1-(三氟甲基)茚 | 134391-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 1-(三氟甲基)茚
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)indene
• 英文别名: 3-(Trifluoromethyl)-1H-indene
• CAS: 134391-57-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃
• mdl: MFCD11226532
• 分子量: 184.161
• InChiKey: PCPRMODISMAALW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 闪点：
  70℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)茚 、 频那醇硼烷 在 (Terpy)Co(CH2SiMe3) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  远程，非对映选择性钴催化的烯烃异构化-加氢硼化：获得立体定义的1，3-双官能化茚满

  摘要：

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03444
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-苯基-3-丁烯-2-醇 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.17h， 以53%的产率得到1-(三氟甲基)茚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of perfluoroalkylated indenes

  摘要：

  A series of perfluoroalkylated indenes has been synthesized using four different synthetic pathways. 1-(Pentafluoroethyl)indene and 2-(pentafluoroethyl)indene were prepared by the addition of (pentafluoroethyl)lithium to the appropriate ketones and subsequent dehydration. 2-(Trifluoromethyl)indene was synthesized through the photoinduced addition of trifluoromethyl iodide to indene, followed by dehydroiodination. 1-(Trifluoromethyl)indene was prepared by the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane to 1-indanone followed by deprotection and dehydration and by the sigmatropic cyclization of the appropriate phenylvinyl carbocation. This latter approach was also used to synthesize 1,3-bis(trifluoromethyl)indene and 1,2,3-tris(trifluoromethyl)indene.

  DOI：

  10.1021/jo00017a029

文献信息

• Felix, Caroline; Laurent, Andre; Lebideau, Franck, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2627 - 2648
  作者：Felix, Caroline、Laurent, Andre、Lebideau, Franck、Mison, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Synthesis of perfluoroalkylated indenes
  作者：Paul G. Gassman、Julia A. Ray、Paul G. Wenthold、John W. Mickelson

  DOI：10.1021/jo00017a029

  日期：1991.8

  A series of perfluoroalkylated indenes has been synthesized using four different synthetic pathways. 1-(Pentafluoroethyl)indene and 2-(pentafluoroethyl)indene were prepared by the addition of (pentafluoroethyl)lithium to the appropriate ketones and subsequent dehydration. 2-(Trifluoromethyl)indene was synthesized through the photoinduced addition of trifluoromethyl iodide to indene, followed by dehydroiodination. 1-(Trifluoromethyl)indene was prepared by the addition of (trifluoromethyl)trimethylsilane to 1-indanone followed by deprotection and dehydration and by the sigmatropic cyclization of the appropriate phenylvinyl carbocation. This latter approach was also used to synthesize 1,3-bis(trifluoromethyl)indene and 1,2,3-tris(trifluoromethyl)indene.