1-(三氟甲基)环丙烷-1-甲腈 | 96110-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(三氟甲基)环丙烷-1-甲腈
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 96110-56-4
• 化学式: C₅H₄F₃N
• mdl: MFCD16990764
• 分子量: 135.089
• InChiKey: VZQMRRQNVCBXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)环丙烷-1-甲腈 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以84%的产率得到1-三氟甲基环丙烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-三氟甲基环丙烷-1-甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及1‑三氟甲基环丙烷‑1‑甲酸的制备方法，包括以下步骤：以自制的1‑（三氟甲基）环丙基‑1‑醇为起始原料，乙腈作溶剂，分批加入钠氢和对甲苯磺酰氯，制备得中间体1；中间体1中加入氰化钠和DMF进行回流反应，保温过夜，常压精馏到中间体2；中间体2加入氢氧化钠溶液加热升温至回流，反应结束后调节pH值至1‑2，用有机溶剂萃取数次，对有机相浓缩得到白色固体即为目标产物。本发明具有用料便宜，收率高的特点，避免使用SF4这样价格贵的氟化试剂，有效的降低成本。反应条件温和，反应安全，后处理简单，尤其是第一步，不需要提纯，得到的中间体1可直接进行第二步反应，操作简便，适合工业化的生产。

  公开号：

  CN110054558B
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基环丙基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(三氟甲基)环丙烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  环丙烷羧酸衍生物与四氟化硫的反应-非对映选择性开环的一个例子

  摘要：

  可以使用SF 4将环丙烷羧酸衍生物转化为含三氟甲基的化合物。在双环环丙烷羧酸内酯的情况下，用四氟化硫的类似处理导致以非对映选择性的方式打开环丙烷环。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00257-8

文献信息

• Reaction of cyclopropane carboxylic acid derivatives with sulphur tetrafluoride — an example of a diastereoselective ring opening
  作者：Z Hell、Z Finta、W Dmowski、F Faigl、Yu.M Pustovit、L Tőke、V Harmat

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00257-8

  日期：2000.7

  Cyclopropane carboxylic acid derivatives can be converted into trifluoromethyl group-containing compounds using SF4. In the case of a bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactone, similar treatment with sulphur tetrafluoride resulted in the cyclopropane ring opening in a diastereoselective manner.

  可以使用SF 4将环丙烷羧酸衍生物转化为含三氟甲基的化合物。在双环环丙烷羧酸内酯的情况下，用四氟化硫的类似处理导致以非对映选择性的方式打开环丙烷环。
• 一种1-三氟甲基环丙烷-1-甲酸的制备方法
  申请人：海门瑞一医药科技有限公司

  公开号：CN110054558B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明涉及1‑三氟甲基环丙烷‑1‑甲酸的制备方法，包括以下步骤：以自制的1‑（三氟甲基）环丙基‑1‑醇为起始原料，乙腈作溶剂，分批加入钠氢和对甲苯磺酰氯，制备得中间体1；中间体1中加入氰化钠和DMF进行回流反应，保温过夜，常压精馏到中间体2；中间体2加入氢氧化钠溶液加热升温至回流，反应结束后调节pH值至1‑2，用有机溶剂萃取数次，对有机相浓缩得到白色固体即为目标产物。本发明具有用料便宜，收率高的特点，避免使用SF4这样价格贵的氟化试剂，有效的降低成本。反应条件温和，反应安全，后处理简单，尤其是第一步，不需要提纯，得到的中间体1可直接进行第二步反应，操作简便，适合工业化的生产。