1-[氨基-(4-氯-苯基)-甲基]-萘-2-醇盐酸盐 | 856209-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-[氨基-(4-氯-苯基)-甲基]-萘-2-醇盐酸盐
• 中文别名: 1-[氨基-(4-氯苯基)甲基]-2-萘酚盐酸盐
• 英文名称: 1-amino-(4-chlorophenyl)methyl-2-naphthol hydrochloride
• 英文别名: 1-(α-amino-4-chloro-benzyl)-[2]naphthol; hydrochloride；1-(α-Amino-4-chlor-benzyl)-[2]naphthol; Hydrochlorid；1-[Amino-(4-chloro-phenyl)-methyl]-naphthalen-2-ol hydrochloride；1-[amino-(4-chlorophenyl)methyl]naphthalen-2-ol;hydrochloride
• CAS: 856209-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO*ClH
• 分子量: 320.218
• InChiKey: KTJUTTZHNLEGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 1-[氨基-(4-氯-苯基)-甲基]-萘-2-醇盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到9,10-dimethoxy-15-(4-chlorophenyl)naphth[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR研究并由理论DFT计算支持，新萘并[1,3]恶嗪[2,3- a ]异喹啉在溶液中的意外异构化

  摘要：

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.094

文献信息

• Syntheses and conformational analyses of new naphth[1,2-e][1,3]oxazino[3,2-c]quinazolin-13-ones
  作者：Renáta Csütörtöki、István Szatmári、Andreas Koch、Matthias Heydenreich、Erich Kleinpeter、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.026

  日期：2012.6

  chain form A2 as a new tautomer were detected in DMSO at room temperature. The quantity of A2 in the tautomeric mixture was changed with time. Conformational analyses of the target heterocycles 3a–f by NMR spectroscopy and accompanying theoretical calculations at the DFT level of theory revealed that the oxazine ring preferred a twisted chair conformation and the quinazolone ring was planar. Besides the

  萘并[1,2- e ] [1,3]恶嗪基[3,2 - c ]喹唑啉-13-酮衍生物（3a - f）的合成是通过无溶剂加热苄氧羰基保护的中间体（2a） – f）与MeONa。对于中间体2A - ˚F，通过用苄基取代的aminonaphthols的反应制备Ñ（2-甲酰基苯基）氨基甲酸叔丁酯，不仅预期-反式环形式乙和链形式阿1，而且重排的链形式阿2在室温下在DMSO中检测到一种新的互变异构体。互变异构混合物中A 2的量随时间变化。 通过NMR光谱对目标杂环3a - f进行构象分析，并在DFT的理论水平上进行理论计算，结果表明，恶嗪环更倾向于扭曲的椅子构象，而喹唑酮环则是平面的。除了构象外，还指定了C-7a和C-15处的构型以及C-15处1-萘基取代基的优选旋转异构体，这允许评估分子这部分分子中依赖于芳基取代基的空间位阻。通过在空间NICS方面定量15-芳基的环电流效应，证实了构型分配。
• Unexpected isomerization of new naphth[1,3]oxazino[2,3-a]isoquinolines in solution, studied by dynamic NMR and supported by theoretical DFT computations
  作者：István Szatmári、Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Ferenc Fülöp、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.094

  日期：2013.9

  Through the reactions of 1-aminomethyl-2-naphthol and substituted 1-aminobenzyl-2-naphthols with 3,4-dihydroisoquinoline or 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline under microwave conditions, naphth-[1,2-e][1,3]oxazino[2,3-a]-isoquinoline derivatives were prepared in good yields. The latter reaction was extended by using 2-aminoarylmethyl-1-naphthols, leading to isomeric naphth-[2,1-e][1,3]oxazino[2

  在微波条件下，通过1-氨基甲基-2-萘酚和取代的1-氨基苄基-2-萘酚与3,4-二氢异喹啉或6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的反应，萘基[[1,2- e]以高收率制备了[] [1,3]恶嗪[2,3- a ]-异喹啉衍生物。后者的反应通过使用2-氨基芳基甲基-1-萘酚来扩展，得到异构的萘基-[2,1- e ] [1,3]恶嗪基[2,3- a ]异喹啉。除了详细的NMR光谱学和理论研究以外，这些新的构象柔性杂环系统还具有立体化学和动力学行为，在溶液中观察到两个非对映异构体之间的意外动力学过程，并通过可变温度进行了研究11 H NMR光谱学和机理已通过理论DFT计算得到证明。