1-[2-(4-氯苯基)乙基]-3-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-3-甲基硫脲 | 1025423-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-[2-(4-氯苯基)乙基]-3-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-3-甲基硫脲
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-3-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3-methylthiourea
• 英文别名: 3-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]-1-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-1-methylthiourea
• CAS: 1025423-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₂S
• 分子量: 350.869
• InChiKey: GIBCGSZQJNEVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-(4-氯苯基)乙基]-3-[(3,4-二羟基苯基)甲基]-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型卡塞平类似物的合成和SAR在多种癌症类型中均具有显着的抗癌作用

  摘要：

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.11.040

文献信息

• NOVEL CAPSAZEPINE ANALOGS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND OTHER PROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：The Board of Regents of The University of Texas System

  公开号：EP3549582A2

  公开（公告）日：2019-10-09

  The present disclosure relates generally to derivatives of capsazepine and methods of use thereof. In some aspects, the present disclosure relates to using capsazepine derivatives to treat cancer or other hyperproliferative diseases.

  本公开一般涉及卡扎西平的衍生物及其使用方法。在某些方面，本公开涉及使用卡扎西平衍生物治疗癌症或其他过度增殖性疾病。
• Capsazepine analogs for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US10457676B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure relates generally to derivatives of capsazepine and methods of use thereof In some aspects, the present disclosure relates to using capsazepine derivatives to treat cancer or other hyperproliferative diseases. In some aspects of the present disclosure, the disclosure provides capsazepine derivatives which may be useful in the treatment of cancer. Such cancers that the compounds may be used to treating include but are not limited to breast, cervical, oral, head, neck, or prostate cancer. In some aspects, the compounds may be useful in treating a tumor by direct injection of the compound into the tumor, particularly an oral tumor. In other aspects, the compounds are administered systemically. The compounds of the present disclosure may also be used to treat the pain associated with a tumor for which it is being administered.

  本公开总体上涉及卡扎西平的衍生物及其使用方法 在某些方面，本公开涉及使用卡扎西平衍生物治疗癌症或其他增殖过度疾病。在本公开的某些方面，本公开提供了可用于治疗癌症的卡氮平类衍生物。这些化合物可用于治疗的癌症包括但不限于乳腺癌、宫颈癌、口腔癌、头颈癌或前列腺癌。在某些方面，通过将化合物直接注射到肿瘤，特别是口腔肿瘤中，化合物可用于治疗肿瘤。在其他方面，化合物可全身给药。本公开的化合物还可用于治疗与所给药的肿瘤相关的疼痛。
• SAR studies of capsazepinoid bronchodilators. Part 1: The importance of the catechol moiety and aspects of the B-ring structure
  作者：Marı´a F. Dalence-Guzmán、Magnus Berglund、Staffan Skogvall、Olov Sterner

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.055

  日期：2008.3

  Capsazepine as well as its derivatives and analogues are general inhibitors of constriction of human small airways. From a systematic variation of the capsazepine structure, divided into four regions, SARs were established. This part concerns the catechol moiety of the A-ring as well as the 2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-azepine moiety (the B-ring) of capsazepine. It is revealed that a conformational constrain (as a fused ring) is important and that compounds with a six-membered B-ring (as a 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) in general are more potent than the corresponding isoindoline, 2,3,4,5 -tetrahydro-1H-2-benzazepi ne and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and SAR of novel capsazepine analogs with significant anti-cancer effects in multiple cancer types
  作者：Jorge De La Chapa、Matthew Valdez、Franscisco Ruiz、Keith Gonzales、Wes Mitchell、Stanton F. McHardy、Matthew Hart、Srikanth R. Polusani、Cara B. Gonzales

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.040

  日期：2019.1

  of this study was to develop more potent analogs based upon CPZ pharmacophore and structure–activity relationships (SAR) across analogs. We generated 30 novel compounds and screened for their anti-proliferative effects in cultured HeLa cervical cancer cells. Cell viability assays identified multiple compounds with IC50s < 15 μM and one compound, 29 with an IC50 < 5 μM; six fold more potent than CPZ

  我们先前证明，辣椒素（CPZ）是一种合成的瞬时受体潜在香草酸亚型1（TRPV1）拮抗剂，在体内具有显着的抗癌作用。这项研究的目的是基于CPZ药效团和类似物之间的结构-活性关系（SAR），开发出更有效的类似物。我们生成了30种新型化合物，并筛选了它们在培养的HeLa宫颈癌细胞中的抗增殖作用。细胞活力分析鉴定出多种IC 50s  <15μM的化合物和一种化合物29 IC 50  <5μM的化合物；比CPZ强六倍。我们验证两个引线化合物的抗增殖功效17和29，在体内在无胸腺裸鼠中使用HeLa衍生的异种移植物。与对照处理的动物相比，两种类似物到第8天都显着减少了肿瘤体积（p <0.001），没有明显的不良反应。钙成像确定化合物17激活TRPV1，而化合物29既不激活也不抑制TRPV1。表示不涉及TRPV1信号的唯一作用机制。使用一组其他肿瘤类型的细胞生存力分析，包括口腔鳞状细胞癌，非小细胞肺癌（N