1-(环丁基甲基)肼 | 894101-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(环丁基甲基)肼
• 英文名称: (cyclobutylmethyl)hydrazine
• 英文别名: cyclobutylmethylhydrazine
• CAS: 894101-37-2
• 化学式: C₅H₁₂N₂
• 分子量: 100.164
• InChiKey: YTNZABLXXHNXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环丁基甲基)肼 、 新戊酰基乙腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以37%的产率得到5-amino-3-tert-butyl-1-(cyclobutylmethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  亚胺衍生物作为具有镇痛作用的新型有效和选择性CB2大麻素受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.087
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲烷磺酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到1-(环丁基甲基)肼
  参考文献：
  名称：

  亚胺衍生物作为具有镇痛作用的新型有效和选择性CB2大麻素受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.087

文献信息

• Discovery and characterization of a novel class of pyrazolopyrimidinedione tRNA synthesis inhibitors
  作者：Justin I Montgomery、James F Smith、Andrew P Tomaras、Richard Zaniewski、Craig J McPherson、Laura A McAllister、Sandra Hartman-Neumann、Joel T Arcari、Marykay Lescoe、Jemy Gutierrez、Ying Yuan、Chris Limberakis、Alita A Miller

  DOI：10.1038/ja.2014.163

  日期：2015.6

  A high-throughput phenotypic screen for novel antibacterial agents led to the discovery of a novel pyrazolopyrimidinedione, PPD-1, with preferential activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Resistance mapping revealed the likely target of inhibition to be lysyl tRNA synthetase (LysRS). Preliminary structure–activity relationship (SAR) studies led to an analog, PPD-2, which gained Gram-negative antibacterial activity at the expense of MRSA activity and resistance to this compound mapped to prolyl tRNA synthetase (ProRS). These targets of inhibition were confirmed in vitro, with PPD-1 showing IC50s of 21.7 and 35 μM in purified LysRS and ProRS enzyme assays, and PPD-2, 151 and 0.04 μM, respectively. The highly attractive chemical properties of these compounds combined with intriguing preliminary SAR suggest that further exploration of this compelling novel series is warranted.

  对新型抗菌剂的高通量表型筛选发现了一种新型吡唑并嘧啶二酮 PPD-1，它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 具有优先活性。抗性图谱揭示了可能的抑制目标是赖氨酰 tRNA 合成酶 (LysRS)。初步的构效关系 (SAR) 研究产生了一种类似物 PPD-2，它以牺牲 MRSA 活性和对映射到脯氨酰 tRNA 合成酶 (ProRS) 的该化合物的抗性为代价获得了革兰氏阴性抗菌活性。这些抑制目标在体外得到了证实，PPD-1 在纯化的 LysRS 和 ProRS 酶测定中显示的 IC50 分别为 21.7 和 35-μM，PPD-2 分别为 151 和 0.04-μM。这些化合物极具吸引力的化学性质与令人感兴趣的初步比吸收率相结合，表明有必要进一步探索这一引人注目的小说系列。
• Imine derivatives as new potent and selective CB2 cannabinoid receptor agonists with an analgesic action
  作者：Hiroshi Ohta、Tomoko Ishizaka、Makoto Tatsuzuki、Mitsukane Yoshinaga、Izumi Iida、Tomomi Yamaguchi、Yasumitsu Tomishima、Nobuko Futaki、Yoshihisa Toda、Shuji Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.087

  日期：2008.2.1

  pyrazole derivative 6b (CBS0550) had high affinity for the CB(2) receptor (IC(50)=2.9 nM, EC(50)=1.8 nM, E(max)=85%), high selectivity for CB(2) (CB(1) IC(50)/CB(2) IC(50)=1400), and good physicochemical properties (solubility in water: 5.9 mg/100mL at 25 degrees C). Oral administration of 6b to rats at a dose of 10mg/kg resulted in significant plasma concentrations, and orally administered compound 6b significantly

  在这项研究中，合成了一系列新型的CB（2）受体激动剂亚胺衍生物1-6，并评估了其对CB（2）受体的活性。在以前的文章中，我们报道了噻唑衍生物1（一种有效的CB（2）受体激动剂）的合成和SAR，但我们尚未评估1的5元杂环的化学修饰。在本研究中，我们尝试进行化学修饰试图进一步提高对CB（2）受体的结合亲和力的5元杂环1。在进行结构修饰的过程中，我们发现新型吡唑衍生物6b（CBS0550）对CB（2）受体具有高亲和力（IC（50）= 2.9 nM，EC（50）= 1.8 nM，E（max） ）= 85％），对CB（2）的高选择性（CB（1）IC（50）/ CB（2）IC（50）= 1400）和良好的理化性质（在水中的溶解度：5。在25°C下为9 mg / 100mL）。以10mg / kg的剂量向大鼠口服6b会导致明显的血浆浓度，在Randall-Selitto大鼠炎性疼痛模型中口服给予化合物6b可以显着逆转机械痛觉过敏。