1-(苯并呋喃-2-羰基)-4-苯基-3-氨基硫脲 | 43060-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-(苯并呋喃-2-羰基)-4-苯基-3-氨基硫脲
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-carbonyl)-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: benzofuro-2-carboxy-phenyl thiosemicarbazide；benzofuro-2-carboxy-phenylthiosemicarbazide；benzofuro-2-carboxyphenylthiosemicarbazide；BCPT；1-(1-Benzofuran-2-carbonylamino)-3-phenylthiourea
• CAS: 43060-68-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: RSUPOTWVHDOVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并呋喃-2-羰基)-4-苯基-3-氨基硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-benzofuran-2-yl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑杂化物的设计，合成，抗菌评价和漆酶催化作用

  摘要：

  合成了苯并呋喃-恶二唑和苯并呋喃-三唑的新型结构杂合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的潜力。化合物5c和9c对金黄色葡萄球菌显示出极好的抗生素活性，其最低抑菌浓度值在1.74-5.16 mg / mL范围内。估计了合成化合物对哈茨木霉（Trichoderma harzianum），黑曲霉（Aspergillus niger）和变形杆菌（Metarhizium anisopliae）的体外抗真菌活性。在化合物5a – 5j中，只有5h和5i显示出有希望的抗哈茨木霉和黑曲霉的抗真菌潜力，而当化合物5j的活性值与标准药物两性霉素相比时，化合物5j仅显示出对黑曲霉的增强的抗真菌作用。除化合物9g外，合成化合物9a–j没有显示出明显的抗真菌活性。，对所有抑菌浓度最低值在1.90–2.03 mg / mL范围内的真菌菌株均具有活性。除进行抗菌评估外，还对合成的化合物进行了分析，

  DOI：

  10.1002/jhet.3674
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(苯并呋喃-2-羰基)-4-苯基-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  烷基硫烷基1,2,4-三唑，一种新型的变构型含缬氨酸的蛋白抑制剂。合成与结构-活性关系

  摘要：

  含缬氨酸的蛋白质（VCP）也称为p97，是AAA ATPase家族的成员，该家族参与多个生物学过程，并在遍在蛋白介导的错折叠蛋白降解中发挥重要作用。VCP是一种普遍表达的，高度丰富的蛋白质，已发现在许多肿瘤类型中过表达，有时与不良预后有关。在这方面，VCP最近作为癌症治疗的潜在新靶标受到了广泛关注。在本文中，描述了新型强效变构VCP抑制剂烷基硫烷基1,2,4-三唑的发现及其构效关系。化合物1的药物化学处理通过HTS鉴定的，导致发现了有效和选择性的抑制剂，这些抑制剂在细胞中具有亚微摩尔活性，并且在恒定剂量下具有明确的作用机理。这代表了迈向新型潜在抗癌药的第一步。

  DOI：

  10.1021/jm3013213

文献信息

• Cyanoethylation and carboxyethylation of 5-benzofuryl-4-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols
  作者：M. A. Kaldrikyan、N. S. Minasyan

  DOI：10.1134/s1070363217060317

  日期：2017.6

  Base-catalyzed reactions of 5-benzofuryl-4-substituted 4H-1,2,4-triazole-3-thiols with acrylonitrile and acrylic acid afforded 2-(2-cyanoethyl)- or 2-(2-carboxyethyl)triazoline-3-thiones. Attempts to obtain the corresponding sulfanyl derivatives failed.

  5-苯并呋喃基-4-取代的4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与丙烯腈和丙烯酸的碱催化反应得到2-（2-氰基乙基）-或2-（2-羧乙基）三唑啉- 3-硫酮。试图获得相应的硫烷基衍生物的尝试失败了。
• Synthesis, Stereochemical and Biological Studies of Mono-nitrophenol Complexes with Benzofurathiosemicarbazide Ligand
  作者：Mukti Verma、Moni Verma、Suman Rani、Nazia Tarannum

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21353

  日期：——

  The present work deals with the preparation and characterization of complexes of benzofuron-2-carboxyphenyl thiosemicarbazide and benzofuro-2-carboxy-[4-chlorophenyl]thiosemicarbazide with Co(II), Ni(II), Mn(II), Cu(II) and Zn(II) mono-nitrophenates. The structure of newly synthesized metal complexes and the ligands were established with UV-visible spectroscopy, infrared spectroscopy and magnetic studies. The ligand and the metal complexes were also screened and evaluated for their fungicidal activity against different fungi using growth method.

  本工作涉及苯并呋喃-2-羧基苯基氨基硫脲和苯并呋喃-2-羧基-[4-氯苯基]氨基硫脲与Co(II)、Ni(II)、Mn(II)、Cu(II)配合物的制备和表征）和单硝基酚锌（II）。通过紫外-可见光谱、红外光谱和磁学研究确定了新合成的金属配合物和配体的结构。还使用生长法筛选并评估了配体和金属配合物对不同真菌的杀菌活性。
• Halli, Madappa B.; Qureshi, Zhahiruddin S., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2004, vol. 43, # 11, p. 2347 - 2351
  作者：Halli, Madappa B.、Qureshi, Zhahiruddin S.

  DOI：——

  日期：——
• Elyas, Mohammad; Siddiqui, Ahsan Rasheed, Oriental Journal of Chemistry, 2011, vol. 27, # 2, p. 627 - 632
  作者：Elyas, Mohammad、Siddiqui, Ahsan Rasheed

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel 1,2,4-triazole tethered β-hydroxy sulfides as bacterial tyrosinase inhibitors: synthesis and biophysical evaluation through in vitro and in silico approaches
  作者：Sadaf Saeed、Muhammad Jawwad Saif、Ameer Fawad Zahoor、Hina Tabassum、Shagufta Kamal、Shah Faisal、Rabia Ashraf、Samreen Gul Khan、Usman Nazeer、Ali Irfan、Mashooq Ahmad Bhat

  DOI：10.1039/d4ra01252f

  日期：——

  This study reports the bacterial tyrosinase inhibiting potency of a series of novel 1,2,4-triazole-tethered β-hydroxy sulfide scaffolds 11(a–h), synthesized in good yields (69–90%).