1-(二氯氨基)金刚烷 | 24375-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(二氯氨基)金刚烷
• 英文名称: N,N-dichloro-adamantan-1-amine
• 英文别名: 1-N,N-Dichloraminoadamantan；N,N-dichloro-1-aminoadamantane；N,N-dichloroadamantan-1-amine
• CAS: 24375-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₅Cl₂N
• 分子量: 220.142
• InChiKey: KIWDFQHUDNKDST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  271.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二氯氨基)金刚烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERTS J. T.; RITTBERG B. R.; KOVACIC P.; SCALZI F. V.; SEELY M. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5239-5243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 在 iron(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(二氯氨基)金刚烷
  参考文献：
  名称：

  The N-Chlorination of Primary Amines Using FeCl₃ and m-CPBA

  摘要：

  采用m-CPBA作为氧化剂、FeCl3作为氯源，在0°C下成功实施了一种从伯胺合成N,N-二氯胺的简单有效方法。此外，N,N-二氯胺能够以良好产率转化为腈类或N-氯亚胺。

  DOI：

  10.1246/cl.130883

文献信息

• New method for the preparation of <i>N</i>-chloroamines by oxidative <i>N</i>-halogenation of amines using oxone-KCl
  作者：Vinodkumar Sriramoju、Srinivas Kurva、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1418890

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT A mild and efficient method for preparation of N-chloroamines by oxidative N-halogenation of primary/secondary amines using oxone-KCl is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了使用 oxone-KCl 通过伯/仲胺的氧化 N-卤化制备 N-氯胺的温和有效的方法。图形概要
• Steric Hindrance Underestimated: It is a Long, Long Way to Tri-<i>tert</i>-alkylamines
  作者：Klaus Banert、Manuel Heck、Andreas Ihle、Julia Kronawitt、Tom Pester、Tharallah Shoker

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00496

  日期：2018.5.4

  temperature. Furthermore, tertiary amines with bulky alkyl substituents underwent Hofmann-like elimination when heating in toluene to form an olefin and a secondary amine. Since the tendency to take part in this decay reaction correlated with the degree of steric hindrance around the nitrogen atom, Hofmann elimination at ambient temperature, which made the isolation of the tertiary amine difficult, was observed

  测试了十种不同的方法（方法A–J）来制备带有庞大烷基的叔胺。尤其是在三氟甲磺酸1-金刚烷基酯的帮助下，仲胺的S N 1烷基化（方法D）和N的反应-氯二烷基胺与有机金属试剂（方法H）的结合，但后者试剂对亚胺盐的攻击（亚胺的N-烷基化在原位生成的亚胺盐）（方法J）导致三烷基胺具有前所未有的空间拥堵。这些产物显示出绕C–N键旋转的限制。因此，旋转异构体的平衡在NMR时间尺度上很慢，导致在室温下可区分出一组NMR数据。此外，当在甲苯中加热以形成烯烃和仲胺时，具有大的烷基取代基的叔胺经历霍夫曼样消除。由于参与该衰变反应的趋势与氮原子周围的空间位阻程度相关，因此在环境温度下霍夫曼消除反应使叔胺的分离变得困难，
• Novel, directed synthesis of unsymmetrical azoxyalkanes and azoxyaralkanes from N,N-dihaloamine and nitroso precursors
  作者：F. Ryan Sullivan、Elizabeth Luck、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00934a006

  日期：1974.10
• Thermolysis of N,N-dihalo derivatives of bridgehead and neopentylamines to the corresponding halides
  作者：John T. Roberts、Barry R. Rittberg、Peter Kovacic、Francis V. Scalzi、Michael J. Seely

  DOI：10.1021/jo01314a003

  日期：1980.12
• POMAHEHKO V. D.; TOVSTENKO V. I.; MARKOVSKIJ L. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 1, 189-199
  作者：POMAHEHKO V. D.、 TOVSTENKO V. I.、 MARKOVSKIJ L. N.

  DOI：——

  日期：——