1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone oxime | 74322-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone oxime
• 英文别名: 2-bromo-5-acetyl thiophene oxime；N-[1-(5-bromothiophen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 74322-99-9
• 化学式: C₆H₆BrNOS
• mdl: MFCD03940599
• 分子量: 220.09
• InChiKey: GGNDYUAZNCRVDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone oxime 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₈H₁₇BrN₂O₅S₂
  参考文献：
  名称：

  肟乙酸酯与 α-氨基酸酯衍生物的铜催化环化：3-磺胺/亚氨基 4-吡咯啉-2-酮的合成。

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00870
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴噻吩 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（i）介导的多米诺环化反应从乙酸肟和茚三酮获得吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。

  摘要：

  据报道，易于获得的肟肟与茚三酮的铜介导的多米诺缩合反应可通过新的CC和CN键形成吡咯并[2,1-a]异吲哚二酮。已显示出广泛的肟肟乙酸酯通常参与反应以优异的产率生产缩合产物。进行了必要的控制实验，并提出了涉及通过肟肟的Cu介导的NO键断裂顺序形成亚胺基自由基，将自由基添加到茚三酮中以及通过环扩展进行重排的机制。

  DOI：

  10.1039/d0ob00058b

文献信息

• [EN] AMINOISOXAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINOISOXAZOLINE EN TANT QUE RÉCEPTEURS NICOTINIQUES ALPHA7 DE L'ACÉTYLCHOLINE
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017069980A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型氨基异噁唑啉化合物及其药物组合物，适用作α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，可能从中获益。
• Preparation of 2-halo-3-nitro-5-acyl thiophenes and intermediate
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04366321A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  Disclosed are novel intermediates and their preparation, and the preparation therefrom of 2-halo-3-nitro-5-acyl thiophenes which themselves are important intermediates for the preparation of azo dyes of the type, ##STR1## wherein C.sup.1 represents typically any aniline, tetrahydroquinoline, benzomorpholine or the like coupler and the acyl group contains from 1-10 carbons. It has been found that if 2-acyl thiophene is treated with a hydroxylamine compound, e.g., a salt of hydroxylamine, including sulphate, chloride or the like, to form the oxime prior to the 2-position halogenation and 3-position nitration steps, various side reactions such as halogenation of the acyl group and nitration of the 5-position are avoided, the yield of each step is improved, and the reactions are less sensitive to the deleterious effects of temperature variations and excess reactants. The oxime derivative is readily reconverted to the acyl derivative after the halogenation and nitration steps have been completed. This product is then readily aminated to give the 2-amino derivative.

  揭示了新型中间体及其制备方法，以及从中制备2-卤代-3-硝基-5-酰基噻吩的方法。这些化合物本身是制备偶氮染料的重要中间体，偶氮染料的结构如下：其中C.sup.1通常表示任意苯胺、四氢喹啉、苯吗啉或类似的偶联剂，酰基含有1-10个碳原子。发现如果先将2-酰基噻吩与羟胺化合物（例如，羟胺的盐，包括硫酸盐、氯化物等）反应形成肟，然后再进行2-位置卤代和3-位置硝化的步骤，可以避免各种副反应，如酰基的卤代和5-位置的硝化，提高每个步骤的产率，并且反应对温度变化和过量反应物的不良影响不太敏感。在卤代和硝化步骤完成后，肟衍生物可以轻松地重新转化为酰基衍生物。然后，该产物可以轻松地进行胺化反应，得到2-氨基衍生物。
• O-acylation of ketoximes of the furan and thiophene series in the liquid-solid body system under interphase catalysts conditions
  作者：�. Abele、Yu. Popelis、M. Gavars、A. Gaukman、M. Shimanska、�. Lukevich

  DOI：10.1007/bf01169629

  日期：1994.7
• Aminoisoxazoline Compounds as Agonists of Alpha7-Nicotinic Acetylcholine Receptors
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170247393A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The present invention relates to novel aminoisoxazoline compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7-nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.
• US4366321A
  申请人：——

  公开号：US4366321A

  公开（公告）日：1982-12-28