4-Hydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethan-1-one；1-(4-hydroxy-5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-yl)ethanone
• CAS: 86146-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: DFYIBPSMDYUDPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-羟基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘-2-基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1,3-trans-3-acetyl-1-t-butyldimethylsilyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A convergent synthesis of (±)daunomycinoni

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91520-0
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,4-环氧-1,2,3,4-四氢-5,8-二甲氧基萘 在 methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(4-羟基-5,8-二甲氧基-3,4-二氢萘-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  An exceptional 5-endo–trig reversal; a convergent synthesis of daunomycinone

  摘要：

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。

  DOI：

  10.1139/v83-116

文献信息

• Anthracyclines XVII
  作者：Robert W. Irvine、Stephen A. Kinloch、Alison S. McCormick、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86162-7

  日期：1988.1

  2- Fluoro and 3 - fluoro-4-demethoxydaunomycinone have been prepared by phthalide annelation of the quinone monoacetal(10), which was in turn prepared from the previously described fully oxygenated Ketone (1). Extensions of this approach to permit inclusion of a chiral induction step are also evaluated. The title compounds were prepared by glycosidation of the appropriate racemic aglycones and the

  通过苯醌单缩醛（10）的邻苯二甲酰化制备了2-氟和3-氟-4-脱甲氧基十二烷醛酮，而醌单缩醛（10）又是由先前描述的完全氧化的酮（1）制得的。还评估了该方法的扩展以允许包括手性诱导步骤。通过合适的外消旋糖苷苷糖基化反应制备了标题化合物，并讨论了附着糖的不同方法的优点。
• Benzamide directed ortho metalation
  作者：Mukund P. Sibi、N. Altintas、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91519-4

  日期：——

  The A/B ring synthon 13, previously converted into daunomycinone(6) by Keay and Rodrigo,6 has been prepared in seven steps and 38% overall yield using benzamide directed ortho metalation strategy. Significant steps are: the incorporation of a four-carbon Grignard unit (10) into 9, dibal reduction of 11, and intramolecular aldol condensation of the resulting product 12 to give the dihydronaphthalene

  A / B环合成子13先前已由Keay和Rodrigo转化为daunomycinone（6）6，它是使用苯甲酰胺定向原位金属化策略分七个步骤制备的，总产率为38％。重要的步骤是：将四碳格利雅单元（10）结合到9中，二苯基还原11，以及将所得产物12分子内醇醛缩合，得到二氢萘13。
• An exceptional 5-<i>endo</i>–<i>trig</i> reversal; a convergent synthesis of daunomycinone
  作者：B. A. Keay、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v83-116

  日期：1983.3.1

  A convergent AB + CD route to daunomycinone (1) is described. The AB segment is synthesized from the Diels–Alder adduct (3) of an isobenzofuran and methyl vinyl ketone by means of an unusual 5-endo–trig cleavage (3 → 4). The CD half (9) is combined with the AB by the Kraus annelation technique to provide a 9-deoxy daunomycinone derivative (12a) which is subsequently oxygenated.

  本文介绍了一种收敛的AB + CD途径合成多柔比星酮（1）的方法。AB段是通过异苯并呋喃和甲基乙烯酮的Diels-Alder加合物（3）进行非常规的5-内端反应裂解（3→4）合成的。CD半部分（9）通过Kraus环化技术与AB结合，提供了一个9-去氧多柔比星酮衍生物（12a），随后进行氧化反应。
• Allylic vs homoallylic control of stereospecificity in the epoxidation of 3(1′-hydroxyethyl)-5,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalen-1-ol: implications for the synthesis of chiral anthracyclines
  作者：Robert W. Irvine、Richard A. Russell、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95142-6

  日期：1985.1

  The stereochemistry of the epcxidation of the title compound with t-BuOOH catalysed by VO(acac)2 is subject to exclusive homoallylic control. Secondary allylic alcohols in the side chain regain their normal controlling influence over diastereoselection only when the homoallylic group is blocked.

  VO（acac）2催化的带有t-BuOOH的标题化合物的环氧固定化的立体化学必须进行均一的均聚物控制。仅当均烯丙基被封端时，侧链中的仲烯丙基醇才重新获得非对映选择性的正常控制影响。
• IRVINE, ROBERT W.;KINLOCH, STEPHEN A.;MCCORMICK, ALISON S.;RUSSELL, RICHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4591-4604
  作者：IRVINE, ROBERT W.、KINLOCH, STEPHEN A.、MCCORMICK, ALISON S.、RUSSELL, RICHA+

  DOI：——

  日期：——