1-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]丙-2-醇 | 73825-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]丙-2-醇
• 英文名称: 1-(4-dimethylamino-benzylidenamino)-propan-2-ol
• 英文别名: 1-((p-Dimethylaminobenzylidene)amino)-2-propanol；1-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]propan-2-ol
• CAS: 73825-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: ZBLYQULEPPNDGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)-2-oxobut-3-enoate 、 1-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]丙-2-醇 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-dimethylaminophenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxypropyl)-4-(4-methylbenzoyl)-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 类似物作为膜联蛋白 A2-S100A10 蛋白相互作用抑制剂的设计、合成和结构-活性关系探索

  摘要：

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。

  DOI：

  10.1021/jm101212e
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(4-二甲基氨基苯基)亚甲基氨基]丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one 类似物作为膜联蛋白 A2-S100A10 蛋白相互作用抑制剂的设计、合成和结构-活性关系探索

  摘要：

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。

  DOI：

  10.1021/jm101212e

文献信息

• Catalytic activity of a zirconium(IV) Schiff base complex in facile and highly efficient synthesis of indole derivatives
  作者：Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard、Somayeh Gazkar、Maryam Danehchin

  DOI：10.1007/s11243-011-9519-6

  日期：2011.10

  Eight Schiff base compounds were prepared by condensation of 1-amino-2-propanol with different benzaldehydes in water. One of the Schiff bases, (z)-N-bezylidene-2-hydroxypropane-1-amine (HL1), was used as a bidentate ligand for preparation of a zirconium complex (Zr(L1)2Cl2). The complex has been used as a catalyst for efficient synthesis of wide variety of indole derivatives in EtOH under mild conditions. The turnover number and reusability of the catalyst indicate that it has high efficiency and is fairly stable under the reaction conditions.

  八种席夫碱化合物通过1-氨基-2-丙醇与不同苯甲醛在水中的缩合反应制备而成。其中一种席夫碱，即(z)-N-苄叉-2-羟基丙-1-胺（HL1），被用作双齿配体来制备锆配合物（Zr(L1)2Cl2）。该配合物在温和条件下作为催化剂，在乙醇中高效合成各种吲哚衍生物。催化剂的转化数和可重复使用性表明其在反应条件下具有高效率且相当稳定。
• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship Exploration of 1-Substituted 4-Aroyl-3-hydroxy-5-phenyl-1<i>H</i>-pyrrol-2(5<i>H</i>)-one Analogues as Inhibitors of the Annexin A2−S100A10 Protein Interaction
  作者：Tummala R. K. Reddy、Chan Li、Xiaoxia Guo、Helene K. Myrvang、Peter M. Fischer、Lodewijk V. Dekker

  DOI：10.1021/jm101212e

  日期：2011.4.14

  starting point for structure−activity studies. These confirmed the hypothetical binding mode from the virtual screen for this series of molecules. Selected compounds disrupted the physiological complex of annexin A2 and S100A10, both in a broken cell preparation and inside MDA-MB-231 breast cancer cells. Thus, this class of compounds has promising properties as inhibitors of the interaction between annexin

  S100 蛋白质是小衔接子，通过直接蛋白质相互作用调节伙伴蛋白质的活性。在这里，我们描述了 S100A10 和膜联蛋白 A2 之间相互作用的第一个小分子阻断剂。分子对接产生候选阻断剂，针对膜联蛋白 A2 肽与 S100A10 的结合竞争进行筛选。一些抑制性簇被鉴定为一些含有在较低微摩尔范围内效力的化合物。我们选择了3-羟基-1-(2-羟丙基)-5-(4-异丙基苯基)-4-(4-甲基苯甲酰基) -1H-吡咯-2( 5H )-one( 1a) 作为结构-活性研究的起点。这些证实了这一系列分子的虚拟屏幕的假设结合模式。选定的化合物破坏了膜联蛋白 A2 和 S100A10 的生理复合物，无论是在破碎的细胞制剂中还是在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞内。因此，这类化合物作为膜联蛋白 A2 和 S100A10 之间相互作用的抑制剂具有有希望的特性，并且可能有助于阐明这种蛋白质相互作用的细胞功能。