1-(苯基炔丙酰基)哌啶 | 14143-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(苯基炔丙酰基)哌啶
• 英文名称: 3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-piperidino-2-propyn-1-one；3-phenyl-1-piperidin-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 14143-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: UZCUKRQNGYSLLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  335.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基炔丙酰基)哌啶 在 silver tetrafluoroborate 、 RuPhosAuCl 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 对氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷的炔烃的金催化氢氟化：β-氟迈克尔受体的立体选择性合成

  摘要：

  描述了用三乙胺三氟化氢（Et 3 N·3HF）对缺电子炔烃进行金（I）催化的立体选择性氢氟化。分离出的氟化α，β-不饱和醛，酰胺，酯，酮和腈以中等至良好的收率作为单一的非对映异构体。在除四种情况外的所有情况下，（Z最初以≥97％的非对映选择性形成了1,2-氟乙烯。这项工作构成了从炔烃中非对映选择性制备各种β-烷基，β-氟Michael受体的第一个催化实例。另外，所描述的工作扩大了获得β-芳基，β-氟迈克尔受体的途径，以合成β-氟-α，β-不饱和酰胺和腈。通过这种策略形成的单氟烯烃很容易转化为其他含氟化合物，并将开发的方法应用于局部抗真菌药Exoderil的氟化类似物的合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01341
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(苯基炔丙酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  N -triflyl-propiolamides：制备和氨基转移反应

  摘要：

  N-三氟甲基磺酰基丙酰胺化物已通过以下两种方法制备：a）分两步从末端炔烃制得的次要炔羧酸苯胺与三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）和b）来自末端炔烃和芳基或异氰酸烷基酯的N-三氟甲基化。接着TF 2 Ó以连续的一锅反应。标题化合物是板凳稳定的，对水和醇不敏感，但可与多种胺亲核试剂进行氨基转移反应。相反，它们是氨，伯胺和仲胺，苯胺和肼的丙炔化的极好试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.027

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative aminocarbonylation with alkynoic acid and tertiary amine for the synthesis of alkynyl amide
  作者：Muhammad Aliyu Idris、Myungjin Kim、Jeung Gon Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.030

  日期：2019.8

  We developed a method for the synthesis of alkynyl amides via the carbonylation of alkynoic acids and C-N activation of tertiary amines. The reaction of alkynoic acid and tertiary amine with carbon monoxide using a palladium catalyst in the presence of oxygen, KI, and K3PO4, gave the desired alkynyl amides in good yields.

  我们开发了一种通过炔酸的羰基化和叔胺的CN活化合成炔基酰胺的方法。在氧，KI和K 3 PO 4的存在下，使用钯催化剂使炔酸和叔胺与一氧化碳反应，以良好的收率得到所需的炔基酰胺。
• α-羰基烯基酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN113292430B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供了一种α‑羰基烯基酯类化合物及其制备方法，还将该类化合物用于与一级或二级胺反应制备酰胺类化合物。将这两步反应组合起来发展了一种以羧酸和胺为起始原料，以联烯酮为缩合剂的酰胺键和肽键形成方法。并将α‑氨基酸的α‑羰基烯基酯类化合物作为多肽合成砌块用于多肽固相合成中。该方法反应条件温和，操作简单，收率高。与现有酰胺键缩合试剂相比，联烯酮拥有制备简便、稳定性好、分子量小，在活化α‑手性羧酸时不发生消旋等优点，是一种新型的酰胺键和肽键缩合试剂。
• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Palladium-Catalyzed Oxidative <i>N</i>-Dealkylation/Carbonylation of Tertiary Amines with Alkynes to α,β-Alkynylamides
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00386

  日期：2016.6.17

  The first highly effective Pd/C-catalyzed oxidative N-dealkylation/carbonylation of various aliphatic as well as cyclic tertiary amines with alkynes has been described. The selective sp3 C–N bond activation of tertiary amines at the less steric side using O2 as a sole oxidant and a plausible reaction pathway for the reaction are discussed. The general and operationally simple methodology provides an

  已经描述了具有炔烃的各种脂肪族以及环状叔胺的第一个高效的Pd / C催化的氧化N-脱烷基化/羰基化。讨论了使用O 2作为唯一氧化剂的较小空间侧的叔胺的选择性sp 3 C–N键活化和该反应的合理反应途径。通用且操作简单的方法为在温和条件下合成各种烷-2-炔酰胺衍生物提供了一种替代方法。本协议既环保又实用，并且显示出显着的可回收性。
• 一种水溶性炔酰胺缩合剂及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN112341423A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明公开了一种水溶性炔酰胺缩合剂及其在酰胺、多肽、酯和硫酯类化合物合成中的应用方法。该类炔酰胺缩合剂具有较好的性能，能够高效方便地促成酰胺键与酯键的形成，羧酸的α‑手性中心在反应过程中不会发生消旋，羧酸的活化和后续的酰胺化反应都可以自发进行，无需额外的添加剂和催化剂。酰胺化和酯化反应结束后，反应副产物和过量的炔酰胺缩合剂通过弱酸性水溶液处理即可转化为能够溶于水的物质，然后经过萃取和/或重结晶即可获得高纯度的产物。整个流程操作简单，具有纯化方便、应用范围广、经济环保的特点，符合现代化学中绿色化学的方向，具有广阔的应用前景。