1-(6-氯-4-嘧啶基)-4-哌啶羧酸甲酯 | 914347-88-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(6-氯-4-嘧啶基)-4-哌啶羧酸甲酯
• 中文别名: 1-[4-(6-氯嘧啶)基]哌啶-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 914347-88-9
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 255.704
• InChiKey: SVBBQDKAWLYQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯-4-嘧啶基)-4-哌啶羧酸甲酯 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [1-[6-(2,4-difluorophenoxy)pyrimidin-4-yl]piperidin-4-yl]-[6-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  合成和评估4,6-二取代的嘧啶类化合物作为具有新型化学型的CNS渗透性泛毒蕈碱拮抗剂。

  摘要：

  这封信描述了从高通量筛选活动中鉴定出的基于4,6-二取代核心的结构新颖的M4拮抗剂的合成与结构活性关系（SAR）研究。多维优化工作增强了人和大鼠M4的效价（IC50s <300nM），没有发现实质性的物种差异。此外，CNS渗透证明对该系列具有吸引力（脑：血浆Kp，uu = 0.87），而其他DMPK属性在优化过程中得到解决，从而在大鼠体内提供了较低的体内清除率（CLp = 5.37mL / min / kg） ）。出乎意料的是，尽管不存在原型的碱性或季胺部分，该系列在M1-5上仍显示出泛毒蕈碱拮抗剂的活性，从而提供了一种新的化学型，可从中开发出下一代泛毒蕈碱拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.04.009
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 4-哌啶甲酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 1-(6-氯-4-嘧啶基)-4-哌啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINES AS RIPK1 INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] ISOXAZOLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RIPK1 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  Isoxazolidines as RIPK1 inhibitors and use thereof The present disclosure relates to isoxazolidines and their use as receptor-interacting protein kinase 1 inhibitors, for example in the treatment of diseases and disorders mediated by RIP kinase 1.

  公开号：

  WO2023083847A1