1-[(E)-乙酰基偶氮]环戊烷甲腈 | 41857-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-[(E)-乙酰基偶氮]环戊烷甲腈
• 英文名称: Acetyl-α-cyanocyclopentyl-diimid
• 英文别名: Cyclopentanecarbonitrile, 1-(acetylazo)-；N-(1-cyanocyclopentyl)iminoacetamide
• CAS: 41857-32-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O
• 分子量: 165.195
• InChiKey: IAECZRTUBHUGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-氰基环戊基)-2-乙酰肼 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(E)-乙酰基偶氮]环戊烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Acyl Alkyl Diimides. III. Influence of Structure on Decomposition

  摘要：

  通式为RCON=NC(CN)R′2的十一种化合物，其中R = C6H5，CH3，C6H5CH2，R′2 = (CH3)2，(CH2)4，(CH2)5，(CH2)6，在60-100°的温度范围内在稀释甲苯溶液中以一阶方式分解。N-乙酰化合物的分解速度约比相应的N-苯甲酰情况快四倍。R′2的变化导致速率的变化，与Overberger观察到的类似双α-氰基烷基二亚胺的变化平行，但幅度较小。产物符合自由基解离的预期，并在两种情况下通过添加水捕获了中间体N-酰基酮亚胺。

  DOI：

  10.1139/v73-206

文献信息

• Acyl Alkyl Diimides. III. Influence of Structure on Decomposition
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. MacLachlan、John L. Suschitzky

  DOI：10.1139/v73-206

  日期：1973.5.1

  Eleven compounds of general structure RCON=NC(CN)R₂′, where R = C₆H₅, CH₃, C₆H₅CH₂, and R₂′ = (CH₃)₂, (CH₂)₄, (CH₂)₅, (CH₂)₆, have been found to decompose in a first-order manner in dilute toluene solution in the temperature range 60–100°. The N-acetyl compounds decompose ca. four times faster than the corresponding N-benzoyl cases. Variation in R₂′ causes changes in rate parallel to those observed by Overberger for the analogous bis-α-cyanoalkyl diimides but of smaller magnitude. The products are those expected from homolytic cleavage, and intermediate N-acylketenimines have been trapped by added water in two cases.

  通式为RCON=NC(CN)R′2的十一种化合物，其中R = C6H5，CH3，C6H5CH2，R′2 = (CH3)2，(CH2)4，(CH2)5，(CH2)6，在60-100°的温度范围内在稀释甲苯溶液中以一阶方式分解。N-乙酰化合物的分解速度约比相应的N-苯甲酰情况快四倍。R′2的变化导致速率的变化，与Overberger观察到的类似双α-氰基烷基二亚胺的变化平行，但幅度较小。产物符合自由基解离的预期，并在两种情况下通过添加水捕获了中间体N-酰基酮亚胺。