1-[[3-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶 | 90754-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[[3-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)benzyl)piperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-；1-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperidine
• CAS: 90754-68-0
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N
• mdl: MFCD06080711
• 分子量: 243.272
• InChiKey: ZSYUBOIZBFBECS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 、 1-[[3-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到1-((4-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的N-苄基哌啶的邻芳基化反应。

  摘要：

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c5cc00410a
• 作为产物：
  描述：

  (piperidin-1-yl)(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 zinc diacetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以85%的产率得到1-[[3-(三氟甲基)苯基]甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 对叔酰胺的化学选择性还原

  摘要：

  开发了一种在室温下在空气和水分存在下使用 1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 化学选择性还原叔酰胺的简便方法。反应条件容许大量的官能团，包括酯、腈、仲酰胺、氨基甲酸酯、亚砜、砜、磺酰氟、卤素、芳基硝基和芳胺。报告的条件是迄今为止最温和的条件，并使用 EtOAc，这是一种优选的溶剂，因为它具有出色的安全性和较低的环境影响。易于设置和广泛的化学选择性使该方法对有机合成具有吸引力，结果进一步证明了 DPDS 作为选择性还原剂的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1709-3426

文献信息

• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020243423A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Use of (Cyclopentadienone)iron Tricarbonyl Complexes for C–N Bond Formation Reactions between Amines and Alcohols
  作者：Thomas J. Brown、Madeleine Cumbes、Louis J. Diorazio、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01990

  日期：2017.10.6

  of a series of (cyclopentadienone)iron tricarbonyl complexes to “borrowing hydrogen” reactions between amines and alcohols was completed in order to assess their catalytic activity. The electronic variation of the aromatic groups flanking the C═O of the cyclopentadienone influenced the efficiency of the reactions; however, in other cases, the Knölker catalyst 1, containing trimethylsilyl groups flanking

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。
• An Expedient Three-Component Synthesis of Tertiary Benzylamines
  作者：Erwan Le Gall、Alexandre Decompte、Thierry Martens、Michel Troupel

  DOI：10.1055/s-0029-1217108

  日期：2010.1

  A Mannich-like zinc-mediated three-component reaction of aromatic halides, amines, and paraformaldehyde is described. This procedure, which involves the in situ formation of arylzinc reagents, allows the straightforward synthesis of a range of functionalized tertiary benzylamines.

  描述了一种类似于曼尼希反应的锌介导的三组分反应，涉及芳香卤化物、胺和派拉甲醛。该过程通过原位生成芳基锌试剂，使得合成多种功能化的三级苄胺变得简便。
• SUBSTITUTED BENZYLAMINES AS CYP2A INHIBITORS AND USES THEREOF TO TREAT NICOTINE DEPENDENCE
  申请人：Ghosheh Omar

  公开号：US20090137653A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  This invention is directed to substituted benzylamines which are useful as inhibitors of the CYP2A6 enzyme. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat nicotine dependence are also disclosed.

  本发明涉及替代苯甲胺类化合物，其可用作CYP2A6酶的抑制剂。还公开了包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗尼古丁依赖的方法。
• Scotto di Tella; Dessaigne; Boyer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 2, p. 131 - 135
  作者：Scotto di Tella、Dessaigne、Boyer、et al.

  DOI：——

  日期：——