1-[(N,N-二乙基氨基)甲基]萘 | 35693-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[(N,N-二乙基氨基)甲基]萘
• 英文名称: 1-<(N,N-diethylamino)methyl>naphthalene
• 英文别名: N-ethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine；N,N-diethyl(naphthalen-1-yl)methanamine；diethyl(naphthalen-1-ylmethyl)amine；diethyl-[1]naphthylmethyl-amine；Diaethyl-[1]naphthylmethyl-amin；Diaethyl-α-naphthylmethyl-amin
• CAS: 35693-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• mdl: MFCD00092873
• 分子量: 213.323
• InChiKey: JIDHYTMOPLMDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 (氯甲基)萘 在 NHC-Pd(II)-Im 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-[(N,N-二乙基氨基)甲基]萘
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯(II)-1-甲基咪唑配合物催化二烷基甲酰胺在纯水中高效胺化苄基氯

  摘要：

  当由 NHC-Pd(II)-Im 复合物催化时，二烷基甲酰胺是苄基氯胺化过程中极好的 N 源。在 NaOH 和催化剂存在下，不同取代的苄基氯和五种不同的二烷基甲酰胺在 50°C 的环保溶剂水中顺利反应，在 3 小时内得到相应的 N,N-二烷基-苄胺，产率几乎是定量的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13787959859344

文献信息

• Simple Metal-Free Direct Reductive Amination Using Hydrosilatrane to Form Secondary and Tertiary Amines
  作者：Sami E. Varjosaari、Vladislav Skrypai、Paolo Suating、Joseph J. M. Hurley、Ashley M. De Lio、Thomas M. Gilbert、Marc J. Adler

  DOI：10.1002/adsc.201700079

  日期：2017.6.6

  This work describes the use of cheap, safe, and easy-to-handle hydrosilatrane as the reductant in direct reductive amination reactions. This efficient method enables a facile, metal-free access to secondary and tertiary amines from a wide range of aldehydes and ketones, with the synthesis of tertiary amines requiring no additives at all. This reaction demonstrates excellent functional group tolerance

  这项工作描述了在直接还原胺化反应中使用便宜，安全且易于操作的氢化硅环烷作为还原剂。这种高效的方法可以轻松，无金属地从各种醛和酮中获得仲胺和叔胺，而叔胺的合成则完全不需要添加剂。该反应显示出优异的官能团耐受性，化学选择性和可扩展性。
• Amine derivative compounds
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030078426A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  An amine compound of the formula (I): 1 wherein R 1 represents an optionally substituted carbamoyl group, etc., R 2 represents a hydrogen atom, etc., R 3 represents a C 1 -C 10 alkyl group etc., W 1 , W 2 and W 3 are the same or different and each represent a single bond or a C 1 -C 8 alkylene group, X, Y and Q represent a sulfur atom, etc., Z represents a ═CH— group, etc., Ar represents a benzene ring, etc. and L represents a hydrogen atom, etc., or a pharmacologically acceptable salt thereof. These compounds are useful in the treatment and/or prophylaxis of diseases such as diabetes, hyperlipemia, arteriosclerosis, cancer, etc.

  化合物的结构式（I）如下：其中R1代表可选择取代的氨基甲酰基团，R2代表氢原子等，R3代表C1-C10烷基等，W1、W2和W3相同或不同，每个代表单键或C1-C8烷基链，X、Y和Q代表硫原子等，Z代表═CH—基团等，Ar代表苯环等，L代表氢原子等，或其药理学上可接受的盐。这些化合物在治疗和/或预防糖尿病、高脂血症、动脉硬化、癌症等疾病方面具有用处。
• AMINE DERIVATIVES
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1167366B1

  公开（公告）日：2010-05-05
• Base-promoted N-alkylation using formamides as the N-sources in neat water
  作者：Wen-Xin Chen、Cai-Yun Zhang、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.031

  日期：2014.1

  An efficient catalyst-free, alternative method for the C-N bond formation reaction of alkyl electrophiles using formamides as the N-sources was achieved under mild conditions. The reaction possesses the advantages of a broad range of substrates scope and wide functional group tolerance. It should also be noted that this process was performed using the environmentally benign water as the sole solvent, and high yield can also be achieved in ten-gram scale. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Robinson; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 542
  作者：Robinson、Robinson

  DOI：——

  日期：——