5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen-5 | 78150-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen-5
• 英文别名: 5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophene；5-Acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen；1-(5-methoxy-4-nitro-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Methoxy-4-nitro-[2]thienyl)-aethanon；Ketone, 5-methoxy-4-nitro-2-thienyl methyl；1-(5-methoxy-4-nitrothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 78150-61-5
• 化学式: C₇H₇NO₄S
• 分子量: 201.203
• InChiKey: SYMXAAJYYZNWOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen-5 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的迈森海默型加合物。第2部分。动力学，热力学和13 C nmr研究甲醇钠与甲醇中的某些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩反应中取代基的作用

  摘要：

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。

  DOI：

  10.1039/p29840000317
• 作为产物：
  描述：

  以 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen-5
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生物的迈森海默型加合物。第2部分。动力学，热力学和13 C nmr研究甲醇钠与甲醇中的某些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩反应中取代基的作用

  摘要：

  在各种温度下，已经测量了由2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩和甲醇钠在甲醇中形成迈森海默型加合物的速率和平衡常数。log K e或log k 1与σp –常数之间不存在线性关系，这是根据噻吩环中的超正态关系来解释的。还确定了底物（1a–g）和相关的宝石-二甲氧基加合物（2a–g）的13 C Nmr化学位移。热力学与l3的比较C nmr数据表明，大多数研究的取代基主要是通过稳定环的C-5上的部分负电荷来促进加合物的形成。

  DOI：

  10.1039/p29840000317

文献信息

• Catalysis in aromatic nucleophilic substitution. Part 5. Reactions of piperidine with methyl 2-methoxy-3-nitrothiophen-5-carboxylate and 5-acetyl-2-methoxy-3-nitrothiophen
  作者：Giovanni Consiglio、Caterina Arnone、Domenico Spinelli、Renato Noto

  DOI：10.1039/p29810000642

  日期：——

  have been studied in methanol as a function of piperidine and methoxide ion concentrations. The reactions are catalysed by both piperidine and methoxide. Evidence is presented that the departure of the methoxy group is general-acid-catalysed, indicating a specific base-general acid mechanism for base catalysis.

  已经研究了甲醇中2-甲氧基-3-硝基噻吩-5-羧酸甲酯（1b）和5-乙酰基-2-甲氧基-3-硝基噻吩（lc）的哌啶子基取代动力学，它们是哌啶和甲醇盐的函数离子浓度。该反应由哌啶和甲醇盐催化。证据表明甲氧基的离去是一般酸催化的，表明碱催化的特定碱-一般酸机理。
• Catalysis in aromatic nucleophilic substitution. Part 7. Kinetics of the reactions of some 5-substituted 2-methoxy-3-nitrothiophenes with piperidine in benzene
  作者：Giovanni Consiglio、Caterina Arnone、Domenico Spinelli、Renato Noto、Vincenzo Frenna

  DOI：10.1039/p29840000781

  日期：——

  The kinetics of the reactions of some 2-methoxy-3-nitro-5-X-thiophenes (Ia–g; X = H, CONH2, CO2Me, Ac, SO2Me, CN, or NO2) with piperidine and with n-butylamine in benzene have been measured in the range 20–40 °C. The reactions with piperidine are catalysed by piperidine, being third-order overall (second-order in amine). The electronic effects of the 5-substituent on the ‘catalytic’ constants are shown

  一些2-甲氧基-3-硝基-5-X-噻吩（Ia–g； X = H，CONH 2，CO 2 Me，Ac，SO 2 Me，CN或NO 2）与哌啶反应的动力学并在20–40°C范围内测量了苯中的正丁胺。与哌啶的反应由哌啶催化，总体为三级（胺中为二级）。显示5-取代基对“催化”常数的电子效应与苯中碱催化的SB-GA机理最一致。
• Nitrothienols and Halogenated Nitrothiophenes
  作者：Charles D. Hurd、Kenneth L. Kreuz

  DOI：10.1021/ja01132a004

  日期：1952.6
• Puschmann, Isolde; Erker, Thomas, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1323 - 1332
  作者：Puschmann, Isolde、Erker, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Arnone, Caterina; Consiglio, Giovanni; Frenna, Vincenzo, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1529 - 1540
  作者：Arnone, Caterina、Consiglio, Giovanni、Frenna, Vincenzo、Mezzina, Elisabetta、Spinelli, Domenico

  DOI：——

  日期：——

表征谱图