1-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮 | 33509-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 1-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮
• 英文名称: 1-(6-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(6-chloro-2-benzothiazolyl)-(9CI)；1-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 33509-76-1
• 化学式: C₉H₆ClNOS
• 分子量: 211.672
• InChiKey: OIXWWGOUXCRZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-1-(6-chloro-benzothiazol-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 566 - 568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯噻吩 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(6-氯-1,3-苯并噻唑-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮 类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供公开了一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物及其制备方法和用途，本发明的一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物具有通式(Ⅰ)的结构。此外，本发明还提供了制备所述化合物的方法以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。体外活性测试显示，本发明化合物表现出了对肿瘤细胞明显的抑制作用。因此，本发明为今后深入研究与开发抗肿瘤药物奠定了基础，同时也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。

  公开号：

  CN104140415B

文献信息

• Chloroacetate-Promoted Selective Oxidation of Heterobenzylic Methylenes under Copper Catalysis
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Ren Liu、Heng Zhang、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201409580

  日期：2015.1.19

  The efficient selective oxidation and functionalization of CH bonds with molecular oxygen and a copper catalyst to prepare the corresponding ketones was achieved with ethyl chloroacetate as a promoter. In this transformation, various substituted N‐heterocyclic compounds were well tolerated. Preliminary mechanistic investigations indicated that organic radical species were involved in the overall process

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。
• 含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮 类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN104140415B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供公开了一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物及其制备方法和用途，本发明的一类含有苯并五元不饱和杂环结构的α、β不饱和酮类化合物具有通式(Ⅰ)的结构。此外，本发明还提供了制备所述化合物的方法以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物。体外活性测试显示，本发明化合物表现出了对肿瘤细胞明显的抑制作用。因此，本发明为今后深入研究与开发抗肿瘤药物奠定了基础，同时也为肿瘤疾病的治疗提供了一种新的技术手段。
• Homolytic acylation of benzothiazole. A diagnostic criterion for the presence of acyl radicals
  作者：T. Caronna、R. Galli、V. Malatesta、F. Minisci

  DOI：10.1039/j39710001747

  日期：——

  Benzothiazole is acylated by acyl radicals obtained from aldehydes selectively in the 2-position. The nucleophilic character of acyl radicals is also confirmed by the higher reactivity of the 6-nitro-derivative. The high reactivity is useful in syntheses; this reaction can also be used as a diagnostic criterion for revealing the presence of acyl radicals in the oxidation of aldehydes with various oxidizing

  苯并噻唑被从2-位上的醛中选择性地获得的酰基自由基酰化。酰基自由基的亲核特性还通过6-硝基衍生物的更高反应性得到了证实。高反应活性可用于合成；该反应也可以用作诊断标准，以揭示在用各种氧化剂（O 2，Ce IV，Cr VI或Mn VI）氧化醛的过程中存在酰基。
• Regulable cross-coupling of alcohols and benzothiazoles <i>via</i> a noble-metal-free photocatalyst under visible light
  作者：Zi-Tong Pan、Xu-Kuan Qi、Qian Xiao、Xi-Wen Liang、Jian-Ji Zhong、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong

  DOI：10.1039/d2cc03234a

  日期：——

  This work demonstrated a regulable cross-coupling of alcohols with benzothiazole under visible light. Two kinds of products, alkyl- and acetyl-derived benzothiazoles, are achieved with high yields up to 99% in Ar and 90% in air, respectively.

  这项工作展示了一种可调节的醇与苯并噻唑的交叉偶联反应，在可见光下进行。通过此反应，可以得到两种产物，即烷基和乙酰基衍生的苯并噻唑，分别在气氛和空气中的收率高达99％和90％。
• Self-photocatalyzed regulable alkylation of 2<i>H</i>-benzothiazoles with diverse aliphatic C–H donors
  作者：Jiadi Zhou、Chaodong Wang、Lei Huang、Can Luo、Shilu Ye、Ning Xu、Yunsheng Zhu、Li Liu、Quanlei Ren、Zhi Chen、Shengjie Song、Jianjun Li

  DOI：10.1039/d2gc01225a

  日期：——

  catalysis and hydrogen atom transfer to achieve the alkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols, ethers, lactams, amides and alkane, which features broad substrate scope and excellent functional group compatibility. Notably, alcohols can be used not only as hydroxyalkylating reagents, but also as dehydroxyalkylating reagents in this regulable alkylation protocol. The previous elusive self-photocatalytic

  在这里，我们报道了一种温和有效的方法，将自光氧化还原催化和氢原子转移相结合，实现 2 H-苯并噻唑与醇、醚、内酰胺、酰胺和烷烃的烷基化，具有广泛的底物范围和优异的官能团相容性。值得注意的是，醇不仅可以用作羟烷基化试剂，还可以在这种可调节的烷基化方案中用作脱羟烷基化试剂。研究了以前难以捉摸的自光催化机理，并报道了这种催化烷基化的初步结果。