1-(反-2-苯基乙烯基)-4-(苯基乙炔基)苯 | 21850-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(反-2-苯基乙烯基)-4-(苯基乙炔基)苯
• 中文别名: 1-(反-2-苯基乙烯基)-4-(苯基乙炔基)苯,97
• 英文名称: (E)-1-(2-phenylethenyl)-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(phenylethynyl)-4-styrylbenzene；trans-1-Phenyl-2-(stilben-4-yl)-acetylen；trans-4-Phenylethinylstilben；trans-4-Styryl-tolan；trans-p-Styryl-tolan；1-(trans-2-Phenylethenyl)-4-(phenylethynyl)benzene；1-[(E)-2-phenylethenyl]-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 21850-30-6
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: UIWXLKXVVDEMKD-ACCUITESSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(反-2-苯基乙烯基)-4-(苯基乙炔基)苯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-((E)-styryl)-4-((Z)-styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜与重水在炔烃的铜催化下介导的双氘半氢化†

  摘要：

  将氘原子结合到有机分子中的方法对制药业来说很有价值。在这里，我们发现二硼试剂可以通过铜催化的顺式选择性半氢化作用有效地介导两个D原子从重水直接转移到炔烃上。避免使用昂贵且易燃的D 2气体，该安全实用的过程可以进行出色的化学选择性和立体选择性。使用本方法作为关键步骤，证明了d2-氘标记的顺式-combretastatin A4的形式不对称全合成。机理研究表明，炔烃的单硼化是该半氢化过程的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc03213d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基乙炔苯 、 N-苄叉苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(反-2-苯基乙烯基)-4-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。3. Mitteilung [1]与甲基苯乙烯取代的苯乙烯基衍生物-芳香环†

  摘要：

  甲基取代碳环芳烃，二苯基，三联苯，Stilben-，1,4-二苯基丁二烯-，Tolan-，1,4-二苯基丁二烯-，萘酚-，蒽环与苯并蒽-苯并二氮杂-苯并二氢萘Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kal-叔丁基中的二甲基甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520836

文献信息

• Pd-Catalyzed Efficient One-Pot Sequential Cross-Coupling Reactions of Aryl Dihalides
  作者：Xiaoming Zhang、Ailing Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol801589p

  日期：2008.9.1

  The palladium complex containing N-heterocyclic carbene ligands catalyzes one-pot sequential Heck/Suzuki, Heck/Heck, and Heck/Sonogashira coupling reactions of aryl dihalides to afford unsymmetrically substituted arenes in excellent yields.

  含有N-杂环卡宾配体的钯配合物催化芳基二卤化物的一锅顺序Heck / Suzuki，Heck / Heck和Heck / Sonogashira偶联反应，从而以优异的产率提供不对称取代的芳烃。
• Chemoselective Oxidation of Carbon-Carbon Double or Triple Bonds to 1,2-Diketones with DMSO-Based Reagents
  作者：Mehman S. Yusubov、Victor D. Filimonov、Valentina P. Vasilyeva、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1055/s-1995-4094

  日期：1995.10

  HBr/DMSO selectively oxidizes the double bond in (E)-1-(2-phenylethylen)-4-(phenylethynyl)benzene (1) to 1,2-diketone 2. However, I2/DMSO and PdCl2/DMSO oxidize only the triple bond in 1 to 1,2-diketone 3. A similar trend of chemoselectivity is shown for the oxidation of (E)-1,4-diphenyl-1-buten-3-yne (6) with the DMSO-based reagents.

  HBr/DMSO 选择性地将 (E)-1-(2-苯基乙烯)-4-(苯基乙炔基)苯 (1) 中的双键氧化为 1,2-二酮 2。然而，I2/DMSO 和 PdCl2/DMSO 仅氧化1 中的三键变为 1,2-二酮 3。使用基于 DMSO 的试剂氧化 (E)-1,4-二苯基-1-丁烯-3-炔 (6) 时显示出类似的化学选择性趋势。

表征谱图