1-(氯甲基)-4-溴萘 | 101828-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(氯甲基)-4-溴萘
• 英文名称: 1-(chloromethyl)-4-bromonaphthalene
• 英文别名: 1-chloromethyl-4-(4-butenyl)naphthalene；1-bromo-4-chloromethylnaphthalene；1-Bromo-4-(chloromethyl)naphthalene
• CAS: 101828-11-9
• 化学式: C₁₁H₈BrCl
• 分子量: 255.542
• InChiKey: AVHPSHRBXHDYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯甲基)-4-溴萘 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4′-methylene-4′H-spiro[cyclopentane-1,1′-naphthalen]-3-ene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化烯丙基脱芳构化和闭环复分解由氯甲基芳烃合成螺碳环

  摘要：

  本文介绍了一种以氯甲基芳烃为起始原料合成螺碳环的策略。钯催化的烯丙基脱芳构化和随后的钌催化的闭环复分解在温和条件下顺利进行，以中等至高产率生产相应的螺碳环产物。通过使用所提出的方法，含苯环、萘环和蒽环的底物可以很容易地转化为螺碳环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00651
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(氯甲基)-4-溴萘
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING URATE TRANSPORTER 1 INHIBITOR

  摘要：

  提供了一种制备URAT1抑制剂的方法，该抑制剂为2-((5-溴-4-((4-溴萘-1-基)甲基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫基)乙酸，用以下ZXS-BR式表示，其反应方程如下所示。与现有技术相比，本申请提供的制备方法成本低，易于操作，易于质量控制，并适用于工业化。

  公开号：

  US20190233381A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• Palladium-catalyzed carbonylative coupling of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes to produce 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones
  作者：Xiujuan Feng、Jiliang Song、Hesong Liu、Liangguang Wang、Xiaoqiang Yu、Ming Bao

  DOI：10.1039/c3ra42972e

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones is described. The carbonylative coupling reactions of (chloromethyl)arenes with terminal arylalkynes proceeded smoothly in the presence of a PdCl2(PPh3)2 catalyst under mild reaction conditions to produce the corresponding 1,4-diaryl-3-butyn-2-ones in satisfactory to excellent yields.

  描述了一种方便高效的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮的合成方法。在温和反应条件下，(氯甲基)芳烃与末端芳基炔烃的碳基耦合反应在PdCl2(PPh3)2催化剂的作用下顺利进行，产出了相应的1,4-二苯基-3-丁炔-2-酮，得率令人满意至优秀。
• Amine derivatives, processes for preparing the same and fungicides containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0164697A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  Amine derivatives having the general formula (I): wherein X is selected from the group consisting of wherein Q is oxygen, sulfur or nitrogen atom, and wherein Q is as above; Y is selected from the group consisting of R' is hydrogen atom or an alkyl group; R2 is hydrogen atom or an alkyl group; R3 is hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group; R4 is hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a halogenated alkyl group or a halogen atom; R5 is hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, nitro group or hydroxy group; R5 is attached to an arbitrary position of X, and R3 or R4 is attached to an arbitrary position of Y. The amine derivatives (II are useful as fungicides.

  具有通式(I)的胺衍生物：其中X选自由Q为氧、硫或氮原子组成的组，Q如上；Y选自由R'为氢原子或烷基；R2为氢原子或烷基；R3为氢原子、卤素原子或烷基；R4为氢原子、烷基、环烷基、卤代烷基或卤素原子；R5为氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、硝基或羟基；R5连接到X的任意位置，R3或R4连接到Y的任意位置。
• 一种URAT1抑制剂中间体的制备方法
  申请人：浙江博崤生物制药有限公司

  公开号：CN117430548A

  公开（公告）日：2024-01-23

  本发明属于药物合成领域，具体涉及一种URAT1抑制剂中间体的制备方法。其方法以2,3‑二氨基吡啶(盐)与1‑溴‑4‑溴甲基萘为原料，搅拌，HPLC监测，过滤，打浆，干燥，即得。本发明只需一步反应就可合成产物N3‑[(4‑溴萘‑1‑基)甲基]‑2,3‑二氨基吡啶(盐)，成本低，简便高效，产物收率在65％‑98％，纯度在86‑98％，适合工业化大规模生产。