1-(5-溴-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 | 2160-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(5-溴-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮
• 英文名称: 1-(5-bromo-4-nitro-thiophen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromo-4-nitro-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Brom-4-nitro-[2]thienyl)-aethanon；2-bromo-3-nitro-5-acetyl thiophene；2-Brom-3-nitro-5-acetyl-thiophen；2-Brom-3-nitro-5-acetylthiophen；5-Acetyl-2-brom-3-nitrothiophen；1-(5-Bromo-4-nitro-2-thienyl)ethan-1-one；1-(5-bromo-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 2160-55-6
• 化学式: C₆H₄BrNO₃S
• 分子量: 250.073
• InChiKey: MSWCULJVEJDHGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-103.5 °C
• 沸点：
  302.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-acetyl-2-methylsulfonyl-3-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Erba, Carlo Dell'; Sancassan, Fernando; Novi, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1779 - 1782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1-(5-溴-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Motoyama et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 779,783

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone oxime 、 硝酸 、 聚合甲醛 、 水 在 1-(5-溴-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮 、 水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1-(5-溴-4-硝基-2-噻吩)-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-halo-3-nitro-5-acyl thiophenes and intermediate

  摘要：

  本发明涉及新的中间体及其制备，以及由此制备的2-卤代-3-硝基-5-酰基噻吩，它们本身是制备类似下式的偶氮染料的重要中间体：##STR1## 其中C.sup.1通常代表任何苯胺，四氢喹啉，苯并吗啡或类似偶联剂，酰基含有1-10个碳。 发现如果在2-酰基噻吩在进行2位卤代和3位硝化步骤之前，使用羟肟化合物（例如羟肟盐，包括硫酸盐，氯化物或类似物）处理以形成肟，可以避免各种副反应，例如酰基的卤代和5位的硝化，同时提高每个步骤的产量，并且反应对温度变化和过量反应物的不良影响更不敏感。 肟衍生物在2位卤代和3位硝化步骤完成后很容易重新转化为酰基衍生物。然后可以很容易地对该产品进行胺化以得到2-氨基衍生物。

  公开号：

  US04366321A1

文献信息

• Meisenheimer-type adducts from thiophene derivatives. Part 2. Kinetic, thermodynamic, and 13C n.m.r. studies of substituent effects in the reaction of sodium methoxide with some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Domenico Spinelli、Caterina Arnone、Fernando Sancassan、Carlo Dell'Erba、Renato Noto、Francois Terrier

  DOI：10.1039/p29840000317

  日期：——

  The rate and equilibrium constants for the formation of the Meisenheimer-type adducts from some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes and sodium methoxide in methanol have been measured at various temperatures. The absence of linear correlation between log Ke, or log k1 and σp– constants has been interpreted in the light of the hyper-ortho relation in the thiophene ring. 13C N.m.r. chemical shifts for substrates

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。
• Aromatic nucleophilic substitution reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes with piperidine and aniline in methanol. Substituent constants for the thiophene system
  作者：Giovanni Consiglio、Vincenzo Frenna、Caterina Arnone、Elisabetta Mezzina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1039/p29940002187

  日期：——

  The rate constants for the reactions of some 2-L-3-nitro-5-X-thiophenes 1–4 with aniline and of compounds (4) with piperidine in methanol have been measured at various temperatures. By using the data obtained in this work as well as previously available data sets, a series of optimized ‘thiophene’σT values has been calculated. The susceptibility constants ρ(L)of the various sets have been analysed

  对于某些2-L-3-硝基-5--X-噻吩的反应速率常数1 - 4与苯胺和化合物（的4用在甲醇中的哌啶）已经在不同温度下进行了测量。通过使用在这项工作中获得的，以及先前可用的数据集的数据，一系列优化“thiophene'σ的Ť值已被计算。在反应性-选择性原理的框架内分析了各种集合的磁化常数ρ（L）。
• Consiglio, Giovanni; Arnone, Caterina; Spinelli, Domenico, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 388 - 392
  作者：Consiglio, Giovanni、Arnone, Caterina、Spinelli, Domenico、Noto, Renato、Frenna, Vincenzo

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies by dynamic nuclear resonance. 22. Torsional barriers in some (dimethylamino)nitrothiophenes
  作者：Lodovico Lunazzi、Dante Macciantelli、Domenico Spinelli、Giovanni Consiglio

  DOI：10.1021/jo00140a033

  日期：1982.9
• Noto, Renato; Frenna, Vincenzo; Consiglio, Giovanni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 10, p. 2701 - 2710
  作者：Noto, Renato、Frenna, Vincenzo、Consiglio, Giovanni、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——