(±)-1,2-diphenyl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxaline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (±)-1,2-diphenyl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxaline
• 英文别名: (1R,1aS)-1,2-diphenyl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxaline
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: SZENTJBLWZQRKD-OJOWTSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1,2-diphenyl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxaline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46 %的产率得到(1R,1aR,2R)-1,2-diphenyl-1,1a,2,3-tetrahydroazirino[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化转移氢化对映选择性平行动力学拆分含氮丙啶的喹喔啉

  摘要：

  本文描述了在转移氢化条件下使用 ( R )-TRIP 催化的平行动力学拆分手性氮丙啶基喹喔啉的不对称合成。16 种不同的底物成功实现了这一分辨率，并产生了高度对映体富集的非对映体，其新形成的立体中心具有 ( R )-构型（( R,R,R )-非对映体的产率为 32–61%，ee 为 64–99% ( S,S,R ) -非对映体的产率为 7–46%，ee 为 97–99% ）。该过程可以与（S，S，R）-非对映异构体与苯硫酚的开环偶联，产生具有三个连续立体中心的手性四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03072
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (±)-1,2-diphenyl-1,1a-dihydroazirino[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化转移氢化对映选择性平行动力学拆分含氮丙啶的喹喔啉

  摘要：

  本文描述了在转移氢化条件下使用 ( R )-TRIP 催化的平行动力学拆分手性氮丙啶基喹喔啉的不对称合成。16 种不同的底物成功实现了这一分辨率，并产生了高度对映体富集的非对映体，其新形成的立体中心具有 ( R )-构型（( R,R,R )-非对映体的产率为 32–61%，ee 为 64–99% ( S,S,R ) -非对映体的产率为 7–46%，ee 为 97–99% ）。该过程可以与（S，S，R）-非对映异构体与苯硫酚的开环偶联，产生具有三个连续立体中心的手性四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03072

文献信息

• Green Light Promoted Iridium(III)/Copper(I)‐Catalyzed Addition of Alkynes to Aziridinoquinoxalines Through the Intermediacy of Azomethine Ylides
  作者：Oleksii Zhelavskyi、Seren Parikh、Yin‐Jia Jhang、Richard J. Staples、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.202318876

  日期：2024.3.18

  aziridinoquinoxalines using dual Ir(III)/Cu(I) catalysts under green light-emitting diode (LED) photolysis (λmax=525 nm), is described. The experimental and quantum chemical explorations suggest a triplet energy transfer mechanism followed by a ring-opening reaction ultimately leading to the formation of azomethine ylide intermediates that are trapped with copper(I) acetylides.

  描述了在绿光发光二极管 （LED） 光解 （λmax=525 nm） 下，使用双 Ir（III）/Cu（I） 催化剂将炔烃添加到氮杂喹啉的氮杂啶部分中的开发。实验和量子化学探索表明，三重态能量转移机制随后发生开环反应，最终导致形成被铜 （I） 乙酰化物捕获的偶氮甲嘧啶基中间体。
• Enantioselective Parallel Kinetic Resolution of Aziridine-Containing Quinoxalines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Yin-Jia Jhang、Oleksii Zhelavskyi、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03072

  日期：2023.10.27

  This article describes the asymmetric synthesis of chiral aziridinoquinoxalines using (R)-TRIP-catalyzed parallel kinetic resolution under transfer hydrogenation conditions. This resolution was successfully accomplished for 16 different substrates and led to highly enantioenriched diastereomers with the (R)-configuration of the newly formed stereocenter (32–61% yield and 64–99% ee for the (R,R,R)-diastereomers

  本文描述了在转移氢化条件下使用 ( R )-TRIP 催化的平行动力学拆分手性氮丙啶基喹喔啉的不对称合成。16 种不同的底物成功实现了这一分辨率，并产生了高度对映体富集的非对映体，其新形成的立体中心具有 ( R )-构型（( R,R,R )-非对映体的产率为 32–61%，ee 为 64–99% ( S,S,R ) -非对映体的产率为 7–46%，ee 为 97–99% ）。该过程可以与（S，S，R）-非对映异构体与苯硫酚的开环偶联，产生具有三个连续立体中心的手性四氢喹喔啉。