1-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基膦酸 | 82684-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基膦酸
• 英文名称: phosphono-chloroacetyl-alanine
• 英文别名: [1-(2-Chloroacetamido)ethyl]phosphonic acid；1-[(2-chloroacetyl)amino]ethylphosphonic acid
• CAS: 82684-74-0
• 化学式: C₄H₉ClNO₄P
• 分子量: 201.547
• InChiKey: WLNZLLXWXUEJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基膦酸 在 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 DL-1-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基膦酸——水溶液中的脱酰

  摘要：

  图形摘要摘要 1-(N-酰基氨基)烷基膦酸(AC)-AAP属于令人感兴趣且具有潜在药理学重要性的1-氨基烷基膦酸衍生物组。由于 (AC)-AAP 对水解脱酰的敏感性可以形成影响其生物活性的重要因素，我们在水性介质中对这些化合物进行了脱酰研究。在本文中，我们介绍了各种类型的 1-(N-酰氨基) 烷基膦酸 (AC)-AAP 脱酰的结果，包括 1-(N-乙酰氨基) 烷基-膦酸 Ac-AAP、1-(N-氯乙酰氨基) ）烷基膦酸 Mca-AAP、1-（N-三氟乙酰氨基）烷基膦酸 TFA-AAP 和 1-（N-苯甲酰氨基）-烷基膦酸 Bz-AAP，衍生自代表性 1-氨基烷基膦酸 AAP（GlyP、AlaP、ValP、PglP ,

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1286494
• 作为产物：
  描述：

  DL-1-氨基乙基膦酸 生成 1-[(2-氯乙酰基)氨基]乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  ZIMMERMANN, G.;MAIER, J.;GLOGER, M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-(Phosphonoacetyl)amino phosphonates. Phosphonate analogs of N-(phosphonoacetyl)-L-aspartic acid (PALA)
  作者：Pawel Kafarski、Barbara Lejczak、Przemyslaw Mastalerz、Danuta Dus、Czeslaw Radzikowski

  DOI：10.1021/jm00149a002

  日期：1985.11

  Michaelis-Arbuzov reaction of N-(chloroacetyl)amino phosphonic acids or their esters, followed by acidolysis, gives moderate yields of N-(phosphonoacetyl) derivatives of a variety of (aminoalkyl)phosphonic acids, including analogues of the cytostatic agent PALA, in which the alpha- or beta-carboxylic groups in the aspartate moiety are replaced by a PO3H2 function. Assay of cytostatic activity with

  N-（氯乙酰基）氨基膦酸或其酯的Michaelis-Arbuzov反应，然后酸解，可得到中等收率的各种（氨基烷基）膦酸的N-（膦酰基乙酰基）衍生物，包括细胞抑制剂PALA的类似物。天冬氨酸部分中的α-或β-羧基被PO3H2取代。用人KB细胞系的细胞抑制活性的测定表明，用PO 3 H 2取代PALA中的任何COOH基团会导致细胞抑制活性的完全丧失。在该报告中描述的其他[N-（膦酰基乙酰基）氨基]烷基膦酸的情况下也未观察到活性。
• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;MASTALERZ, P.;DUS, D.;RADZIKOWSKI, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1555-1558
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、MASTALERZ, P.、DUS, D.、RADZIKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——