1-(6,7-二甲氧基-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-乙酮 | 66040-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(6,7-二甲氧基-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-acetyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(6,7-Dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethanone；1-(6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 66040-34-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: MQLOXQFPMXGUSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)乙酰胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6,7-二甲氧基-1-苯基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019

文献信息

• Discovery of a Novel and Highly Potent Noncompetitive AMPA Receptor Antagonist
  作者：Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Laura De Luca、Giovambattista De Sarro、Guido Ferreri、Silvana Quartarone、Emilio Russo、Andrew Constanti、Alba Chimirri

  DOI：10.1021/jm0210008

  日期：2003.1.1

  4-tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized as potential noncompetitive AMPA receptor antagonists on the basis of molecular modeling studies. Sound-induced seizure testing showed that this class of compounds possessed anticonvulsant properties. In particular, 10c was more potent than talampanel (2), a noncompetitive AMPA receptor antagonist currently being investigated in phase III trials as

  在分子模型研究的基础上，设计并合成了N-乙酰基-1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，作为潜在的非竞争性AMPA受体拮抗剂。声音诱发的癫痫发作测试表明这类化合物具有抗惊厥作用。特别是10c比talampanel（2）更有效，talampanel（2）是一种非竞争性AMPA受体拮抗剂，目前正在III期试验中作为抗癫痫药进行研究。此外，电生理研究表明10c是AMPA受体的高效非竞争性调节剂。
• Development of the Pictet−Spengler Reaction Catalyzed by AuCl₃/AgOTf
  作者：So Won Youn

  DOI：10.1021/jo0524775

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]Mild and efficient AUCl(3)/AgOTf-catalyzed Pictet-Spengler reactions were developed to afford in good yields a variety of tetrahydroisoquinoline and tetrahydro-beta-carboline ring systems, which constitute important motifs in biologically active natural and synthetic organic compounds.
• MOLLLOV N. M.; BEHKOB A. P., NAUCH. TR. PLOVDIV. YH-T. XIMIYA, 1978(1979), 16, HO 3, 191-214
  作者：MOLLLOV N. M.、 BEHKOB A. P.

  DOI：——

  日期：——
• MOLLOV N. M.; VENKOV A. P., SYNTHESIS <SYNT-BF>,1978, NO 1, 62-63
  作者：MOLLOV N. M.、 VENKOV A. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] TRIAZOLES AND PROCESSES FOR PRODUCING THE SAME<br/>[FR] TRIAZOLES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2009105746A2

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present disclosure relates to triazoles and processes for their preparation. The processes involve a target-guided synthesis approach, whereby an alkyne and an azide are reacted in the presence of a biological target protein, a Bcl-2 family protein, to form the triazole.