1-(羟基氨基)环己烷-1-腈 | 5259-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(羟基氨基)环己烷-1-腈
• 英文名称: 1-(hydroxyamino)cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(hydroxyamino)cyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 5259-69-8
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• 分子量: 140.185
• InChiKey: IJPWQVLCMYLVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(羟基氨基)环己烷-1-腈 在 氯 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以76%的产率得到1-cyano-1-nitrosocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Azodioxides Activated by Electron Acceptors in Geminal or Vicinal Position

  摘要：

  Twenty-two nitroso compounds with cyano, acyloxy, or carbonyl groups in geminal position were prepared, eight of them for the first time. In the solid state these compounds dimerize to colorless azodioxides. Exceptions are the 4-nitrobenzoyloxynitroso compounds 7b, f, and g which form bright blue crystals. In vitro (Born test, collagen) considerable antiplatelet activity was observed in each class of compounds. Azodioxides with cyano groups in geminal position (3a, b) were most active (IC50 approximate to 10 mu M) suggesting the importance of strong electron withdrawing groups in geminal position to the azodioxide partial structure. When administered orally to rats (60 mg/kg) all compounds inhibited the thrombus formation in mesenteric arterioles and venules. The acetyloxy derivatives 5d and 5e were most active (18-21% inhibition in arterioles and 11-15% inhibition in venules). In aqueous media at 37 degrees C the cyanonitroso compound 3b and the benzoyloxynitroso compound 7a decomposed to nitric oxide and its reduced form nitrosohydrogen. This suggests that the above pharmacological effects are mediated by a NO dependent mechanism.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199803)331:3<104::aid-ardp104>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 甲醇 、 zinc(II) iodide 作用下， 生成 1-(羟基氨基)环己烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  A NEW ROUTE TO AMINONITRILES VIA CYANOSILYLATION OF SCHIFF BASES AND OXIMES

  摘要：

  研究发现，三甲基硅基氰在少量路易斯酸的催化下，能够与席夫碱和肟反应，以极佳的产率生成N-三甲基硅基-α-氨基腈和N-三甲基硅氧基-α-氨基腈，这些产物易被水解为相应的α-氨基腈和α-羟氨基氰。

  DOI：

  10.1246/cl.1975.331

文献信息

• First StableO-Amidinylhydroxylamines and Their Transformations into Sulfenamides by Intramolecular 1,5-O→S Amine Migration
  作者：Franciszek Sączewski、Anita Kornicka、Maria Gdaniec、Rafal Hałasa、Władyslaw Werel

  DOI：10.1002/ejoc.200400229

  日期：2004.8

  The reaction of 2-chloro-4,5-dihydroimidazole (1) with aliphatic hydroxylamines 2−4 gives O-amidinylhydroxylamines 5−7 in contrast to the analogous reaction of 1 with N-arylhydroxylamines in which N-substitution occurs. A number of thiocarbamoylsulfenamides 8−10 have been prepared by the reaction of 5−7 with carbon disulfide under basic and mild conditions. The key step in the 1,5-OS amine migration

  2-氯-4,5-二氢咪唑 (1) 与脂肪族羟胺 2-4 的反应产生 O-脒基羟胺 5-7，这与 1 与发生 N-取代的 N-芳基羟胺的类似反应形成对比。许多硫代氨基甲酰基次磺酰胺 8-10 已通过 5-7 与二硫化碳在碱性和温和条件下的反应制备。1,5-OS 胺迁移的关键步骤涉及串联亲核加成-亲电胺化反应。该过程的分子间版本使用预先形成的二硫代氨基甲酸三乙基铵产生相应的次磺酰胺 14-16。通过用胺处理 8 和 9 获得官能化乙二胺 17-19。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthese und Reaktionen von 1-(1-Cyanoalkyl)-1-hydroxyharnstoffen
  作者：Uwe Krüger、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19783110109

  日期：——

  Die Hydroxyharnstoffe 5 cyclisieren entweder zu Imidazolidinen 8 oder bei gleichzeitiger Carbamoylierung des Hydroxylsauerstoffs zu Oxazolidin‐Derivaten 1, deren Äthanolyse die Oxazolidine 2 liefert. Aus den Hydroxylaminen 3 entstehen mit Phenylsenföl die Imidazolidine 12.

  羟基脲 5 要么环化为咪唑烷 8，要么在羟基氧的氨基甲酰化的同时，生成恶唑烷衍生物 1，其乙醇解产生恶唑烷 2。咪唑烷12由羟胺3与苯基芥子油形成。
• Iminyl, amidyl, and carbamyl radicals from O-benzoyl oximes and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Jean Boivin、Anne-Claude Callier-Dublanchet、Béatrice Quiclet-Sire、Anne-Marie Schiano、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00319-4

  日期：1995.6

  Oxime benzoates and O-benzoyl hydroxamic acid derivatives react with tributylstannane in the presence of AIBN to give iminyl, amidyl, and carbamyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  肟苯甲酸酯和O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物在AIBN存在下与三丁基锡烷反应，生成亚胺基、,基和氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。
• N-Hydroxyisoharnstoffe aus der ReaktionN-substituierter Hydroxylamine mit Cyansäureestern
  作者：Michael Neitzel、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19813140103

  日期：——

  Addition von N‐substituierten Hydroxylaminen an Cyansäureester (Phenyl‐, 2,2,2‐Trichlorethyl‐und 2,2,2‐Trifluorethylcyanat) liefert die N‐Hydroxyisoharnstoffe 4, 5 mit entsprechender Substitution.

  N-取代的羟胺与氰酸酯（苯基-、2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氟乙基氰酸酯）的加成产生具有相应取代基的N-羟基异脲4、5。
• Amidyl and carbamyl radicals by stannane mediated cleavage of O-benzoyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Anne-Claude Callier、Beatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88089-1

  日期：1994.8

  O-Benzoyl hydroxamic acids react with tributylstannane in the presence of AIBN to give amidyl or carbamyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  邻苯甲酰基异羟肟酸在AIBN存在下与三丁基锡烷反应生成酰胺基或氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。