1-(氯乙酰基)氮杂烷 | 52227-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 1-(氯乙酰基)氮杂烷
• 中文别名: 1-氮杂环庚-1-基-2-氯-乙酮
• 英文名称: 1-(azepan-1-yl)-2-chloroethanone
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-(2-chloro-ethanoyl]-1H-azepine；1-(Chloroacetyl)azepane
• CAS: 52227-33-5
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• mdl: MFCD00791327
• 分子量: 175.658
• InChiKey: OUYNYRUBFQVLEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 0.36 Torr)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙酰基)氮杂烷 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[[4-[2-(氮杂环庚烷-1-基)乙氧基]苯基]甲基]-2-(4-羟基苯基)-3-甲基-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸巴多昔芬的工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种醋酸巴多昔芬的工业化生产方法，所述生产方法包括如下步骤：以对羟基苯甲醛为起始原料经氯乙酰环己亚胺取代，硼氢化物还原，氯化剂氯代得到化合物4，再与5‑(苄氧基)‑2‑(4‑(苄氧基)苯基)‑3‑甲基‑1H‑吲哚反应得到化合物5；脱苄后得到化合物6，与醋酸成盐后得到目标化合物醋酸巴多昔芬。本发明解决了现有技术的制备工艺缺陷，所使用的试剂成本低且易得，环境污染小，安全性高，操作过程简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107793344B
• 作为产物：
  描述：

  环己亚胺 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(氯乙酰基)氮杂烷
  参考文献：
  名称：

  C-19 异甜菊醇衍生物作为强效和高选择性抗增殖剂的设计和合成

  摘要：

  六大系列新型异甜菊醇衍生物；在 C-19 位置修改；被合成；并在体外评估了它们对三种人类癌细胞系（HCT-116；BEL-7402；HepG2）和人类 L02 正常细胞系的抗增殖活性。与母体化合物异甜菊醇和阳性对照药物 5-氟尿嘧啶相比，这里测试的大多数衍生物表现出更高的抗增殖活性和高选择性。在这些衍生物中；化合物 5d 在癌细胞和正常细胞之间表现出最有效的抗增殖活性和值得称赞的选择性。此外; 化合物5d以浓度依赖性方式抑制HCT-116细胞的集落形成。进一步的研究表明，化合物5d在S期阻滞了HCT-116细胞周期；蛋白质印迹分析表明该机制可能与细胞周期蛋白 A 表达的变化有关；细胞周期蛋白 B1; 和细胞周期蛋白 E1。此外; 一项涉及将化合物 5d 置于 CDK2/细胞周期蛋白 A 结合位点的对接研究结果表明，其作用方式可能是一种 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules24010121

文献信息

• SYNTHESIS AND USE OF AMINE-CONTAINING FLAVONOIDS AS POTENT ANTI-LEISHMANIAL AGENTS
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US20150239870A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to novel series of amine-containing flavonoids and compositions containing the compounds, as well as the synthesis and the use of the same. The invention also relates to methods of treatment and prevention of diseases, in particular, parasitic infections including Leishmaniasis, comprising administration of the compounds.

  本发明涉及一种新型的含胺类黄酮类化合物系列和含有这些化合物的组合物，以及它们的合成和使用。该发明还涉及治疗和预防疾病的方法，特别是包括利什曼病在内的寄生虫感染，其中包括给予这些化合物。
• Synthesis, Evaluation and Molecular Docking of Thiazolopyrimidine Derivatives as Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Mani Sharma、Monica Gupta、Divya Singh、Manoj Kumar、Punit Kaur

  DOI：10.1111/cbdd.12041

  日期：2012.12

  thiazolopyrimidine derivatives was designed, synthesized and screened for in‐vitro inhibition of Dipeptidyl Peptidase IV (DPP IV). The SAR study indicated the influence of substituted chemical modifications on thiazolopyrimidine scaffold. Compound 9 (IC50 = 0.489 μm) and 10 (IC50 = 0.329 μm) having heterocyclic‐substituted piperazine with acetamide linker resulted as most potent DPP IV inhibitors among all the compounds

  设计，合成和筛选了一系列噻唑并嘧啶衍生物，用于体外抑制二肽基肽酶IV（DPP IV）。SAR研究表明取代的化学修饰对噻唑并嘧啶骨架的影响。化合物9（IC 50  = 0.489μ米）和10（IC 50  = 0.329μ米具有乙酰胺接头杂环取代的哌嗪），导致在所有的化合物筛选作为最有力的DPP IV抑制剂。化合物9和10的单剂量（10 mg / kg）在链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠模型中，口服葡萄糖耐量试验期间，葡萄糖的摄取显着降低。分子对接研究表明了噻唑并嘧啶核及其衍生物在受体结合位点的可能结合方式和相互作用。DPP IV的结合位点由活性位点区域（Ser630，Asp708和His740的催化三联体）组成，包括S1和S2亚口袋。化合物的芳基部分9，10和11观察到它们占据S2结合口袋并与通过π-π相互作用获得的Tyr662和Tyr666的芳香环相互作用。因此，表明对DPP IV抑制活性而言，高度疏水的S
• Synthesis, Evaluation and Molecular Docking of Prolyl-Fluoropyrrolidine Derivatives as Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Mani Sharma、Monica Gupta、Divya Singh、Manoj Kumar、Punit Kaur

  DOI：10.1111/cbdd.12142

  日期：2013.8

  were designed, synthesized and screened for in vitro inhibition of dipeptidyl peptidase IV. The SAR study revealed the influence of substituted chemical modifications on dipeptidyl peptidase IV inhibitory activity. Among all the compounds screened, compound 9 (IC50 = 0.83 mum) and 10 (IC50 = 0.43 mum) possessing aryl substituted piperazine with acetamide linker resulted as most potent dipeptidyl peptidase

  设计，合成和筛选了一系列脯氨酰氟吡咯烷衍生物，用于体外抑制二肽基肽酶IV。SAR研究揭示了取代的化学修饰对二肽基肽酶IV抑制活性的影响。在所有筛选的化合物中，具有芳基取代的哌嗪和乙酰胺接头的化合物9（IC50 = 0.83微米）和化合物10（IC50 = 0.43微米）是最有效的二肽基肽酶IV抑制剂。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，单剂量10 mg / kg的化合物在口服葡萄糖耐量试验期间，化合物9和10均导致葡萄糖偏移显着降低。进行了分子对接研究以说明脯氨酰-氟吡咯烷核及其衍生物在受体结合位点的可能结合方式和相互作用。如在晶体结构中观察到的，脯氨酰基-氟吡咯烷衍生物的氟吡咯烷部分占据了S1袋（PDB id：2FJP）。观察到化合物9和10占据S2结合口袋，并且观察到与通过氢键获得的Arg125，Tyr547和Ser630具有相互作用。发现哌嗪环上的芳基部分延伸到空腔中并与Arg358
• Efficient Syntheses of 1,2,3-Triazoloamide Derivatives Using Solid- and Solution-Phase Synthetic Approaches
  作者：Doohyun Lee、Daehun Kim、Seungyeon Lee、Taegeum Kim、Joobin Kim、Sohee Kim、Kwang-Hyeon Liu、Sangkyu Lee、Jong-Sup Bae、Kyung-Sik Song、Chang-Woo Cho、Youn Son、Dong Baek、Taeho Lee

  DOI：10.3390/molecules201119673

  日期：——

  with secondary amines and chloro-acid chlorides; SN2 reaction with sodium azide; and the selective [3 + 2] Hüisgen cycloaddition with appropriate terminal alkynes. The target secondary and tertiary 1,2,3-triazoloamide derivatives were obtained with three-diversity points in excellent overall yields and purities using the reported solid- and solution-phase synthetic routes, respectively.

  开发了用于制备仲和叔1,2,3-三唑酰胺衍生物的有效合成途径。通过先前开发的固相合成方法构建并扩展了第二个α-1,2,3-三唑酰胺库，并通过并行溶液相合成方法构建了叔1,2,3-三唑酰胺库。合成途径依赖于与仲胺和氯酰氯形成酰胺。SN2与叠氮化钠反应；以及使用适当的末端炔烃进行的选择性[3 + 2]Hüisgen环加成反应。使用所报道的固相和溶液相合成路线，分别以优异的总收率和纯度获得具有三个多样性点的目标1,2,3-三唑酰胺二级和三级衍生物。
• Piperazine derivatives for treatment of CNS disorders
  申请人：JOHN WYETH & BROTHER LIMITED

  公开号：EP1123926A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  Compounds of formula where A is an alkylene chain of 1 or 2 carbon atoms optionally substituted by one or more lower alkyl groups, R is hydrogen or lower alkyl, R1 is a mono or bicyclic aryl or a heteroaryl radical, R2 is an aryl radical, a heteroaryl radical, or an aryl-or heteroaryl-lower alkyl radical, R3 is hydrogen, lower alkyl or aryl and R4 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl(lower)alkyl, aryl, or aryl(lower)alkyl or R3 and R4 together with the nitrogen atom to which they are both attached represent a saturated heterocyclic ring which may contain a further hetero atom and the dotted line represents a single or double bond, the hydrogen atoms shown in brackets being present when the dotted line represents a single bond and their pharmaceutically acceptable acid addition salts are 5-HT1A binding agents which may be used, for example, for the treatment of CNS disorders such as anxiety.

  式中A为1或2个碳原子的烷基链，可以选择性地被一个或多个较低的烷基基团取代，R为氢或较低的烷基，R1为单环或双环芳基或杂芳基基团，R2为芳基基团、杂芳基基团或芳基或杂芳基的较低烷基基团，R3为氢、较低的烷基或芳基，R4为氢、较低的烷基、环烷基、环烷基(较低)烷基、芳基或芳基(较低)烷基，或R3和R4与它们共同连接的氮原子一起代表一个饱和杂环环，该环可能含有进一步的杂原子，虚线代表一个单键或双键，括号中显示的氢原子表示当虚线代表单键时存在，它们的药用可接受的酸盐是5-HT1A结合剂，例如可用于治疗焦虑等中枢神经系统疾病。