1-(6-氯嘧啶-4-基)哌啶-4-氨基甲酸叔丁酯 | 596817-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(6-氯嘧啶-4-基)哌啶-4-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperidin-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (1-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)carbamate；tert-butyl N-[1-(6-chloropyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]carbamate
• CAS: 596817-50-4
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 312.799
• InChiKey: NAQFSDLJNKKZAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-氯嘧啶-4-基)哌啶-4-氨基甲酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 1-(4-methyl benzoate)-3-(1-(6-(4-phenoxyphenyl)pyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型4,6-嘧啶衍生物作为EGFR-TK抑制剂的合成，生物筛选和分子对接研究

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，分四个步骤合成了新颖的4，6-二取代的嘧啶衍生物（5-16），并使用盐水虾（Artemia Salina）筛选了它们的细胞毒性。）杀伤力生物测定法。发现诸如6、11、14和15的化合物毒性更大。还使用六种不同的癌细胞系（即SIHA，PANC-1，MDA-MB-231，IMR-32，DU145和A549）研究了这些化合物的体外抗癌特性。化合物14是SIHA和DU145的有效抑制剂，而Panc 1和A549中的化合物16，MDA-MB-231中的化合物7和IMR 32中的化合物6分别是有效的抑制剂。使用表皮生长因子受体酪氨酸激酶的X射线晶体学结构进行了分子对接研究，以探索化合物作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的可能作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1668-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯嘧啶 、 4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(6-氯嘧啶-4-基)哌啶-4-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型4,6-嘧啶衍生物作为EGFR-TK抑制剂的合成，生物筛选和分子对接研究

  摘要：

  从2,4-二氯嘧啶开始，分四个步骤合成了新颖的4，6-二取代的嘧啶衍生物（5-16），并使用盐水虾（Artemia Salina）筛选了它们的细胞毒性。）杀伤力生物测定法。发现诸如6、11、14和15的化合物毒性更大。还使用六种不同的癌细胞系（即SIHA，PANC-1，MDA-MB-231，IMR-32，DU145和A549）研究了这些化合物的体外抗癌特性。化合物14是SIHA和DU145的有效抑制剂，而Panc 1和A549中的化合物16，MDA-MB-231中的化合物7和IMR 32中的化合物6分别是有效的抑制剂。使用表皮生长因子受体酪氨酸激酶的X射线晶体学结构进行了分子对接研究，以探索化合物作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的可能作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1668-x

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2012069852A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to compounds that are useful as inhibitors of the activity of one or more isoforms of sphingosine kinase. Particularly, although not exclusively, the present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the treatment and/or prevention of cancers, hyperproliferative, inflammatory, angiogenic, immune and viral infectious diseases.

  本发明涉及一种可用作抑制一种或多种鞘氨醇激酶同工酶活性的化合物。特别是，尽管不仅限于此，本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用于治疗和/或预防癌症、高增殖、炎症、血管生成、免疫和病毒感染性疾病的用途。
• Identification of novel 4-substituted 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives as new FtsZ inhibitors: Bioactivity evaluation and computational simulation
  作者：Ting Li、Ya Zhou、Xichun Fu、Linli Yang、Hongwu Liu、Xiang Zhou、Liwei Liu、Zhibing Wu、Song Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107534

  日期：2024.9

  Bacterial infections and the consequent outburst of bactericide-resistance issues are fatal menace to both global health and agricultural produce. Hence, it is crucial to explore candidate bactericides with new mechanisms of action. The filamenting temperature-sensitive mutant Z (FtsZ) protein has been recognized as a new promising and effective target for new bactericide discovery. Hence, using a

  细菌感染和随之而来的杀菌剂耐药性问题的爆发对全球健康和农产品造成致命威胁。因此，探索具有新作用机制的候选杀菌剂至关重要。丝状温度敏感突变体 Z (FtsZ) 蛋白已被认为是新杀菌剂发现的新的有前景且有效的靶标。因此，利用支架跳跃策略，我们设计了新的7-吡咯并[2,3-]嘧啶衍生物，评估了它们的抗菌活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物对 pv 表现出最佳的生物活性（EC = 4.65 µg/mL）。 ()，优于参考文献（双噻唑 [BT]，EC = 48.67 µg/mL；噻二唑铜 [TC]，EC = 98.57 µg/mL]。此外，化合物靶向 FtsZ 的效力通过 GTPase 活性进行了验证实验、FtsZ 自组装观察、荧光滴定、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 测定、分子动力学模拟和形态学观察表明，化合物对 FtsZ 的最终 IC 值为 235.0 μM。 GTPase活性结果表明-FtsZ复合物具有优异的结合常数（=