Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0051808A2
公开(公告)日:1982-05-19
Wasserlösliche Azoverbindungen, die als faserreaktive Farbstoffe verwendbar sind und der allgemeinen Formel (1)
entsprechen, in welcher bedeuten:
Y ist die Vinylgruppe oder eine Gruppe-CH2-CH2-Z, in welcher Z einen alkalisch eliminierbaren Rest oder die Hydroxygruppe bedeutet;
n ist die Zahl Null, 1 oder 2;
D ist der Phenylrest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, einen Benzoylaminorest, Chlor, Brom, Fluor, Carboxy, Nitro und Sulfo und gegebenenfalls einen weiteren Rest der Formel Y-SO2-(CH2)n- mit Y der obigen Bedeutung und n gleich 1 oder 2 substituiert sein kann, oder ist der Naphthylenrest, der durch 1 oder 2 Sulfo substituiert sein kann, oder ist der Benzthiazol-2-yl-Rest, der durch niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Hydroxy, niederes Alkanoylamino, einen Benzoylaminorest, Nitro, Chlor, Brom und Sulfo substituiert sein kann;
RI ist Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkenyl, niederes durch Phenyl und/oder Hydroxy substituiertes Alkyl, niederes durch eine Säure verestertes Hydroxyalkyl, niederes Cyanalkyl, niederes Carboxyalkylen, niederes Carbonamidoalkylen, niederes Carbalkoxyalkylen, niederes Halogenalkyl, niederes Halogenalkenyl oder eine nachstehend definierte Gruppe -A-SO,M;
A ist der Äthylen- oder ein Propylenrest oder ein n-Propylenrest, der in ß-Stellung durch Hydroxy, Acyloxy einer Carbonsäure oder Sulfonsäure oder durch ein Halogenatom substituiert ist;
R2 ist Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, durch Hydroxy, Acetoxy, Carboxy, Carbonamido, Cyano oder Halogen substituiertes niederes Alkoxy, Halogen oder Trifluormethyl;
R' ist Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, durch Hydroxy, Acetoxy, Carboxy, Carbonamido, Cyan oder Halogen substituiertes niederes Alkoxy oder ist Halogen;
M ist Wasserstoff oder das Äquivalent eines ein-, zwei-oder dreiwertigen Metalls, vorzugsweise Natrium oder Kalium.
Diese Azoverbindungen lassen sich in an und für sich bekannter Weise durch Umsetzung der aus der Formel (1) ersichtlichen Diazo- und Kupplungskomponente herstellen. (Fortsetzung nächste Seite) Sie dienen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Fasern, wie Cellulosefasern, Wolle oder synthetischen Polyamidfasern, oder von Leder. Auf diesen Materialien liefern sie, insbesondere nach den Applikations- und Fixiermethoden für faserreaktive Farbstoffe, farbstarke Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften.
可用作纤维活性
染料并符合通式(1)的
水溶性偶氮化合物
其中
Y 是
乙烯基或基团 -
CH2- -Z,其中 Z 是碱基或羟基;
n 是数字 0、1 或 2;
D 是苯基,可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰胺基、苯甲酰酰胺基、
氯、
溴、
氟、羧基、硝基和磺基取代,还可任选被式 Y-SO2-( )n-(其中 Y 如上定义,n 为 1 或 2)的另一个基取代、或为
萘基,可被 1 或 2 个磺基取代,或为
苯并噻唑-2-基,可被低级烷基、低级烷氧基、羟基、低级烷酰
氨基、苯甲酰
氨基基、硝基、
氯基、
溴基和磺基取代;
RI 是氢、低级烷基、低级烯基、被苯基和/或羟基取代的低级烷基、被酸酯化的低级羟基烷基、低级
氰基烷基、低级羧基烷基、低级碳
氨基烷基、低级碳氧烷基、低级卤代烷基、低级卤代烯基或下文定义的基团-A-SO,M;
A 是
乙烯基、
丙烯基或在 ß 位被羟基、
羧酸或
磺酸的酰氧基或卤原子取代的正
丙烯基;
R2 是氢、低级烷基、低级烷氧基、被羟基、乙酰氧基、羧基、碳
氨基、
氰基或卤素、卤素或三
氟甲基取代的低级烷氧基;
R' 是氢、低级烷基、低级烷氧基、被羟基、乙酰氧基、羧基、羰
氨基、
氰基或卤素取代的低级烷氧基,或卤素;
M 是氢或等价的一价、二价或三价
金属,最好是
钠或
钾。
这些偶氮化合物可以通过式(1)所示的重氮和偶联组分反应,以本身已知的方式制备。(接下页)它们可用作
染料,对含有羟基和/或碳酰胺基团的纤维(如
纤维素纤维、羊毛或合成聚酰胺纤维或皮革)进行染色和印花。在这些材料上,它们可提供具有良好牢度特性的浓色染色,尤其是在使用纤维活性
染料的应用和固色方法后。