1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-(十八烷基氨基)嘧啶-2-酮 | 158233-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-(十八烷基氨基)嘧啶-2-酮
• 英文名称: N⁴-octadecyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine
• 英文别名: N(4)-Octadecyl-1-arabinofuranosylcytosine；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-(octadecylamino)pyrimidin-2-one
• CAS: 158233-67-1
• 化学式: C₂₇H₄₉N₃O₅
• 分子量: 495.703
• InChiKey: HQHQCEKUGWOYPS-URBBEOKESA-N

物化性质

• 沸点：
  643.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UW7370900

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿糖胞苷13 以80的产率得到1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-4-(十八烷基氨基)嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Int. J. Cancer. 1992, 51, 466-469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioreductively-Activated Prodrugs
  申请人：Davis Peter David

  公开号：US20080145372A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to a compound of formula (1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, Formula: (1); wherein: R1 is a substituted aryl or heteroaryl group bearing at least one nitro or azido group or is an optionally substituted benzoquinone, optionally substituted naphthoquinone or optionally substituted fused heterocycloquinone: R2 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl; and R3 is selected such that R3NH2 represents a cytotoxic nucleoside analogue or an ester or phosphate ester prodrug of a cytotoxic nucleoside analogue, with the proviso that if R1 is an aryl group then R2 is not H.

  本发明涉及式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，式（1）如下：其中：R1是带有至少一个硝基或偶氮基的取代芳基或杂环芳基基团，或是可选取代的苯醌，可选取代的萘醌或可选取代的融合杂环喹啉；R2是氢，可选取代的烷基，可选取代的烯基，可选取代的炔基，可选取代的环烷基，可选取代的杂环环烷基，芳基或杂环芳基；而R3则选取为R3NH2代表细胞毒性核苷类似物或细胞毒性核苷类似物的酯或磷酸酯前药，但前提是如果R1是芳基基团，则R2不是氢。
• L-ODDC PRODRUGS FOR CANCER
  申请人：Chu David C.K.

  公开号：US20100266674A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The main drawback in the use of most nucleoside anticancer agents originates from their hydrophilic nature, of which property requires a high and frequent dosage for an intravenous administration. Unlike other nucleoside anti-tumor agents, troxacitabine appears to predominantly enter tumor cells by passive diffusion rather then by using nucleoside transporters, although this may be model dependent. Accordingly, in the present work, a small library of twenty troxacitabine prodrugs has been synthesized using a parallel approach in order to evaluate the relationship between the lipophilicity of the prodrugs and their antitumor activity. Biological evaluation of the prodrugs on two non-small cell lung cancer cell lines (A549 and SW1573) and in pancreatic cell lines clearly showed better antitumor activity than that of troxacitabine, with IC 50 values in the nanomolar range.

  大多数核苷类抗癌药物的主要缺点源于它们亲水性的特性，这种特性需要高剂量和频繁的静脉注射。与其他核苷类抗肿瘤药物不同，托沙他滨似乎主要通过被动扩散进入肿瘤细胞，而不是使用核苷转运体，尽管这可能是模型相关的。因此，在本研究中，使用并行方法合成了二十种托沙他滨前药库，以评估前药的亲脂性与其抗肿瘤活性之间的关系。对两种非小细胞肺癌细胞系（A549和SW1573）和胰腺细胞系的前药进行生物评价，明显显示出比托沙他滨更好的抗肿瘤活性，IC50值在纳摩尔范围内。
• Nucleic acid vaccines
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10022435B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use ribonucleic acid vaccines (NAVs) comprising polynucleotide molecules encoding one or more antigens.

  本发明涉及制备、制造和治疗使用核糖核酸疫苗（NAVs）的组合物和方法，该疫苗由编码一种或多种抗原的多核苷酸分子组成。
• Polynucleotides encoding immune modulating polypeptides
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10023626B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use of polynucleotide molecules encoding at least one polypeptide of interest to modulate the immune response.

  本发明涉及用于制备、制造和治疗使用编码至少一种相关多肽的多核苷酸分子的组合物和方法，以调节免疫反应。
• Manufacturing methods for production of RNA transcripts
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10138507B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  Described are methods for production of RNA transcripts using a non-amplified, linearized DNA template in an in vitro transcription reaction. Enzymatic 5′ capping and oligo dT purification can also be included in the methods.

  描述了在体外转录反应中使用非扩增的线性化 DNA 模板生产 RNA 转录本的方法。酶法 5′封端和寡聚 dT 纯化也可包括在这些方法中。