1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-one | 82038-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-piperidin-1-ylprop-2-yn-1-one
• CAS: 82038-68-4
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: VWWLWYUCGHGCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔酰胺合成5-氨基异恶唑

  摘要：

  N，N-二取代的3-三甲基甲硅烷基丙-2-炔酰胺与叠氮化铵在温和条件下的反应以良好的收率得到了迄今未知的5-氨基异恶唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.03.023
• 作为产物：
  描述：

  N-氰乙酰基哌啶 在 lead(IV) acetate 、 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 337.0h， 生成 1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（四唑-5-基）烷基酮和2-（四唑-5-基）链烷酸衍生物与四乙酸铅的反应。一种制备烷基-2-炔基酮和烷基-2-炔酸衍生物的新方法

  摘要：

  在干燥条件下用四乙酸铅处理大多数的四唑基乙酰基衍生物2和71,4-二恶烷 在室温或更低温度下被氧化，消除了分子 氮主要分别对应于相应的炔基衍生物4和8。已显示亚乙烯基（25）是反应的中间体。当四唑基被N-取代或将四唑和羰基分开的碳原子被双取代或这两个基团被两个碳原子分开时，该反应不会发生，如化合物17中所述。该反应提供了一种方便的方法，用于通过中间体四唑基乙酰基衍生物将2-氰基乙酰基衍生物转化为烷-2-炔基衍生物。4-甲氧基苯胺7o反应不同，得到稠合的杂环化合物 19o和20o。

  DOI：

  10.1039/b005286h

文献信息

• Synthesis of Novel Tetra- and Pentacyclic Benzimidazole Derivatives
  作者：Kyongtae Kim、Jae Sang Yi

  DOI：10.3987/com-02-9604

  日期：——

  3]thiazepino[3,2-a]benzimidazole 6,6-dioxide (1) with NaH (1.2 equiv.) for 30 min in THF at room temperature under nitrogen atmosphere, followed by addition of alkyl propiolate (4 equiv.) gave tetracyclic benzimidazole derivatives (7). Subsequent reactions of 7 with Na in p-xylene at reflux, followed by addition of HOAc at room temperature gave pentacyclic benzimidazole derivative (8) in good to excellent

  7,12-二氢[5,6][1,3]噻氮杂[3,2-a]苯并咪唑6,6-二氧化物（1）用NaH（1.2当量）在THF中在室温下处理30分钟氮气氛，然后加入丙炔酸烷基酯（4当量）得到四环苯并咪唑衍生物（7）。随后，7 与 Na 在对二甲苯中回流反应，然后在室温下加入 HOAc，得到五环苯并咪唑衍生物 (8)，收率良好。
• A new solvent system for efficient synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Bo-Young Lee、So Ra Park、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.079

  日期：2006.7

  The use of CH2Cl2 as a co-solvent with H2O in the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides and alkynes increased reaction rates and provided the corresponding 1,2,3-triazoles in excellent yields compared to other organic co-solvent systems. Moreover, we applied this discovery to prepare the functional multivalent compound in an excellent yield.

  在有机叠氮化物和炔烃的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应中，使用CH 2 Cl 2与H 2 O的助溶剂可提高反应速率，并提供相应的1,2,3-三唑与其他有机助溶剂体系相比，产率极高。此外，我们利用这一发现以极好的收率制备了功能性多价化合物。
• TPM: a new protecting group for alkynes
  作者：Ariel Haskel、Ehud Keinan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01537-3

  日期：1999.11

  A new alkyne protecting group, trispyrazolylborateplatinum(methyl) (TPM), that can tolerate various reaction conditions and is particularly useful for electron-deficient acetylenes allows for synthetic manipulations of polyfunctional acetylenes. This protecting group withstands a variety of reaction conditions, including basic and acidic media, and the environment required for catalytic hydrogenation

  一种新的炔烃保护基，三吡唑基硼酸铂（甲基）（TPM），可以耐受各种反应条件，特别适用于缺电子的乙炔，可用于多官能乙炔的合成操作。该保护基承受各种反应条件，包括碱性和酸性介质，以及催化氢化和铬酸盐氧化反应所需的环境。通过在中性条件和环境温度下使用一氧化碳，炔产物可方便地从保护配合物中释放出来。
• Functionalized enamines—XXXII
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80066-5

  日期：1982.1

  benzyl bromide 2 and cinnamyl bromide 3 give products which are dependent both upon the nature of the amine component of the enamine and, in the case of the amides, upon the amine from which the amide is derived. The β-enamino esters react with benzyl bromide to yield predominantly dialkylated products in the case of the pyrrolidine ester 1a. Reactions of the same esters with cinnamyl bromide yield

  β-氨基丙烯酸酯（1-c）和酰胺（1d-o）与苄基溴2和肉桂基溴3的反应生成的产物既取决于烯胺的胺成分的性质，又取决于酰胺，从中衍生出酰胺的胺上。在吡咯烷酯1a的情况下，β-烯氨基酯与苄基溴反应，主要产生二烷基化产物。相同的酯与肉桂基溴的反应产生肉桂基和2-苯基丙烯基取代的甲酰基乙酸酯的混合物。烯氨基酰胺1d–f反应生成预期的烷基化衍生物。苯胺1i–o在苯胺氮上表现出亲核反应性。提出了导致观察到的产物的机制。
• Lewis Base-Catalyzed One-Pot Cascade Sequences of <i>O</i>-Alkenyl-Substituted Cyanohydrins: Diastereoselective Synthesis of Multisubstituted Dihydrofurans
  作者：Shan-Tao Du、Zhen Sun、Wei Liu、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03301

  日期：2017.12.15

  of the diastereoselective construction of polysubstituted 2,3-dihydrofurans incorporating contiguous quaternary and tertiary carbon centers via a Lewis base-catalyzed one-pot cascade sequence is described. The diversity and complexity of the final products can be efficiently constructed with high diastereoselectivities via this catalytic multistep process under mild reaction conditions.

  描述了通过路易斯碱催化的一锅级联序列并入连续的季碳和叔碳中心的多取代的2，3-二氢呋喃的非对映选择性构建的第一个例子。通过在温和的反应条件下进行催化多步法，可以高非对映选择性有效地构建最终产物的多样性和复杂性。