1-(9,9-二甲基芴-2-基)乙酮 | 72322-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-(9,9-二甲基芴-2-基)乙酮
• 中文别名: 1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-9,9-dimethyl-fluorene
• 英文别名: 1-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)ethan-1-one；1-(9,9-Dimethyl-9H-fluoren-2-yl)ethanone；1-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)ethanone
• CAS: 72322-75-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OIJLIPUKPVAPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9,9-二甲基芴-2-基)乙酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9,9-二甲基芴-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  BLUE LIGHT-EMITTING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING SAME AND LIGHT-EMITTING DEVICE UTILIZING SAME

  摘要：

  本发明提供了一种能够在施加电能时长时间发射高亮度蓝光的蓝光发射化合物，以及生产这些化合物的方法和包括这些蓝光发射化合物的发光元件。根据本发明的其中一种化合物的特征是其化学结构由式（1）表示。

  公开号：

  EP1607392A1
• 作为产物：
  描述：

  9,9-二甲基芴 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-(9,9-二甲基芴-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  接近可见光的基于芴和螺二芴的镧系元素络合物的有效发光

  摘要：

  我们在本文中描述了由（9,9-二甲基芴-2-基）-2-氧乙基或（9,9'-螺双氟-2--2-基）-2-氧乙基单元组成的新型镧系元素络合物的合成和光物理特性作为天线，共价连接到1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸（DO3A）单元作为Ln 3+（Gd 3+，Eu 3+，Sm 3+，Tb 3 +，Dy 3+）协调站点。我们能够将创新的二配体配体的光谱性质转化为高发光的complex络合物的形成，该exhibit合物表现出有效的发射（ϕ se> 0.1）在接近可见光的范围内进行敏化，即激发波长在350 nm以上。在低至10 p M的浓度下，显然可以检测到Eu 3+配合物的发光。此外，这些二分配体的结构组织使络合物高度溶于水溶液，并且随着时间的推移化学稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.201305029

文献信息

• Metal-Free and Redox-Neutral Conversion of Organotrifluoroborates into Radicals Enabled by Visible Light
  作者：Wenbo Liu、Peng Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201807181

  日期：2018.10.8

  through an SH2 process. This strategy is enabled by using water as the solvent, visible light as the energy input, and diacetyl as the promoter in the absence of any metal catalyst or redox reagent, thereby eliminating metal waste. To demonstrate its synthetic utility, an efficient acetylation to prepare valuable aryl (alkyl) methyl ketones is described and applications to construct C−C, C−I, C−Br

  将有机硼化合物转化为相应的基团在有机化学中具有广泛的合成应用。为了实现这些转化，需要采用化学计量的各种强氧化剂如Mn（OAc）3，AgNO 3 / K 2 S 2 O 8和Cu（OAc）2，并通过单电子转移机理进行。本文确立了一种独特的策略，可通过S H从有机三氟硼酸盐生成芳基和烷基2过程。在没有任何金属催化剂或氧化还原试剂的情况下，通过使用水作为溶剂，使用可见光作为能量输入，使用二乙酰作为促进剂来启用此策略，从而消除了金属浪费。为了证明其合成用途，描述了一种有效的乙酰化反应以制备有价值的芳基（烷基）甲基酮，并且构造C-C，C-I，C-Br和C-S键的应用也是可行的。实验证据表明，三联体二乙酰是该过程的关键中间体。
• Synthesis and properties of alkynethiolate gold(i) complexes
  作者：Nora Lardiés、Inocencio Romeo、Elena Cerrada、Mariano Laguna、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b708966j

  日期：——

  A series of alkynethiolate gold(I) derivatives have been synthesised by the cleavage of 4-monosubstituted 1,2,3-thiadiazoles in the presence of strong bases. The syntheses of the 1,2,3-thiadiazoles with p-cyanophenyl, p-tolyl, 2-thienyl, 3-thienyl and 9,9-dimethylfluoren-2-yl fragments are also described. All the complexes have been characterised by spectroscopic techniques and the complexes [Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3], [Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3] and PPN[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)(C6F5)] by X-ray analysis. The electrochemically polymerizable mononuclear bis(alkynethiolate) gold(I) complex PPN[Au(3-C4H3S–CC–S)2] is also described, including its electropolymerization and electrochemical properties.

  一系列炔硫醇合金(I)衍生物通过在强碱存在下裂解4-单取代的1,2,3-噻二唑合成得到。本文还描述了具有对氰苯基、对甲苯基、2-噻吩基、3-噻吩基和9,9-二甲基芴-2-基片段的1,2,3-噻二唑的合成方法。所有络合物均通过光谱技术进行了表征，并通过X射线分析对络合物[Au(p-CH3–C6H4–CC–S)PPh3]、[Au(3-C4H3S–CC–S)PPh3]和PPN[Au(p- – –CC–S)(C6F5)]进行了结构解析。本文还描述了电化学可聚合的单核双(炔硫醇合)金(I)络合物PPN[Au(3- –CC–S)2]，包括其电聚合过程和电化学性质。
• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling of Arylsilanes and Arenes: Origin of Selectivity and Improved Precatalyst
  作者：Liam T. Ball、Guy C. Lloyd-Jones、Christopher A. Russell

  DOI：10.1021/ja408712e

  日期：2014.1.8

  substitution of the arylsilane and the arene by Au(III) precedes product-forming reductive elimination and subsequent cycle-closing reoxidation of the metal. Despite the fundamental mechanistic similarities between the two auration events, high selectivity is observed for heterocoupling (C-Si then C-H auration) over homocoupling of either the arylsilane or the arene (C-Si then C-Si, or C-H then C-H auration);

  已经研究了金催化芳烃与芳基三甲基硅烷偶联的机制，采用改进的预催化剂 (thtAuBr3) 促进动力学分析。结合线性自由能关系、动力学同位素效应和化学计量实验，数据支持了一种涉及 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的机制，其中芳基硅烷和芳烃被 Au( III) 先于形成产物的还原消除和随后的金属循环闭合再氧化。尽管这两个 auration 事件之间的基本机制相似，但观察到杂偶联（C-Si 然后 CH auration）比芳基硅烷或芳烃的均偶联（C-Si 然后 C-Si，或 CH 然后 CH auration）具有高选择性；这种化学选择性源于每个亲电取代的产物决定基本步骤的差异。反应的周转限制步骤涉及到芳烃 π 复合物途中的缔合取代。讨论了这种洞察力对方法实施的影响。
• Structure-activity relationships of (arylalkyl)imidazole anticonvulsants: comparison of the (fluorenylalkyl)imidazoles with nafimidone and denzimol
  作者：David W. Robertson、Joseph H. Krushinski、E. E. Beedle、J. David Leander、David T. Wong、R. C. Rathbun

  DOI：10.1021/jm00159a004

  日期：1986.9

  fluorenyl, benzo[b]thienyl, and benzofuranyl aryl groups provided several highly active (arylalkyl)imidazole anticonvulsants. These structurally diverse aryl moieties, and comparable anticonvulsant activities, lend credence to the hypothesis that the pharmacophore of this class of anticonvulsants is the alkylimidazole portion of the molecule, with the lipophilic aryl portion enabling penetration of the

  （芳烷基）咪唑类是最近发现的并且在结构上不同的一类抗癫痫药。此类的两个独立发现的代表：地摩尔（α-[4-（2-苯基乙基）苯基] -1H-咪唑-1-乙醇）和萘啶酮（2-（1H-咪唑-1-基）-1-（2 -萘基萘酮）正在接受临床评估。我们的结构活性关系（SAR）研究表明，除了萘啶酮和苯并萘酚的萘基和苯乙基苯基芳基部分之外，芴基，苯并[b]噻吩基和苯并呋喃基芳基分别提供了几种高活性的（芳烷基）咪唑抗惊厥剂。这些结构上不同的芳基部分和可比较的抗惊厥活性使这一类抗惊厥药效基团是分子的烷基咪唑部分这一假设得到了证实，亲脂性芳基部分具有能够穿透血脑屏障的能力。我们将SAR研究的重点放在了（芴基烷基）咪唑系列上。该系列的代表性化合物是1-（9H-芴-2-基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙酮。这种药物在抑制小鼠最大电击惊厥方面的功效是萘啶酮的两倍（分别为po ED50分别为25和56 mg / kg），而在
• Facile synthesis and characterization of indene-fused 4-methylcoumarins and an unexpected skeletal rearrangement via Pechmann condensation
  作者：Jie Wu、Wei Liu、Li Liang、Ya Gan、Shuang Xia、Xiaojun Gou、Xiaohua Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151917

  日期：2020.5

  expected indeno[1,2-g]coumarin, a skeletal rearranged compound was obtained as a concomitant product when 9,9-dimethyl-9H-fluorene-2,7-diol was utilized as the substrate. X-ray crystallography was used to identify the structures of the isomers. Photochemical and photophysical studies indicated that compared with the non-rearranged products, the skeletal rearranged isomers have red shifted absorption maxima

  酚芴与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应得到茚-稠合的4-甲基香豆素。当将9,9-二甲基-9 H-芴-2,7-二醇用作底物时，除了预期的茚并[1,2- g ]香豆素以外，还获得了骨架重排化合物。X射线晶体学用于鉴定异构体的结构。光化学和光物理研究表明，与非重排产物相比，骨架重排异构体具有最大吸收红移和更高的荧光量子产率。提出了同时涉及异构体生产的两个竞争途径的机制。