1-[4-(2-苯基丙-2-烯基)苯基]乙酮 | 619326-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-[4-(2-苯基丙-2-烯基)苯基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-(2-phenylallyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-Phenylprop-2-en-1-yl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(2-phenylprop-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 619326-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: KEWINMPCVWGDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[4-(2-苯基丙-2-烯基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的银促进取代的烯丙基三甲基硅烷与芳基碘的交叉偶联

  摘要：

  开发了无配位体的钯催化的取代的烯丙基（三甲基）硅烷与由银盐形成的芳基碘化物的交叉偶联。该反应通过化学选择性和区域选择性递送烯丙基芳烃。研究表明该反应可能通过将ArI氧化加成到Pd（0）上，然后进行卤化物的抽提而得到亲电配合物ArPdX，后者通过亲电加成/去甲硅烷基化/还原消除反应与烯丙基三甲基硅烷进一步反应得到烯丙基芳基偶联剂产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.026

文献信息

• Tetraphosphine/palladium-catalyzed Heck reactions of aryl halides with disubstituted alkenes
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.092

  日期：2003.11

  cyclopentane/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Heck reaction of disubstituted alkenes such as methyl crotonate, ethyl cinnamate, methyl methacrylate or α-methylstyrene with a variety of aryl halides. In the presence of 1,2-disubstituted alkenes the stereoselectivities of the reactions strongly depend on the substituents of the alkenes. Selectivities up to 97% in favor of E-isomers can be obtained

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化巴豆酸甲酯，肉桂酸乙酯，甲基丙烯酸甲酯或α等二取代烯烃的Heck反应-甲基苯乙烯与各种芳基卤化物。在1，2-二取代的烯烃的存在下，反应的立体选择性强烈取决于烯烃的取代基。添加到巴豆酸甲酯中可以得到高达97％的选择性，有利于E-异构体。用1，1-二取代的烯烃获得甲基丙烯酸甲酯或α-甲基苯乙烯的产物混合物。
• Pd-catalyzed ligand-free Suzuki reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water
  作者：Chaonan Dong、Lingjuan Zhang、Xiao Xue、Huanrong Li、Zhiyong Yu、Weijun Tang、Lijin Xu

  DOI：10.1039/c3ra47813k

  日期：——

  The combination of Pd(TFA)₂ and KOH could efficiently catalyze the reaction of β-substituted allylic halides with arylboronic acids in water.

  Pd(TFA)₂和KOH的组合可以有效地催化β-取代烯丙基卤化物与芳基硼酸的反应在水中进行。
• Visible Light Promoted Metal- and Photocatalyst-Free Synthesis of Allylarenes
  作者：Alessandro Dossena、Susanna Sampaolesi、Alessandro Palmieri、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01532

  日期：2017.10.6

  The metal- and photocatalyst-free synthesis of substituted allylarenes has been carried out under visible light driven conditions. The process was based on the photogeneration of aryl radicals from arylazo sulfones and their ensuing reaction with allyl sulfones. The developed procedure was very efficient when using substrates bearing electron-withdrawing groups, and allowed for the preparation of α-benzyl

  取代的烯丙基芳烃的无金属和无光催化剂的合成已在可见光驱动的条件下进行。该方法基于芳基偶氮砜的芳基自由基的光生作用及其随后与烯丙基砜的反应。当使用带有吸电子基团的底物时，开发的程序非常有效，并且可以以高收率制备α-苄基苯乙烯和丙烯酸2-苄基酯。
• Electroreductive Nickel-Catalyzed Allylation of Aryl Chlorides
  作者：Xin Fu、Tingting Ran、Yu Zhou、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02926

  日期：2023.5.5

  allylation via electrochemical promoted Ni-catalyzed reductive carbon–carbon bond formation. Readily available (hetero)aryl chlorides with a variety of allylic sulfones are used as electrophiles in this electroreductive coupling. This Ni-catalyzed modular approach displays generally good functional group tolerance and broad substrate scope. This reaction allows a series of allylic compounds to be created

  在此，我们报告了一种通过电化学促进的镍催化的还原性碳-碳键形成的简便有效的烯丙基化反应。在这种电还原偶联中，使用现成的（杂）芳基氯和各种烯丙基砜作为亲电子试剂。这种镍催化的模块化方法通常显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应可以生成一系列烯丙基化合物，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。
• Selective arylation of 1,1-disubstituted olefins using a biphenyl-based phosphine in Heck coupling reactions
  作者：Shirin Nadri、Mohammad Joshaghani、Ezzat Rafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.052

  日期：2009.9

  The biphenyl-based phosphine, 2-diphenylphosphino-2'-methylbiphenyl is an effective ligand for palladium-catalyzed terminal arylation of 1,1-disubstituted olefins with aryl bromides in DMF and K2CO3 as base. The yields of products are independent of the electronic properties of the aryl bromides, however, the nature of the olefin has a major effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.